ลิตเติล เกิดที่เมืองวูล์ฟแฮมป์ตันสแตฟฟอร์ดเชียร์^{[ 1 ]}เขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลอาชีพกับเลสเตอร์ซิตี้ในปี 1990 หลังจากไม่สามารถขึ้นเป็นตัวจริงได้ เขาจึงถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นปี 1991 ลิตเติลย้ายไปอยู่กับวูสเตอร์ซิตี้ในเดือนสิงหาคม 1991 แบบไม่มีค่าตัวเขาใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลกับวูสเตอร์ และผลงานที่ดีบางส่วนทำให้สโมสรใหญ่ๆ สนใจในความสามารถของลิตเติล ในเดือนกรกฎาคม 1992 เขาเข้าร่วมทีมสวอนซีซิตี้ สโมสร ที่เพิ่ง เลื่อนชั้นขึ้น สู่ ดิวิชั่นสองจากวูสเตอร์ด้วยค่าตัว 12,500 ปอนด์ เขาใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลเต็มกับซิตี้ และเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่ฝ่าฟันอุปสรรคจนจบอันดับที่ห้าในฤดูกาลแรกที่กลับมาเล่นในดิวิชั่นสองลิตเติลลงเล่นให้สวอนซี 46 นัดและทำประตูได้หนึ่งครั้ง

ลิตเติลถูกเซ็นสัญญาโดยน็อตติงแฮมฟอเรสต์ที่ตกชั้น ด้วยค่าตัว 375,000 ปอนด์ในเดือนกรกฎาคม 1993 กลายเป็นหนึ่งใน นักเตะคนแรกๆ ที่ แฟรงค์ คลาร์กเซ็น สัญญา เข้ามาหลังจากการคุมทีม 18 ปีของไบรอัน คลัฟ ลิตเติลเป็นสมาชิกของทีมที่คว้าสิทธิ์เลื่อนชั้นกลับสู่ พรีเมียร์ลีกใน ฤดูกาล 1993–94โดยจบอันดับสองในดิวิชั่นหนึ่งฟอเรสต์จบอันดับสามในฤดูกาลถัดมาในการกลับมาสู่พรีเมียร์ลีก ก่อนจะตกไปอยู่อันดับเก้าในฤดูกาล 1995–96และตกชั้นไปอยู่อันดับสุดท้ายใน ฤดูกาล 1996–97ลิตเติลยังคงอยู่กับฟอเรสต์แม้จะตกชั้น อย่างไรก็ตาม ฟอเรสต์เสียผู้เล่นคนอื่นๆ ไป โดยเฉพาะอย่างยิ่ง สจ๊วต เพียร์ซ คู่หูในแนวรับของลิตเติล ที่ย้ายไปนิวคาสเซิลยูไนเต็ดผู้จัดการทีมเดฟ บาสเซ็ตต์ยังคงสามารถนำฟอเรสต์กลับสู่พรีเมียร์ลีกได้ในครั้งแรกที่พยายาม โดยพวกเขาคว้าแชมป์เลื่อนชั้นขึ้นมาได้

ลิตเติลยังคงอยู่กับฟอเรสต์เพื่อลองเล่นในพรีเมียร์ลีกอีกครั้ง แม้ว่าเขาจะถูกปล่อยยืมตัว ไปเล่น ที่พอร์ตเวล เป็นเวลาหนึ่งเดือน แต่บาสเซ็ตต์ก็ถูกไล่ออกในเดือนมกราคมปี 1999 หลังจากเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างย่ำแย่ ฟอเรสต์จึงแต่งตั้งรอน แอตกินสันเข้ามาเพื่อกอบกู้สโมสร แต่เขาก็ไม่สามารถพาสโมสรให้พ้นจากการตกชั้นได้ และเป็นครั้งที่สามในรอบเจ็ดฤดูกาลที่ฟอเรสต์ตกชั้นเป็นทีมบ๊วย ลิตเติลแย่งตำแหน่งแบ็กขวาตัวจริงกับเธียร์รี โบนาแลร์ นักเตะชาวฝรั่งเศส และเขาก็ออกจากทีมไปเพื่อแสวงหาอาชีพค้าแข้งที่อื่นเมื่อจบฤดูกาล

