หลังจากเล่นให้กับฟูแล่มมา ระยะหนึ่ง คอนรอยได้เข้าร่วมทีมเชลซีในปี 2008 ในฐานะนักเตะรุ่นอายุไม่เกิน 13 ปี คอนรอยก้าวหน้าอย่างรวดเร็วในทีมเยาวชนของเชลซี และพาทีมเชลซีคว้าแชมป์เอฟเอ ยูธ คัพและ แชมป์ พรีเมียร์ลีก รุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีในปี 2014 ^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 29 กุมภาพันธ์ 2016 คอนรอยได้รับรางวัลเป็นสัญญาใหม่สองปีจนถึงปี 2018 ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2559 คอนรอยย้ายไปร่วมทีมอัลเดอร์ช็อต ทาวน์ในเนชั่นแนลลีกด้วยสัญญายืมตัว 6 เดือนจนถึงเดือนมกราคม 2560 ^{[ 5 ]} หนึ่งสัปดาห์ต่อมา คอนรอยได้ลงเล่นนัดแรกให้กับอัลเดอร์ช็อตในเกมที่เสมอกับ โบเรแฮม วูด 1-1 โดยลงเล่นครบ 90 นาที^{[ 6 ]}เมื่อวันที่ 22 ธันวาคม 2559 หลังจากสร้างความประทับใจให้กับอัลเดอร์ช็อต สัญญายืมตัวของคอนรอยจึงถูกขยายออกไปจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2559-2550 ^{[ 7 ]}อย่างไรก็ตาม เพียงหนึ่งเดือนต่อมา เชลซีได้ยกเลิกสัญญายืมตัวของเขา โดยมี สโมสร ในฟุตบอลลีก หลายแห่ง สนใจที่จะซื้อตัวกองหลังรายนี้^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 27 มกราคม 2017 คอนรอยย้ายไปร่วมทีมสวินดอนทาวน์ในลีกวันด้วยสัญญาสองปีครึ่ง^{[ 9 ]}หนึ่งวันต่อมา คอนรอยได้ลงเล่นนัดแรกให้กับสวินดอนในเกมเยือนที่แพ้คู่ปรับร่วมเมืองอย่างบริสตอลโรเวอร์ส 1-0 โดยลงมาแทนลอยด์ โจนส์ในนาทีที่ 90 ^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 2017 คอนรอยได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกจากผู้จัดการทีมลุค วิลเลียมส์ ในเกมที่สวินดอนแพ้ เบอร์รี 1-0 โดยลงเล่นครบ 90 นาที^{[ 11 ] เมื่อวันที่ 16 กันยายน 2017 คอนรอยเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดระหว่าง เกม}ที่สวินดอนชนะสตีเวนิจ 3-2 [ ^{12 ]}ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวหลายเดือน^{[ 13 ]}

เขาได้รับการเสนอสัญญาใหม่จากสวินดอนเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018–19 ^{[ 14 ]}ในเดือนมิถุนายน 2019 เขาได้เซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปี^{[ 15 ]}

หลังจากพ่ายแพ้ให้กับพอร์ตเวลในการแข่งขันเพลย์ออฟของลีกทู EFLคอนรอยก็ถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2021–22 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2022 มีการประกาศว่า Conroy ได้เข้าร่วมสโมสรCrawley Town ใน EFL League Twoด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 17 ]}

คอนรอยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมเพลย์ออฟลีกทูทั้งสามนัดของครอว์ลีย์ในช่วงปลายฤดูกาล2023–24โดยครอว์ลีย์ได้เลื่อนชั้นสู่ลีกวันหลังจากเอาชนะครูว์ อเล็กซานดรา 2–0 ในรอบ ชิงชนะ เลิศ^{[ 18 ] [ 19 ]}

เมื่อวันที่ 27 มิถุนายน พ.ศ. 2568 สโมสรได้ประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญาใหม่เป็นเวลาสองปี^{[ 20 ]}

เขาถูกตัดออกจากรายชื่อผู้เล่นของครอว์ลีย์ในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล 2025–26 และเจย์ วิลเลียมส์เข้า มารับตำแหน่งกัปตันแทน ^{[ 21 ]}