ไดอาริลควิโนลีน
ไดอาริลควิโนลีน (DARQs) เป็นสารเคมีในกลุ่มยาที่ใช้รักษาวัณโรคโดยมีเป้าหมายที่ซับยูนิต c ของไมโคแบคทีเรียมATP ซินเทส [ 1 ] ยับยั้งเอนไซม์ ทำให้ไมโคแบคทีเรียม ทูเบอโรซิสไม่สามารถสังเคราะห์ ATP ได้ ส่งผลให้แบคทีเรียตายอย่างมีประสิทธิภาพ
แม้ว่าATP synthaseในแบคทีเรียจะคล้ายกับอะนาล็อกในยูคาริโอต แต่สารไดอาริลควิโนลีน (เช่น TMC207) มีความจำเพาะต่อเอนไซม์แบคทีเรียมาก[ 2 ]ดังนั้นจึงคาดว่าจะปลอดภัยสำหรับการใช้ในมนุษย์และยูคาริโอตอื่นๆ นอกจากนี้ยังชี้ให้เห็นว่าการยับยั้ง ATP synthase ของแบคทีเรียเป็นเป้าหมายการรักษาที่น่าสนใจ[ 2 ]
ตัวอย่าง
- เบดาควิลีน (ชื่อเดิม TMC207)
- เบดาควิลีนเป็นสารประกอบ 1,4-ไดแอริลควิโนลีน ( ฟีนิลและแนฟทิล ) ได้รับการอนุมัติ จากองค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาในปี 2012 ณ ปี 2014 ข้อบ่งชี้ที่ได้รับอนุญาตเพียงอย่างเดียวของยาเบดาควิลีนคือการรักษาวัณโรคดื้อยาหลายชนิดเนื่องจากมีข้อกังวลเกี่ยวกับความปลอดภัยเป็นหลัก
การสังเคราะห์ 1,4-ไดอาริลควิโนลีน
ปฏิกิริยาของอะริล อั ลดีไฮด์มาโลโนไดไนไตรล์และ3-อะริลอะมิโน-5,5-ไดเมทิลไซโคลเฮกซ์-2-อีโนนสามารถผลิต 1,4-ไดอะริลควิโนลีนได้[ 3 ]
การสังเคราะห์ 2,4-ไดอาริลควิโนลีน
ปฏิกิริยาของเอนาไมด์และอิมินสามารถสร้างอนุพันธ์ควิโนลีนเฮเทอโรอะโรมาติก ได้ [ 4 ]