ในเคมีอินทรีย์ไดอีน ( / ˈ d aɪ iː n / DY -een ); หรือไดโอเลฟิน ( / d aɪ ˈ oʊ l ə f ɪ n / dy- OH -lə -fin ) หรืออัลคาไดอีน ) คือสารประกอบโคเวเลนต์ที่มีพันธะคู่ สองพันธะ โดยปกติจะอยู่ระหว่างอะตอมคาร์บอน^{[ 1 ]}ดังนั้นจึงประกอบด้วย หน่วย อัลคีน สอง หน่วย โดยมีคำนำหน้ามาตรฐานdiในระบบการตั้งชื่อ ไดอีนเป็นหน่วยย่อยของโมเลกุลที่ซับซ้อนกว่า พบได้ในสารเคมีที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติและสังเคราะห์ และใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ไดอีนแบบ คอนจูเกตถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะโมโนเมอร์ในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์ ไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนเป็นที่น่าสนใจในด้านโภชนาการตาม คำจำกัดความของ Gold Book "ไดอีน" อาจรวมถึง เฮเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าซึ่งแทนที่อะตอมคาร์บอนไม่อิ่มตัว ทำให้ได้โครงสร้างที่สามารถเรียกได้อย่างเฉพาะเจาะจงว่าเฮเทอโรไดอีน^{[ 1 ]}

สารประกอบที่มีพันธะคู่มากกว่าสองพันธะเรียกว่าโพลีอีนโพลีอีนและไดอีนมีคุณสมบัติหลายอย่างที่คล้ายคลึงกัน

ไดอีนสามารถแบ่งออกเป็นสามประเภท โดยขึ้นอยู่กับตำแหน่งสัมพัทธ์ของพันธะคู่: ^{[ 1 ]}

1. ไดอีนแบบสะสมจะมีพันธะคู่ที่ใช้อะตอมร่วมกัน ผลลัพธ์ที่ได้จะเรียกว่าอัลลีนโดย เฉพาะ
2. ไดอีนแบบคอนจูเกตมี พันธะคู่ คอนจูเกตคั่นด้วยพันธะเดี่ยวหนึ่งพันธะ ไดอีนแบบคอนจูเกตมีความเสถียรมากกว่าไดอีนชนิดอื่นเนื่องจากปรากฏการณ์เรโซแนนซ์
3. ไดอีนที่ไม่เชื่อมต่อกันจะมีพันธะคู่คั่นด้วยพันธะเดี่ยวสองพันธะขึ้นไป โดยทั่วไปแล้วจะมีเสถียรภาพน้อยกว่า ไดอีนที่เชื่อมต่อกันซึ่ง เป็นไอโซเมอร์กันอาจเรียกได้ว่าเป็นไดอีนโดดเดี่ยว ก็ได้

ไดอีนแบบคอนจูเกตเรียกอีกอย่างว่า 1,3-ไดอีน ไดอีนแบบคอนจูเกตที่มีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ ได้แก่ 1,3-บิวทาไดอีนไอโซพรีน คลอโรพรีน และไซโคลเพนทาไดอีนสมาชิกอื่นๆ ที่พบได้ทั่วไป ได้แก่1,3-เพนทาไดอีน (ไพเพอรีลีน) และ1,3-ไซโคลเฮกซาไดอีน

ในระดับอุตสาหกรรม บิวทาไดอีนและเพนทาไดอีนถูกเตรียมโดยการแตกตัวด้วยไอน้ำในกระบวนการที่คล้ายกันไดไซโคลเพนทาไดอีนได้มาจากน้ำมันดินถ่านหิน ไดอีน แบบคอนจูเกตสามารถเกิดขึ้นได้โดยการเติมหมู่ที่หลุดออกได้ดีสองหมู่ข้ามพันธะคู่ ตามด้วยการดำเนินการด้วยเบส^{[ 2 ]} ไดอีนยังสามารถผลิตได้จากการ เติม ไฮโดรเจนบางส่วนของไดไอน์ ตัวเร่งปฏิกิริยา Pd มีแนวโน้มที่จะทำให้ไดอีนแบบโฮโมคอนจูเกตเสื่อมสภาพ แต่ Ni ทำงานได้ดี^{[ 3 ]}มีการพัฒนาปฏิกิริยาที่มีชื่อมากมาย รวมถึง ปฏิกิริยา Whiting

ปฏิกิริยาของไดอีนที่แพร่หลายที่สุดคือการพอลิเมอไรเซชันเป็นยางที่ใช้ในยางรถยนต์และวัตถุที่มีความยืดหยุ่นอื่นๆ ปฏิกิริยาเหล่านี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ เช่นที่ใช้ใน การพอลิเมอไรเซชัน แบบZiegler-Natta ^{[ 4 ]}

ปฏิกิริยาที่สำคัญสำหรับไดอีนแบบคอนจูเกตคือปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ ไดอีนชนิดพิเศษหลายชนิดได้รับการพัฒนาขึ้นเพื่อใช้ประโยชน์จากปฏิกิริยานี้ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ (เช่นไดอีนของดานิเชฟสกี )