ลิตเติลย้ายไปร่วมทีม วัตฟอร์ดสโมสรที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่พรีเมียร์ลีกในเดือนกรกฎาคม ปี 1999 อย่างไรก็ตาม เขาไม่สามารถปรับตัวเข้ากับทีมได้และมักเป็นตัวสำรองเขาลงเล่นให้สโมสรเพียงแค่ 11 นัดเท่านั้น

ในเดือนมีนาคม ปี 2000 ลิตเติลถูกส่งตัวไปเล่นแบบยืมตัวที่เวสต์บรอมวิช อัลเบียนจนจบฤดูกาล โดยเซ็นสัญญาเพียงสองวันก่อนถึงกำหนดเส้นตายการย้ายทีม เขาช่วยให้สโมสรอยู่รอดในดิวิชั่นหนึ่งและได้รับสัญญา ถาวร ในเดือนมิถุนายน ปี 2000 เขาเป็นผู้เล่นตัวหลักใน ฤดูกาล 2000–01 โดยผู้จัดการทีม แกรี่ เม็กสันใช้เขาเป็นวิงแบ็กขวา และประสานงานได้ดีกับรูเอล ฟ็อกซ์ทางฝั่งขวา ช่วยให้อัลเบียนผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟในฤดูกาลถัดมา ลิตเติลเสียตำแหน่งให้กับอิกอร์ บาลิ ช ชาวสโลวาเกีย โดยลิตเติลถูกใช้เป็นตัวสำรองเป็นส่วนใหญ่ในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล ขณะที่อัลเบียนเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก ในฤดูกาล2002–03ลิตเติลยิ่งตกอันดับลงไปอีก โดยได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเพียง 2 นัด และลงเล่นเป็นตัวสำรองอีก 2 นัดในพรีเมียร์ลีก หลังจากที่สโมสรตกชั้นกลับไปสู่ดิวิชั่นหนึ่ง ลิตเติลก็ถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2546 ^{[ 2 ]} โดยรวมแล้ว ลิตเติลลงเล่นให้แอลเบียน 67 นัด ประตูเดียวของเขาสำหรับสโมสรมาจากการแพ้ ฟูแล่มคาบ้าน 3-1 เมื่อวันที่ 9 ธันวาคม พ.ศ. 2543 ^{[ 3 ]}

เขาเริ่มฝึกซ้อมกับAFC Telford Unitedและมีข่าวเชื่อมโยงกับการอยู่กับสโมสรต่อไปอีกนาน^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม เขาเข้าร่วมNorthampton Townในเดือนพฤศจิกายน 2003 ^{[ 5 ]}เขาใช้เวลาที่เหลือของ ฤดูกาล 2003–04กับ Northampton โดยลงเล่นทั้งหมด 27 นัด ก่อนจะออกจากทีมเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล การย้ายทีมครั้งต่อไปของเขาคือไปยังForest Green Roversทีม ใน Conference Nationalในเดือนกันยายน 2004 หลังจากปฏิเสธBurton Albionสโมสร ใน Conference เดียวกัน ^{[ 6 ]} Lyttle ใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลกับ Forest Green โดยลงเล่น 36 นัดและทำประตูได้ 1 ประตูใน^FA CupกับAFC Bournemouth [ ^{7 ]}แต่ถูกปล่อยตัวหลังจากไม่ได้รับสัญญาใหม่เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2004–05 ^{[ 8 ]}

ลิตเติลเข้าร่วมทีม วูสเตอร์ ซิตี้ ใน คอน เฟอเรนซ์ นอร์ท เป็นครั้งที่สอง โดยเขารับหน้าที่เป็น กัปตันทีมเขาใช้เวลาสองฤดูกาลกับสโมสร แต่ไม่ได้รับการเสนอสัญญาใหม่จากแอนดี้ พรีซ ผู้จัดการทีมวูสเตอร์ เมื่อสิ้นสุด ฤดูกาล 2006–07เนื่องจากงบประมาณของสโมสรถูกตัดลดลง^{[ 9 ]}เขาได้รับรางวัล "ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปี" จากการโหวตของเพื่อนร่วมทีมในทั้งสองฤดูกาลที่เขาอยู่กับสโมสร^{[ 10 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2007 มีการยืนยันว่าลิตเติลได้เข้าร่วมทีมแทมเวิร์ธ ในคอนเฟอเรนซ์ นอร์ท หลังจากช่วงทดลองเล่นที่ประสบความสำเร็จ^{[ 11 ]}ลิตเติลเป็นส่วนหนึ่งของทีมแทมเวิร์ธที่เลื่อนชั้นสู่คอนเฟอเรนซ์ เนชันแนล เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2008–09 เขายังทำประตูตีเสมอในช่วงท้ายเกมกับลูตัน ทาวน์ ทีม ที่กำลังทำผลงานได้ดี ในฤดูกาล 2009–10 ซึ่งทำให้โอกาสในการเลื่อนชั้นอัตโนมัติของลูตันแทบจะหมดไป

