During the summer of 1893, Dick played baseball with Arthur Irwin's Atlantic City, N.J. Team of All Collegians (South Jersey League). The following summer, 1894, he played with Phil King's Team of All Collegians at Cape May, N.J. During the summer of 1895 Dick played baseball for Harry Mackey's Team of All Collegians at Atlantic City. Dick was elected captain of the Georgetown nine in his sixth and final year and had standing offers from two professional baseball teams. One team, Rochester of the Eastern League, reportedly "claimed" Harley as reported by the Springfield Republican on March 25, 1895. Dick stayed in school and graduated vice-president of the Georgetown Class of 1896. After graduation, Dick immediately signed his first professional baseball contract with the Springfield Ponies (Massachusetts) of the Eastern League where he played from June 28, 1896, to September 15, 1896. Later in the fall of 1896 he was contacted by the Philadelphia Phillies who he eventually signed a contract with in December 1896 and attended their spring training camp in Augusta, Georgia for 1897. (ref. rwh220)

เมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม พ.ศ. 2440 เขาถูกเทรดจากฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์พร้อมกับบิล ฮอลล์แมนไปยังเซนต์หลุยส์ บราวน์สเพื่อแลกกับทอมมี ดาวด์ [ ^{7 ] [ 8 ] ใน}เวลานั้นหนังสือพิมพ์ฟิลาเดลเฟีย อินไควเรอร์ตั้งข้อสังเกตว่า แม้ว่าฮาร์ลีย์จะได้รับ "เงินเดือนสูงสำหรับผู้เล่นอายุน้อย" แต่เขาก็ "คุ้มค่าทุกบาททุกสตางค์ที่เขาได้รับ เด็กคนนี้มีอนาคตไกล ถ้าจะมีใครสักคน" ^{[ 8 ]}ฮาร์ลีย์เปิดตัวในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 2 มิถุนายน พ.ศ. 2440 กับบราวน์ส เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน พ.ศ. 2440 เขาทำได้ 6 ฮิตในเกม 12 อินนิ่งที่เล่นที่พิตต์สเบิร์ก^{[ 9 ] [ 10 ]}ในฤดูกาล พ.ศ. 2440 เขาตีได้เฉลี่ย .288 ใน 90 เกมให้กับบราวน์ส ปีต่อมา เขาลงเล่น 142 เกมให้กับบราวน์ส แต่ค่าเฉลี่ยการตีของเขาลดลงมากกว่า 40 จุดเหลือ .246 ^{[ 1 ]}เขาถูกขว้างใส่ถึง 22 ครั้ง ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพของเขาในปี พ.ศ. 2441 นอกจากนี้เขายังเป็นผู้นำในบรรดาผู้เล่นเอาท์ฟิลด์ของเนชั่นแนลลีกในปี พ.ศ. 2441 ด้วยการส่งลูก 26 ครั้ง และอยู่ในอันดับที่สองด้วยข้อผิดพลาด 27 ครั้ง^{[ 1 ]}

ก่อนเริ่มฤดูกาล 1899 สโมสรเบสบอลเซนต์หลุยส์ บราวน์ส ถูกซื้อกิจการโดยเจ้าของทีมคลีฟแลนด์ สไปเดอร์ส เมื่อวันที่ 29 มีนาคม 1899 ฮาร์ลีย์ถูกส่งตัวจากสโมสรเซนต์หลุยส์ไปยังสไปเดอร์ส เขาลงเล่น 142 เกมให้กับสไปเดอร์สในปี 1899 และทำสถิติเฉลี่ยการตี .250 พร้อมกับทำ RBI สูงสุดในอาชีพ 50 ครั้ง^{[ 1 ]}เขาเป็นผู้เล่นตำแหน่งปีกซ้ายตัวจริงของคลีฟแลนด์ สไปเดอร์สในปี 1899ซึ่งบางคนถือว่าเป็นทีมที่แย่ที่สุดในประวัติศาสตร์เบสบอล^{[ 11 ]}สไปเดอร์สมีสถิติ 20 – 134 ทำคะแนนได้ 529 รัน และเสีย 1,252 รัน ฮาร์ลีย์เป็นผู้นำในบรรดาผู้เล่นตำแหน่งปีกนอกของเนชั่นแนลลีกในปี 1899 ด้วยจำนวน 27 ข้อผิดพลาด^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 3 เมษายน พ.ศ. 2443 ทีมดีทรอยต์ ไทเกอร์สได้ซื้อตัวอดีตผู้เล่นทีมสไปเดอร์ส 4 คน ได้แก่ ฮาร์ลีย์, สปอร์ต แมคอัลลิสเตอร์ , แฮร์รี่ ลอชเฮดและซูเตอร์ ซัลลิแวน [ ^{12 ] (}ทีมไทเกอร์สเป็นส่วนหนึ่งของอเมริกันลีกในปี พ.ศ. 2443 แต่ลีกนี้ยังไม่ได้รับการยอมรับว่าเป็นเมเจอร์ลีกจนกระทั่งปี พ.ศ. 2444) ฮาร์ลีย์ลงเล่น 123 เกมให้กับทีมไทเกอร์สในปี พ.ศ. 2443และเป็นผู้นำทีมด้วยค่าเฉลี่ยการตีลูก .325 ทำคะแนนได้ 77 รัน และขโมยเบสได้ 47 ครั้ง^{[ 13 ]}

