ไดเมโทเอต

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ O , O -ไดเมทิลS -[2-(เมทิลอะมิโน)-2-ออกโซเอทิล] ฟอสโฟโรไดไทโอเอต
ชื่ออื่นๆ O , O-ไดเมทิลS-เมทิลคาร์บาโมอิลเมทิลฟอสโฟโรไดไท โอเอ ต กรดฟอสโฟโรไดไทโอ อิก, O , O-ไดเมทิลS- (2-(เมทิลอะมิโน)-2-ออกโซเอทิลลิล)เอสเทอร์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	60-51-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:34714 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล993408 เอ็น
เคมสไปเดอร์	2973 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000,437
เคกก์	ซี14326 วาย
PubChem CID	3082
มหาวิทยาลัย	W6U08B045O วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7020479
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H12NO3PS2/c1-6-5(7)4-12-10(11,8-2)9-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7) วาย คีย์: MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C5H12NO3PS2/c1-6-5(7)4-12-10(11,8-2)9-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7) รหัส: MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYAB
รอยยิ้ม O=C(NC)CSP(=S)(OC)OC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 12 NO 3 PS 2
มวลโมลาร์	229.26 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของแข็งผลึกสีเทาขาว
ความหนาแน่น	1.3 กรัม/ซม³ของแข็ง
จุดหลอมเหลว	43 ถึง 45 องศาเซลเซียส (109 ถึง 113 องศาฟาเรนไฮต์; 316 ถึง 318 เคลวิน)
จุดเดือด	117 °C (243 °F; 390 K) ที่ 10 Pa
ความสามารถในการละลายในน้ำ	2.5 กรัม/100 มล.
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เป็นพิษร้ายแรง
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์	[ 1 ]
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H312 [ 1 ]
คำเตือน	P280 [ 1 ]
จุดวาบไฟ	107 องศาเซลเซียส (225 องศาฟาเรนไฮต์; 380 เคลวิน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ออร์กาโนฟอสเฟตที่เกี่ยวข้อง	มาลาไทออน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดเมโทเอต เป็น สารฆ่าแมลงและไรประเภทออร์กาโนฟอสเฟต ที่ ใช้กันอย่างแพร่หลาย ได้รับการจดสิทธิบัตรและนำมาใช้ในช่วงทศวรรษ 1950 โดยบริษัท American Cyanamidเช่นเดียวกับออร์กาโนฟอสเฟตอื่นๆ ไดเมโทเอตเป็นสารยับยั้งอะเซทิล โคลีนเอสเทอเรส ซึ่งทำให้โคลีนเอส เทอเรส ซึ่ง เป็น เอนไซม์ ที่ จำเป็นต่อ การทำงาน ของระบบประสาทส่วนกลางไม่ทำงาน ออกฤทธิ์ได้ทั้งทางสัมผัสและทางการกิน ดูดซึมและกระจายไปทั่วเนื้อเยื่อพืชได้ง่าย และสลายตัวได้ค่อนข้างเร็ว^{[ 2 ]}หนึ่งในผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของไดเมโทเอตคือโอเมโทเอตซึ่งเป็นสารยับยั้งโคลีนเอสเทอเรสที่มีฤทธิ์รุนแรง มีความเป็นพิษมากกว่าสารประกอบหลักถึงสิบเท่า^{[ 3 ]}

ไดเมโทเอตเป็นยาฆ่าแมลงที่ใช้กันทั่วไปในการกำจัดแมลง เช่น เพลี้ยอ่อน ไร ด้วง ด้วงงวง และเพลี้ยจักจั่น ไดเมโทเอตมีสูตรเป็นสารเข้มข้นที่สามารถผสมกับน้ำได้ หรือเป็นผงที่ละลายน้ำได้ โดยส่วนใหญ่ใช้เป็นสเปรย์ฉีดพ่นทางใบ ปริมาณไดเมโทเอตประมาณ 800,000 กิโลกรัม (1.8 ล้านปอนด์) ที่ใช้ในสหรัฐอเมริกาต่อปี ส่วนใหญ่ใช้กับพืชอัลฟัลฟา ข้าวสาลี ฝ้าย และข้าวโพด ในปี 2548 การใช้ไดเมโทเอตในสหรัฐอเมริกาถูกยกเลิกสำหรับการใช้กับแอปเปิล บรอกโคลีราบ กะหล่ำปลี ผักคะน้า องุ่น ผักกาดหอม และผักโขม เนื่องจากถูกระบุว่าเป็นปัจจัยเสี่ยงสำคัญต่อการบริโภค^{[ 4 ]}ไดเมโทเอตยังใช้ในการควบคุมแมลงวันดูดเลือดและไรในปศุสัตว์ด้วย^{[ 5 ]}ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2543 ไดเมโทเอตถูกยกเลิกการใช้งานในที่อยู่อาศัยและการใช้งานที่ไม่ใช่ทางการเกษตรในสหรัฐอเมริกา^{[ 4 ] [ 3 ]}

ไดเมโทเอตค่อนข้างไม่คงทน แต่เคลื่อนที่ได้สูงในสิ่งแวดล้อมเนื่องจากละลายน้ำได้ดีและดูดซับในดินได้น้อย^{[ 4 ​​] [ 6 ]}พบว่าครึ่งชีวิตของไดเมโทเอตในดินมีช่วงตั้งแต่ 2.5 ถึง 31 วัน ขึ้นอยู่กับชนิดของดินและปริมาณความชื้น^{[ 6 ]}ครึ่งชีวิตของไดเมโทเอตจะสั้นลงในดินชื้นเนื่องจากการย่อยสลายโดยจุลินทรีย์^{[ 5 ]}การสลายตัวของไดเมโทเอตโดยการไฮโดรไลซิสในน้ำขึ้นอยู่กับอุณหภูมิและค่า pH อย่างมาก โดยมีครึ่งชีวิตตั้งแต่ 12 ถึง 423 วัน^{[ 6 ]}