หลังจาก แกรี่มิลส์ ผู้จัดการทีมแทม เวิร์ธ และดาร์รอน จี ผู้ช่วยผู้จัดการ ^ทีม ย้าย ไปยอร์ก ซิตี้เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2010 ลิตเติลได้รับการประกาศแต่งตั้งเป็นผู้เล่น-ผู้จัดการทีมชั่วคราว [ ^{14 ]}ในวันถัดมา ลิตเติลได้ดึงบ็อบ เทย์เลอร์ อดีต เพื่อนร่วมทีมเวสต์บรอมวิช อัลเบียนและแทมเวิร์ธ มาเป็นโค้ชเพื่อช่วยเขา^{[ 15 ]}แม้ว่าจะไม่สามารถคว้าชัยชนะได้เลยใน 5 เกมลีก แต่เขาก็ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมอย่างเต็มตัวเมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน หลังจากนำสโมสรเข้าสู่รอบสองของเอฟเอคัพด้วยชัยชนะเหนือกริมสบี ทาวน์และครูว์ อเล็กซานดรา [ ^{16 ] อย่างไรก็ตาม}เมื่อเหลืออีกเพียง 4 เกมก่อนจบฤดูกาล ลิตเติลก็ลาออกจากสโมสร^{[ 17 ]}ลิตเติลลาออกจากตำแหน่งเนื่องจากเขารู้สึกว่าไม่สามารถรับมือได้อีกต่อไป หลังจากอ้างว่าคณะกรรมการของสโมสรพยายามดึงมาร์ติน ฟอยล์ อดีตผู้จัดการทีมยอร์ก มา เป็นที่ปรึกษาสำหรับ 4 เกมที่เหลือ^{[ 18 ]}

ลิตเติลกลับมาสู่วงการฟุตบอลในฐานะผู้จัดการทีมฮัคนอลล์ทาวน์โดยเข้ามาแทนที่ทอมมี บรูคแบงค์สที่ สโมสร นอร์เทิร์นพรีเมียร์ลีกดิวิชั่นวันเซาท์เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2011 ^{[ 19 ] [ 20 ]}เขาพาสโมสรจบอันดับที่ 11 ในฤดูกาล 2011–12ก่อนที่จะออกจากทีมไป 'ด้วยดี' ในเดือนพฤษภาคม 2012 หลังจากที่สโมสรตัดสินใจหาผู้จัดการทีมที่มีความรู้เชิงลึกเกี่ยวกับวงการฟุตบอลนอกลีก ในท้องถิ่นมากกว่า ^{[ 21 ]}

ลิตเติลได้รับการแต่งตั้งเป็นโค้ชทีมชุดใหญ่ของยอร์ก ทีมที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกทู เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม 2012 โดยได้กลับมาร่วมงานกับมิลส์และจี ทีมบริหารที่ลิตเติลเคยเล่นด้วยที่แทมเวิร์ธ^{[ 22 ]}เขาออกจากสโมสรเมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2013 สองวันหลังจากที่มิลส์ถูกปลดออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีม^{[ 23 ]}

ในปี 2013 ลิตเติลได้เป็นหัวหน้าโค้ชฟุตบอลที่โรงเรียนโทมัส เทลฟอร์ดในเมืองเทลฟอร์ด มณฑลชรอปเชียร์^{[ 24 ]}ในปี 2015–16 ทีมของโรงเรียนเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศระดับชาติ 13 รายการ^{[ 25 ]}อดีตลูกศิษย์ของเขารวมถึงมอร์แกน กิบบ์ส-ไวท์ซึ่งผันตัวเป็นนักฟุตบอลอาชีพที่วูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส^{[ 26 ]}

หมายเหตุ

• ตารางไม่สมบูรณ์: ข้อมูลฤดูกาลบางส่วนของWorcester City , Nottingham Forest , Stourport SwiftsและTamworthขาดหายไป