Conditioned for racing by future U.S. Racing Hall of Fame inductee Woody Stephens, Devil's Bag was ridden by Eddie Maple. The colt won all five starts at age two by an average of five and a half lengths and was voted the American Champion Two-Year-Old Colt of 1983. His wins included the seven-furlongCowdin Stakes in a stakes record time of 1:21.40 at Belmont Park. He set another stakes record at Belmont Park in winning the one-mile Champagne Stakes by six lengths, breaking Seattle Slew's 1976 record time. In his final race as a two-year-old, Devil's Bag won the 1¹/16 mile Laurel Futurity Stakes by five and a quarter lengths in a time of 1:42.20 that broke the track record set by Spectacular Bid. Scheduled to run in December's Remsen Stakes at Aqueduct Racetrack, while in training the colt stepped on a stone. Although the injury was very minor, his handlers chose not to race him again that year.

On December 20, 1983, it was announced that a syndicate led by Seth Hancock'sClaiborne Farm paid $36 million for Devil's Bag, the highest price for any 2-year-old in racing history, and the third highest for any race horse ever. Hancock said that the colt would be retired to stud at Claiborne Farm after his three-year-old racing season with his 1985 fee set at $1 million for his first stallion year.^[3]

Devil's Bag was the winterbook favorite for the U.S. Triple Crown series. Such was his fame that a January 2, 1984, Time magazine article led with: "Devil's Bag, the next Secretariat."^[4]

Devil's Bag made his three-year-old debut on February 20, 1984, at Hialeah Park Race Track, scoring a seven-length win. However, on March 7 he suffered the first loss of his career in the 1+1⁄8 miles (1.8 km)Flamingo Stakes at Hialeah Park. After taking the lead heading for home, Devil's Bag suddenly slowed down and finished fourth. A March 12 article in Sports Illustrated called it "one of the most stunning surprises in recent racing history, for no 3-year-old since Secretariat, in 1973, had stirred the imagination more than Devil's Bag."

เมื่อวันที่ 19 เมษายน Devil's Bag กลับมาคว้าชัยชนะด้วยระยะห่างถึง 15 ช่วงตัว ในการแข่งขันForerunner Stakes ระยะ 7 เฟอร์ลอง ที่ สนามแข่ง ม้า Keeneland Race Courseและจากนั้นก็ชนะการแข่งขันครั้งต่อไปในวันที่ 28 เมษายน ที่สนามChurchill Downs ในการ แข่งขัน Derby Trial Stakesระยะ 1 ไมล์เขาเป็นตัวเต็งก่อนการแข่งขันKentucky Derby ในวันที่ 5 พฤษภาคม ต่อมาในวันที่ 1 พฤษภาคม ผู้ฝึกสอน Woody Stephens ประกาศว่า Devil's Bag จะไม่ลงแข่งใน Derby แต่เขาอาจจะลงแข่งในPreakness Stakesแทน

เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม มีการประกาศว่า สัตวแพทย์ ดร. อเล็กซ์ ฮาร์ทฮิลล์ ตรวจพบรอยแตกเล็กๆ ที่หัวเข่าด้านหน้าขวาของม้าชื่อ เดวิลส์ แบ็ก และม้าตัวนี้จะต้องเลิกแข่ง