ไดออกซิเรน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไดออกซิเรน
ชื่อตามระบบ IUPAC ไดออกซาไซโคลโพรเพน
ชื่ออื่นๆ 1,2-ไดออกซาไซโคลโพรเพน เมทิลีนเปอร์ออกไซด์ เพอร์ออกซีมีเทน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	157-26-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	396025 เอ็น
PubChem CID	449520
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40166179
อินชิ InChI=1S/CH2O2/c1-2-3-1/h1H2 เอ็น คีย์: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N เอ็น InChI=1/CH2O2/c1-2-3-1/h1H2 คีย์: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYAK
รอยยิ้ม ซี1001
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH 2 O 2
มวลโมลาร์	46.03 กรัม/โมล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ในทางเคมีไดออกซิเรน (ชื่อทางระบบคือไดออกซาไซโคลโพรเพนหรือที่รู้จักกันในชื่อเมทิลีนเปอร์ออกไซด์หรือเปอร์ออกซีมีเทน ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีCH₃₂โอ₂โมเลกุลนี้ประกอบด้วยวงแหวนที่มี อะตอม เมทิลีน หนึ่งอะตอม และ อะตอม ออกซิเจน สอง อะตอม มันมีความน่าสนใจในฐานะที่เป็นเปอร์ออกไซด์ อินทรีย์แบบวงแหวนที่เล็กที่สุด แต่โดยทั่วไปแล้วมีประโยชน์ในทางปฏิบัติเพียงเล็กน้อย

ไดออกซิเรนมีความไม่เสถียรสูงมาก และการศึกษาส่วนใหญ่เกี่ยวกับไดออกซิเรนเป็นการศึกษาเชิงคำนวณมีการตรวจพบไดออกซิเรนในระหว่างปฏิกิริยาของเอทิลีนและโอโซน ที่อุณหภูมิต่ำ (-196 °C) ^[ 1 ^]แม้แต่ที่อุณหภูมิเหล่านี้ สารผสมดังกล่าวก็ยังสามารถระเบิดได้^{[ 2 ] เชื่อกัน ว่า}การก่อตัวของไดออกซิเรนมีลักษณะเป็นอนุมูลอิสระ โดยผ่านตัวกลางของครีจีการวิเคราะห์ด้วยไมโครเวฟแสดงให้เห็นความยาวพันธะ CH, CO และ OO ที่ 1.090, 1.388 และ 1.516 Å ตามลำดับ^{[ 2 ]}พันธะ OO ที่ยาวและอ่อนมาก (เทียบกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ OO = 1.47 Å) เป็นต้นกำเนิดของความไม่เสถียรของไดออกซิเรน

นอกเหนือจากไดออกซิเรนหลักซึ่งส่วนใหญ่เป็นเพียงทฤษฎีที่น่าสนใจแล้ว ไดออกซิเรนที่พบได้ทั่วไปมากกว่าคือไดเมทิลไดออกซิเรน (DMD หรือ DMDO) และไตรฟลูออโรเมทิล-เมทิลไดออกซิเรน (TFD) DMDO และเมทิล(ไตรฟลูออโรเมทิล)ไดออกซิเรนที่มีปฏิกิริยามากกว่านั้นมีการนำไปใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์บ้าง^{[ 3 ]}ไดออกซิเรนเหล่านี้สามารถผลิตได้โดยการกระทำของ KHSO _{5 บนสารประกอบคาร์บอนิล เนื่องจากมีออร์บิทัล σ* OO}ที่มีพลังงานต่ำจึงเป็นสารออกซิไดซ์ที่มีคุณสมบัติเป็นอิเล็กโทรฟิลสูงและทำปฏิกิริยากับหมู่ฟังก์ชันไม่อิ่มตัว พันธะ YH (ให้ผลผลิตการแทรกออกซิเจน) และเฮเทอโรอะตอม^{[ 4 ]}(1)

ไดออกซิเรนเป็นสารตัวกลางใน ปฏิกิริยา อีพอกซิเดชันของ Shiซึ่งมีประสิทธิภาพสำหรับการออกซิเดชันแบบเคมีเลือกของพันธะ CH และ Si-H ^{[ 5 ]}แม้ว่าสารกลุ่มนี้จะมีชื่อเสียงที่สุดสำหรับการอีพอกซิเดชันของแอลคีน แต่ไดออกซิเรนก็ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางสำหรับการออกซิเดชันประเภทอื่นๆ ด้วยเช่นกัน

ไดฟลูออโรไดออกซิเรนซึ่งมีจุดเดือดประมาณ –80 ถึง –90 °C เป็นหนึ่งในอนุพันธ์ไดออกซิเรนเพียงไม่กี่ชนิดที่เสถียรในรูปบริสุทธิ์ที่อุณหภูมิห้องและมีเสถียรภาพทางอุณหพลศาสตร์ (Δ H ° = –104 kcal/mol) ^{[ 6 ] [ 7 ]}ไดเมซิทิลไดออกซิเรนเป็นอนุพันธ์อีกชนิดหนึ่งที่ค่อนข้างเสถียรซึ่งได้รับการระบุลักษณะโดยการวิเคราะห์ผลึกด้วยรังสีเอกซ์^{[ 8 ]}

• ออกซิริดีน
• เอทิลีนออกไซด์
• 1,2-ไดออกซีเทน
• 1,3-ไดออกซีเทน
• โอโซนแบบวงจร