รอยนำทีมคิทเชเนอร์ เรนเจอร์สในลีกฮอกกี้ออนแทรีโอ (OHL) ด้วยคะแนน 87 แต้มในฤดูกาล 1999–2000และได้รับรางวัลผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีของ OHLในฤดูกาลถัดมา เขาทำได้ 42 ประตูและ 81 แต้ม ส่งผลให้เขาถูกดราฟต์เป็นอันดับที่ 32 โดยบัฟฟาโล เซเบอร์สในการดราฟต์ผู้เล่น NHL ปี 2001เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ในฤดูกาลถัดมา2001–02รอยทำสถิติสูงสุดในอาชีพ OHL ของเขาด้วย 43 ประตูและ 89 แต้ม และยังคงเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดของเรนเจอร์สต่อไป

ในช่วงฤดูใบไม้ร่วงปี 2002 รอยได้ลงเล่นให้กับทีมเซเบอร์สในเกมอุ่นเครื่องก่อนเปิดฤดูกาล แม้จะทำผลงานได้ดี แต่เขาก็กลับไปเล่นให้กับทีมเรนเจอร์สในฤดูกาล 2002–03ซึ่งเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขาในลีก OHL รอยเป็นกัปตันทีมเรนเจอร์สและ พาทีมคว้า แชมป์ OHLโดยทำคะแนนได้ 32 แต้มจาก 21 เกมในรอบเพลย์ออฟ และยังคว้า แชมป์ เมโมเรียล คัพมาครองได้สำเร็จ พร้อมทั้งได้รับรางวัล สแตฟฟอร์ด สมิธ เมโมเรียล โทรฟีในฐานะผู้เล่นทรงคุณค่าที่สุดของทัวร์ นาเมนต์ อีก ด้วย

รอยเริ่มต้นฤดูกาล 2003–04กับทีมในลีกรองของบัฟฟาโล เซเบอร์ส คือทีมโรเชสเตอร์ อเมริกันส์ในลีกอเมริกันฮอกกี้ (AHL) หลังจากทำคะแนนได้เฉลี่ยหนึ่งแต้มต่อเกมใน 26 เกมกับทีมอเมริกันส์ เขาจึงถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นใน NHL และลงเล่นเกือบทั้งฤดูกาลให้กับบัฟฟาโล โดยทำคะแนนได้ 19 แต้มใน 49 เกมในฤดูกาลแรกของเขา

รอยกลับมาเล่นให้กับทีมอเมริกันอีกครั้งในฤดูกาลถัดมาเนื่องจากการล็อกเอาต์ของ NHL ในฤดูกาล 2004–05เขาไม่สามารถผ่านเข้ารอบฝึกซ้อมของทีมเซเบอร์สได้เมื่อการแข่งขัน NHL กลับมาเริ่มอีกครั้งในฤดูกาล 2005–06หลังจากทำคะแนนได้ 20 แต้มใน 8 เกมกับทีมอเมริกัน รวมถึงการทำคะแนน 5 แต้มหลายครั้ง^{[ 1 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับไปเล่นให้กับทีมเซเบอร์ส เขาจบฤดูกาลด้วยการทำแฮตทริก ครั้งแรกใน NHL สองครั้ง ในวันที่ 3 มีนาคม 2006 กับทีมโทรอนโต เมเปิล ลีฟส์และวันที่ 9 มีนาคม กับทีมแทมปาเบย์ ไลท์นิงตามลำดับ^{[ 2 ]}จากนั้นรอยก็ทำคะแนนได้ 46 แต้มในฤดูกาลที่สองของเขา และทำได้อีก 15 แต้มในรอบเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพปี 2006ขณะที่ทีมเซเบอร์สผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศสายตะวันออก แต่แพ้ให้กับทีมแคโรไลนา เฮอริเคนส์ซึ่ง เป็นแชมป์ สแตนลีย์คัพ ในที่สุด

ในฤดูกาล 2006–07รอยทำคะแนนได้ 63 แต้ม ขณะที่ทีม Sabres คว้าถ้วยPresidents' Trophyด้วยสถิติฤดูกาลปกติที่ดีที่สุดของ NHL ในการพบกับOttawa Senatorsในรอบชิงชนะเลิศ Eastern Conference ครั้งที่สองติดต่อกันของ Sabres รอยทำประตูเปิดเกมเพลย์ออฟได้เร็วที่สุดในประวัติศาสตร์ของแฟรนไชส์ ​​โดยทำได้ภายใน 9 วินาทีในเกมที่ 4 (สถิติเดิมของลีกคือ 6 วินาที) ^{[ 3 ]} หลังจากที่ Sabres ถูก Senators เขี่ยตกรอบ รอยตกลงต่อสัญญากับ Sabres เป็นเวลา 6 ปี มูลค่า 24 ล้านดอลลาร์ในวันที่ 27 กรกฎาคม 2007 ^{[ 4 ]}