ไดอีนแบบคอนจูเกตสามารถเติมสารต่างๆ เช่นโบรมีนและไฮโดรเจนได้ทั้งทางกลไกการเติมแบบ 1,2 และแบบ 1,4

α,ω-ไดอีนมีสูตร (CH ₂ ) _n (CH=CH ₂ ) ₂มีการเตรียมในระดับอุตสาหกรรมโดยการเอทิโนไลซิสของไดอีนแบบวงแหวน ตัวอย่างเช่น1,5-เฮกซาไดอีนและ 1,9-เดคาไดอีน ซึ่งเป็นสารเชื่อมโยงที่มีประโยชน์และสารตัวกลางในการสังเคราะห์ ผลิตจาก1,5-ไซโคลออกตาไดอีนและไซโคลออกทีนตามลำดับ ตัวเร่งปฏิกิริยาได้มาจาก Re ₂ O ₇บนอะลูมินา^{[ 5 ]} ตระกูลของไดอีนที่ไม่เชื่อมต่อกันได้มาจากการโอลิโกเมอไรเซชันและการไดเมอไรเซชันของไดอีนที่เชื่อมต่อกัน ตัวอย่างเช่น 1,5-ไซโคลออกตาไดอีนและ 4-ไวนิลไซโคลเฮกซีนผลิตโดยการไดเมอไรเซชันของ1,3-บิวทาไดอีน

ไดอีนที่ไม่เชื่อมต่อกันเป็นสารตั้งต้นสำหรับ ปฏิกิริยา เมตาธีซิสแบบปิดวงแหวนปฏิกิริยาเหล่านี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยา โลหะ :

การเติมสารรีเอเจนต์ขั้วสามารถสร้างสถาปัตยกรรมที่ซับซ้อนได้: ^{[ 6 ]}

กรดไขมัน ที่มี _ไดอีนเป็นส่วนประกอบนั้น_พบได้ทั่วไป กรดไขมันที่พบได้บ่อย ได้แก่กรดลิโนเลนิก CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂) _₇CO₂Hและกรด_ลิโนเลอิกCH₃ _{( CH₂)₄CH} = _{CHCH₂CH =} CH ( CH₂ ) ₇CO₂H _หมู่ 1,3- _เพน_ตาได_อีน_ใน 1,4- _ไดอีนเหล่านี้ไวต่อการดึงอะตอมไฮโดรเจน ไขมันที่ได้ ( ไตรกลีเซอไรด์ ) เป็นน้ำมันแห้ง

ตำแหน่งที่อยู่ติดกับพันธะคู่จะมีฤทธิ์เป็นกรดเนื่องจาก แอนไอออน อัลลิล ที่เกิดขึ้น จะมีความเสถียรมากขึ้นด้วยปรากฏการณ์เรโซแนนซ์ ผลกระทบนี้จะเด่นชัดมากขึ้นเมื่อมีแอลคีนเข้ามาเกี่ยวข้องมากขึ้นเพื่อสร้างความเสถียรที่มากขึ้น ตัวอย่างเช่น การกำจัดโปรตอนที่ตำแหน่งที่ 3 ของ 1,4-ไดอีน หรือตำแหน่งที่ 5 ของ 1,3-ไดอีน จะได้แอน ไอออน เพนตาไดอีนิลและจะเห็นผลกระทบที่ชัดเจนยิ่งขึ้นหากแอนไอออนเป็นอะโรมาติก ตัวอย่างเช่น การกำจัดโปรตอนของไซโคลเพนตา ไดอีน เพื่อให้ได้แอนไอออนไซโคลเพน ตาไดอี นิล

ไดอีนเป็นลิแกนด์คีเลต ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในเคมีออร์กาโนเมทัลลิกในบางกรณี พวกมันทำหน้าที่เป็นลิแกนด์ตัวแทน ซึ่งจะถูกกำจัดออกไปในระหว่างวัฏจักรเร่งปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น ลิแกนด์ไซโคลออกตาไดอีน ("cod") ในบิส(ไซโคลออกตาไดอีน)นิกเกิล(0)นั้นไม่เสถียร ในบางกรณี ไดอีนเป็นลิแกนด์ผู้สังเกตการณ์ ซึ่งยังคงประสานงานอยู่ตลอดวัฏจักรเร่งปฏิกิริยาและมีอิทธิพลต่อการกระจายตัวของผลิตภัณฑ์ ไดอีน ไครัลก็ได้รับการอธิบายไว้เช่นกัน^{[ 8 ]} สารประกอบไดอีนอื่นๆ ได้แก่(บิวทาไดอีน)เหล็กไตรคาร์บอนิลไซโคลบิวทาไดอีนเหล็กไตรคาร์บอนิลและไซโคลออกตาไดอีนโรเดียมคลอไรด์ไดเมอร์