ประชาชนทั่วไปอาจได้รับสารไดเมโทเอตและโอเมโทเอตซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของไดเมโทเอตผ่านทางการบริโภคอาหารหรือน้ำที่ปนเปื้อน คนงานที่เกี่ยวข้องกับการใช้งานหรือการผลิตไดเมโทเอตมักจะได้รับสารผ่านทางการสัมผัสทางผิวหนัง หรือผ่านการสูดดมละอองลอยและฝุ่นละออง^{[ 3 ]}

ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ไดเมโทเอตมีค่า LD50 เท่ากับ 150 มก./กก. น้ำหนักตัวในหนู และ 400 มก./กก. น้ำหนักตัวในหนูทดลอง^{[ 3 ]}การสัมผัสเฉียบพลันผ่านทางปาก ผิวหนัง หรือการสูดดม สามารถทำให้เกิดอาการต่างๆ เช่น ท้องเสีย คลื่นไส้ เหงื่อออก ตาพร่ามัว หายใจลำบาก และหัวใจเต้นช้าลง สถานการณ์ที่ผู้ป่วยดูเหมือนจะทรงตัวก่อนที่จะแย่ลงนั้น สัมพันธ์กับปริมาณการสัมผัสที่สูงขึ้น โรคระบบทางเดินหายใจ การสัมผัสสารยับยั้งโคลีนเอสเตอเรส การผลิตโคลีนเอสเตอเรสบกพร่อง หรือความผิดปกติของตับ สามารถมีบทบาทในการเพิ่มความเป็นพิษได้^{[ 5 ]}

การสัมผัสไดเมโทเอตเป็นเวลานานอาจส่งผลให้เกิดอาการต่างๆ เช่น สับสน หงุดหงิด ความจำและสมาธิบกพร่อง ฝันร้าย และพูดลำบาก การสัมผัสเป็นเวลานานยังเกี่ยวข้องกับอาการคลื่นไส้ เบื่ออาหาร และรู้สึกไม่สบายตัว ภายใต้สภาวะปกติ โอกาสที่จะเกิดผลกระทบที่ทำให้เกิดความผิดปกติแต่กำเนิด การกลายพันธุ์ หรือการก่อมะเร็งจากการสัมผัสเป็นเวลานานนั้นต่ำ^{[ 5 ]}

แมลงวันผลไม้ควีนส์แลนด์ หรือBactrocera tryoniเป็น แมลงวันในวงศ์ Tephritidaeที่สร้างความเสียหายให้กับพืชผลไม้ของออสเตรเลียมากกว่า 28.5 ล้านดอลลาร์ต่อปี เพื่อต่อสู้กับการระบาด เกษตรกรจึงใช้สารไดเมโทเอตและเฟนไทออนใน การรักษาพืชผล ^{[ 7 ]}ในปี 2011 หน่วยงานควบคุมยาฆ่าแมลงและยาสัตว์ของออสเตรเลีย (APVMA) ได้สั่งห้ามใช้ผลิตภัณฑ์ที่มีไดเมโทเอตกับพืชที่ใช้ผลิตอาหารในสวนบ้าน รวมถึงผลไม้ เบอร์รี่ แตงกวา และผักหลากหลายชนิด^{[ 8 ]}ในเดือนกันยายน 2023 เนื่องจากมีความกังวลว่าระดับของไดเมโทเอตและโอเมโทเอตเกินขีดจำกัดสารตกค้างสูงสุดที่ยอมรับได้ในอะโวคาโดและมะม่วง APVMA จึงออกประกาศระงับการใช้สารประกอบที่มีไดเมโทเอตเป็นเวลา 12 เดือน เพื่อใช้จุ่มหลังการเก็บเกี่ยวเพื่อควบคุมแมลงวันผลไม้ในผลไม้เขตร้อนบางชนิด รวมถึงอะโวคาโดและมะม่วง^{[ 9 ] [ 10 ]}

ไดเมโทเอตจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าต่างๆ รวมถึง Cygon, De-fend, Destan, Rogor, Rogodan, Rogodial, Roxion, Dimetate, Devigon, Dicap, Dimet และ B-58 ^{[ 6 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}

ในช่วงปลายเดือนตุลาคม พ.ศ. 2563 เกษตรกรชาวบัลแกเรีย ซึ่งเคยถูกรางวัลแจ็กพอตของลอตเตอรี่ 'toto' ระดับชาติ ได้ดื่มเหล้ายี่ห้อ B-58 ของรัสเซียหนึ่งแก้ว และในช่วงต้นเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2563 เขาถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลในสภาพโคม่า เขามีประวัติปัญหาสุขภาพจิต แต่ปัจจุบันยังไม่ทราบแน่ชัดว่าเหตุการณ์ดังกล่าวเป็นอุบัติเหตุหรือเจตนา^{[ 14 ]}

• รายงานของ EPA เกี่ยวกับไดเมโทเอตถูกเก็บถาวรเมื่อวันที่ 15 ตุลาคม 2015 ที่Wayback Machine