In September 1900, after the Tigers had completed their season, Harley joined the Cincinnati Reds. He appeared in five games and hit .428.^[1] However, he remained the property of the Tigers. In October 1900, Detroit club owner James D. Burns announced that he had rejected an offer of $2,000 to sell Harley, but he would sell for $3,000.^[14] One week after Burns' statement, the Reds purchased Harley from Detroit, reportedly for the $3,000 demanded by Burns.^[15]

Harley appeared in 133 games in the outfield for the 1901 Reds. He hit .273 during the 1901 season and led all National League outfielders with 30 errors. He also had 37 stolen bases in 1901, ranking fourth in the National League.^[1]

Prior to the 1902 season, Harley left the Reds and rejoined the Detroit Tigers. He appeared in 125 games for the 1902 Tigers, compiling a .281 batting average with 44 RBIs. He also led the American League in 1902 having been hit by a pitch 12 times.^[1]

In early October 1902, Harley signed with the Chicago Cubs for the 1903 season, jumping back to the National League.^[16] Chicago manager Frank Selee moved Harley from left field to right field and said:

"Harley always appealed to me as a player of more than ordinary intelligence . . . Harley is a natural hitter, is fast on the bases, can throw well, and uses good judgment in everything he does. I feel certain that he will make a success of right field, and that the team will be stronger for having him there."

In 104 games for the 1903 Cubs, Harley hit .231. The 1903 season was Harley's last in the major leagues.^[1]

In his seven seasons in the major leagues, Harley appeared in 740 games, all but two as an outfielder, including 539 in left field, 106 in right field, and 93 in center field. He had a career batting average of .262 and an on-base percentage of .332 with 755 hits, 389 runs scored, 236 RBIs, 106 extra-base hits, 229 bases on balls, 139 stolen bases, and 78 times hit by a pitch.^[1]

ในฤดูกาลปี 1904 ฮาร์ลีย์เล่นในตำแหน่งปีกซ้ายให้กับสโมสรเบสบอลโทรอนโตในลีกอีสเทิร์น (ลีกรอง) เมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม ดิ๊กได้เป็นทั้งผู้เล่นและผู้จัดการทีมหลังจากผู้จัดการ อาร์เธอร์ เออร์วิน ลาออก หลังจากจบฤดูกาลปี 1904 ฮาร์ลีย์ยังคงทำหน้าที่เป็นทั้งผู้เล่นและผู้จัดการทีมในฤดูกาลปี 1905 แต่เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 1905 เขาได้ลาออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมและได้รับอนุญาตให้ออกจากสโมสรโทรอนโต เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 1905 ฮาร์ลีย์ได้เข้าร่วมทีมโพรวิเดนซ์ แคลมดิกเกอร์ส (ในลีกอีสเทิร์นเช่นกัน) ซึ่งเขาอยู่กับทีมจนถึงสิ้นสุดฤดูกาลปี 1906 ทีมแคลมดิกเกอร์สในปี 1905 จบฤดูกาลด้วยการเป็นอันดับหนึ่งในลีกอีสเทิร์นด้วยสถิติชนะ 83 ครั้ง แพ้ 47 ครั้ง ในช่วงต้นปี 1907 ฮาร์ลีย์เซ็นสัญญากับทีมเทรนตันในลีกไตรสเตท เขาเล่นกับเทรนตันจนถึงวันที่ 17 สิงหาคม 1907 จากนั้นจึงขอและได้รับอนุญาตให้ออกจากทีมในเวลานั้น ในปี ค.ศ. 1908 และต้นปี ค.ศ. 1909 ฮาร์ลีย์เล่นให้กับทีม Louisville Colonels ใน American Association ฮาร์ลีย์ถูกปล่อยตัวออกจากทีม Louisville เมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม ค.ศ. 1909 (เนื่องจากมือถูกบาดอย่างรุนแรง) และกลับมาที่ฟิลาเดลเฟียเพื่อเล่นให้กับทีม Reading รัฐเพนซิลเวเนีย เป็นระยะเวลาสั้นๆ ตั้งแต่วันที่ 25 พฤษภาคม ค.ศ. 1909 ถึงวันที่ 4 มิถุนายน แต่ก็ออกจากทีม Reading เนื่องจากอาการป่วยที่ไม่ระบุสาเหตุ (อาจเป็นผลกระทบต่อเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่มือที่เขาได้รับขณะเล่นให้กับ Louisville) (อ้างอิง rwh220)