ในปี พ.ศ. 2483 ดิคเกอร์สันลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาแห่งรัฐเนวาดาจากเขตออร์มส์บีและได้รับเลือกตั้งเข้าสู่สภานิติบัญญัติแห่งรัฐ ในสมัยประชุมปี พ.ศ. 2484 ^{[ 1 ]}เขายังดำรงตำแหน่งประธานสมาคมสื่อมวลชนเนวาดา ในปี พ.ศ. 2485 อีกด้วย ^{[ 9 ]}ดิคเกอร์สันได้รับเลือกให้เป็นประธานสภาแห่งรัฐเนวาดาในเดือนมกราคม พ.ศ. 2486 เมื่ออายุ 28 ปี^{[ 10 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2486 ดิคเกอร์สันได้เข้ารับราชการในกองทัพสหรัฐฯในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 อย่างไรก็ตาม ตำแหน่งของเขายังคงอยู่ในบันทึกอย่างเป็นทางการของสภาแห่งรัฐเนวาดา^{[ 10 ]}

ในปี พ.ศ. 2490 ดิคเกอร์สันได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้ากรมความมั่นคงด้านการจ้างงานของเนวาดา ในปี พ.ศ. 2495 เขาเดินทางไปพม่าในฐานะเลขานุการฝ่ายสื่อสารมวลชนของสถานทูตสหรัฐฯ ดิคเกอร์สันกลับมาเนวาดาในปี พ.ศ. 2498 เพื่อดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการกองบรรณาธิการของLas Vegas Review-Journal เขากลับเข้าสู่การเมืองอีก ครั้งในทีมงานของ วุฒิสมาชิกพรรคเด โมแครตอลัน ไบเบิล^{[ 1 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2506 ดิคเกอร์สันได้รับการแต่งตั้งเป็นเลขานุการของกวมโดยประธานาธิบดีจอห์น เอฟ. เคนเนดี แห่งสหรัฐอเมริกา และได้รับการยืนยันจากวุฒิสภาสหรัฐอเมริกาในฐานะเลขานุการ ดิคเกอร์สันได้ปฏิบัติหน้าที่เทียบเท่ากับรอง ผู้ ว่าการรัฐ^{[ 2 ]} โดยทำหน้าที่ รักษาการผู้ว่าการรัฐเป็นระยะๆตลอดวาระการดำรงตำแหน่งจนถึงปี พ.ศ. 2512 ^{[ 3 ] [ 4 ]}ในปี พ.ศ. 2515 เขาได้เข้าร่วมคณะทำงานของคณะกรรมการกฎระเบียบของวุฒิสภาสหรัฐอเมริกาและได้เป็นเจ้าหน้าที่บริหารของคณะกรรมการการพิมพ์ของรัฐสภาในปี พ.ศ. 2516 ^{[ 1 ]}

ดิคเกอร์สันเกษียณจากคณะกรรมการการพิมพ์เมื่อวันที่ 29 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2523 ^{[ 11 ]}และเสียชีวิตที่เบเธสดา รัฐแมริแลนด์เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม พ.ศ. 2524 ^{[ 1 ]}เขาถูกฝังที่สุสานแห่งชาติอาร์ลิงตันเมื่อวันที่ 19 กรกฎาคมของปีนั้น