ในฤดูกาลแรกภายใต้สัญญาฉบับใหม่ รอยนำทีมเซเบอร์สในด้านคะแนน (81) และเป็นอันดับสองในด้านประตู (32) และแอสซิสต์ (49) เนื่องจากการจากไปของกัปตันร่วมอย่างคริส ดรูรีและแดเนียล บริแยร์ ที่ย้ายไป อยู่กับนิวยอร์ก เรนเจอร์สและฟิลาเดลเฟีย ฟลายเออร์สตามลำดับ ทำให้เซเบอร์สพลาดการ เข้ารอบเพลย์ ออฟในปี 2008

ในช่วง ฤดูกาล 2010–11หลังจากนำทีม Sabres ทำคะแนนได้ 35 เกมแรก รอยได้รับบาดเจ็บเอ็นต้นขาฉีกขาด ทำให้เขาต้องพักตลอดฤดูกาลปกติ^{[ 5 ]}เขาจะกลับมาลงเล่นได้เพียงเกมที่ 7 ของรอบก่อนรองชนะเลิศ Eastern Conference ของ Sabres กับฟิลาเดลเฟีย ซึ่งจะเป็นเกมสุดท้ายของฤดูกาลของพวกเขา

เมื่อใกล้ถึงปีสุดท้ายของสัญญา ในวันที่ 2 กรกฎาคม 2012 รอยถูกเทรดจากทีม Sabres ไปยังทีมDallas StarsโดยแลกกับSteve OttและAdam Pardyเนื่องจากผลกระทบจากการล็อกเอาต์ของ NHL ในฤดูกาล 2012–13รอยจึงได้ลงเล่นเพียง 30 เกมกับทีม Stars ในฤดูกาล 2012–13ก่อนที่ในวันที่ 2 เมษายน 2013 เขาจะถูกเทรดไปยังทีมVancouver CanucksโดยแลกกับKevin Connauton ผู้เล่นดาวรุ่ง และสิทธิ์ดราฟต์รอบที่สองปี2013 [ ^{6 ] รอย}ทำแอสซิสต์ได้ในเกมแรกของเขาในฐานะผู้เล่น Canucks ในเกมกับEdmonton Oilers

หลังจากถูกทีม Canucks ปล่อยให้ไปสำรวจตลาดฟรีเอเยนต์ เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม 2013 Roy และทีมSt. Louis Bluesตกลงกันในหลักการที่จะทำสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 4 ล้านดอลลาร์^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม เขาได้เซ็นสัญญาอย่างเป็นทางการ

หลังจากเล่นให้กับบลูส์เพียงฤดูกาลเดียว รอยก็กลายเป็นผู้เล่นอิสระอีกครั้ง จากนั้นเขาก็เซ็นสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 1 ล้านดอลลาร์กับแนชวิลล์ เพรเดเตอร์สเมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2014 ^{[ 8 ]} ในช่วง กลางฤดูกาล 2014–15เมื่อวันที่ 29 ธันวาคม 2014 เขาถูกเทรดไปยังเอ็ดมอนตัน ออย เลอร์ส แลกกับมาร์ค อาร์โคเบลโล^{[ 9 ]}

รอยได้รับข้อเสนอ สัญญา ทดลองเล่นระดับมืออาชีพจากวอชิงตัน แคปิตอลส์ในช่วงปรีซีซั่นของ ฤดูกาล 2015–16แต่ถูกตัดออกจากทีมหลังจบเกมสุดท้ายของปรีซีซั่น^{[ 10 ]}จากนั้นเขาเซ็นสัญญากับสโมสรSC Bern ของสวิตเซอร์แลนด์ ในลีก NLA เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2015 ^{[ 11 ]}เขาคว้าแชมป์สวิตเซอร์แลนด์กับเบิร์นในฤดูกาลนั้น เขาลงเล่น 36 เกมในฤดูกาลปกติให้กับ SCB โดยทำได้ 9 ประตูและ 21 แอสซิสต์ ในรอบเพลย์ออฟ เขาทำได้ 3 ประตู รวมถึงประตูชัยที่ทำให้คว้าแชมป์ พร้อมกับ 9 แอสซิสต์ใน 13 เกม

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2559 เขาได้เซ็นสัญญากับHK Avangard Omskแห่งKontinental Hockey League (KHL) ^{[ 12 ]}ในช่วง ฤดูกาล พ.ศ. 2559-2550รอยถูกเทรดจาก Avangard ไปยังTraktor Chelyabinskเมื่อวันที่ 1 พฤศจิกายน พ.ศ. 2559 โดยแลกเปลี่ยนกับ Daniil Gubarev