วิลสันใช้เวลาสามปีในตำแหน่งแมวมองมืออาชีพในแผนกบุคลากรผู้เล่นของทีมชิคาโก แบร์สตั้งแต่ปี 2008 ถึง 2011

วิลสันดำรงตำแหน่งผู้ช่วยบัณฑิตศึกษาของมหาวิทยาลัยแมริแลนด์ตั้งแต่ปี 2007 ถึง 2008

วิลสันเริ่มต้นอาชีพโค้ชใน NFL กับทีมลอสแอนเจลิส/เซนต์หลุยส์ แรมส์ เป็นเวลาห้าฤดูกาล ภายใต้หัวหน้าโค้ชเจฟฟ์ ฟิชเชอร์วิลสันดำรงตำแหน่งโค้ชควบคุมคุณภาพเกมรับของเซนต์หลุยส์ แรมส์ตั้งแต่ปี 2012 ถึง 2014 และได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นโค้ชผู้เล่นแนวหลังตั้งแต่ปี 2015 ถึง 2016

หลังจากร่วมงานกับแรมส์ วิลสันได้เป็นโค้ชให้กับนิวยอร์ก เจ็ตส์ เป็นเวลาสี่ฤดูกาล ในตำแหน่ง โค้ช กองหลังตั้งแต่ปี 2017 ถึง 2020 เขายังรับหน้าที่ประสานงานเกมรุกทางอากาศเพิ่มเติมในปี 2019 ภายใต้การดูแลของวิลสัน จามาล อดัมส์^{[ 5 ]}ได้รับ รางวัล ออลโปรและโปรโบว์ลหลังจากฤดูกาล 2018 และ 2019 หลังจากครองอันดับหนึ่งในด้านการแซ็คและการแท็คเกิลเสียระยะในบรรดากองหลัง NFL ทั้งหมดในช่วงเวลานั้น

วิลสันย้ายไปเป็นโค้ชกองหลังของทีมฟิลาเดลเฟีย อีเกิลส์ในปี 2021 ^{[ 6 ]}ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ประสานงานเกมการส่งบอลในช่วงฤดูกาล 2022–2023 กองหลังของวิลสันช่วยให้ทีมอีเกิลส์เป็นทีมป้องกันการส่งบอลอันดับ 1 ขณะที่จบอันดับ 2 ในด้านการป้องกันโดยรวมใน NFL ในฤดูกาลนี้เจมส์ แบรดเบอร์ รี ตำแหน่งคอร์เนอร์แบ็ก ได้รับเลือกให้เป็นทีม ออลโปรชุดที่ 2 ของ NFL ^{[ 7 ]}และดาริอุส สเลย์ได้รับเลือกให้เข้าร่วมโปรโบว์ลเป็นครั้ง ที่ 5 ^{[ 8 ]}นอกจากนี้ซีเจ การ์ดเนอร์-จอห์นสัน ตำแหน่งเซฟตี้ ได้เปลี่ยนตำแหน่งจากสล็อตคอร์เนอร์ และเป็นผู้นำ NFL ในด้านการสกัดกั้นลูกส่งบอล โดยลงเล่นเพียง 12 เกม^{[ 9 ]}

หลังจบฤดูกาล 2022–23 เดนาร์ดได้ออกจากทีมอีเกิลส์ ไม่นานหลังจากนั้นเขาก็ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นโค้ชผู้เล่นแนวรับของ ทีม บัลติมอร์ เรเวนส์ไคล์ แฮมิลตัน ได้รับเลือกให้ติดทีม ออลโปรและโปรโบว์ล ประจำ ปี 2023-2024 ในตำแหน่ง สตรองเซฟตี้ของทีม บัลติมอร์ เรเวนส์ เรเวนส์จบฤดูกาลปกติด้วยสถิติ NFL สามรายการ คือเป็นทีมแรกในประวัติศาสตร์ที่นำลีกในด้านคะแนนที่เสีย (16.5 คะแนนต่อเกม) แซ็ค (60 ครั้ง) และการแย่งบอล (31 ครั้ง) ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2567 วิลสันได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้ประสานงานฝ่ายป้องกันของ ทีม เทนเนสซี ไททันส์ [ ^{11 ] ภาย}ใต้การดูแลของวิลสัน เจฟฟรีย์ ซิมมอนส์ได้รับเลือกให้ติด ทีม ออลโปรและออลเอ็นเอฟแอล ประจำปี 2568 ซิมมอนส์ยังได้รับเลือกให้ติดทีม โปรโบว์ลประจำปี 2567 และ 2568 อีกด้วยเมื่อวันที่ 22 มกราคม พ.ศ. 2569 มีการประกาศว่าวิลสันจะไม่ได้รับการต่อสัญญากับหัวหน้าโค้ชคนใหม่โรเบิร์ต ซาเลห์^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 25 มกราคม พ.ศ. 2569 นิวยอร์กไจแอนท์ได้ว่าจ้างวิลสันให้ดำรงตำแหน่งผู้ประสานงานฝ่ายป้องกันภายใต้หัวหน้าโค้ชคนใหม่จอห์น ฮาร์บอห์^{[ 13 ] [ 14 ]}