ดิซิลีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ดิซิลีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	36835-58-2
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	16341537
PubChem CID	71420045
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID101027153
อินชิ InChI=1S/H2Si2/c1-2/h1-2H คีย์: NWEREQWWNYLPTF-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม [SiH]#[SiH]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	H 2 Si 2
มวลโมลาร์	58.186  กรัม·โมล−1
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	อะเซทิลีน เมทิลอะเซทิลีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดซิลีน เป็นสารประกอบ ซิลิคอนที่มีวาเลนซ์ต่ำมีสูตรเคมี Si₂R₂ _โดยที่สถานะออกซิเดชันของ Si คือ +1 มีไอโซเมอร์หลายชนิดที่เป็นไปได้ แต่ไม่มีชนิดใดเสถียรเพียงพอที่จะมีประโยชน์ในทางปฏิบัติ _ไดซิ ลีน ที่มีหมู่แทนที่ ประกอบด้วย พันธะสามระหว่าง_{ซิลิคอน}กับซิลิคอนและบางครั้งจึงเขียนว่า R₂Si₂ ( _โดยที่ R คือหมู่แทนที่) พวกมันเป็นอะนาล็อกของซิลิคอนของแอลไคน์

คำว่าsilyneมีความหมายที่แตกต่างกันสองประการ นักเคมีบางคนใช้คำนี้เพื่ออ้างถึงสารประกอบที่มีพันธะสามระหว่างซิลิคอนกับซิลิคอน^{[ 1 ]}โดยเปรียบเทียบกับพันธะสามระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในอัลไคน์ในขณะที่นักเคมีคนอื่นๆ ใช้คำนี้เพื่ออ้างถึงสารประกอบที่มีพันธะสามระหว่างซิลิคอนกับคาร์บอน^{[ 2 ]}โดยเปรียบเทียบกับ silene ซึ่งมักหมายถึงสารประกอบที่มีพันธะคู่ระหว่างซิลิคอนกับคาร์บอน^{[ 3 ]}คำว่า polysilyne อาจหมายถึงพอลิเมอร์ชั้น (SiH) _nหรืออนุพันธ์ที่ถูกแทนที่^{[ 1 ]}

ไดซิลีนที่ถูกแทนที่ตัวแรกที่ถูกแยกและระบุลักษณะโดยผลึกศาสตร์รังสีเอกซ์คือไดซิลีนที่มีหมู่ซิลิคอนที่ถูกแทนที่สามหมู่เพิ่มเติมบนซิลิคอนแต่ละตัวของแกนไดซิลีน โครงสร้างR′ ₂ R′′Si−Si≡Si−SiR′′R′ ₂โดยที่ R′ = HC(SiMe ₃ ) ₂และ R′′ = HCMe ₂เป็นสารประกอบผลึกสีเขียวมรกตที่รายงานในปี 2547 ^{[ 4 ]}

สารนี้ถูกเตรียมขึ้นโดยการลดสารตั้งต้นเตตระโบรมีเนตที่เกี่ยวข้องด้วยโพแทสเซียมกราไฟต์ (KC ₈ ) มันไวต่ออากาศและความชื้น แต่เป็นของแข็งที่เสถียรที่อุณหภูมิสูงถึง 128 °C

รูปทรงเรขาคณิตของไดซิลีนนั้นแตกต่างจากโครงสร้างคาร์บอนที่คล้ายคลึงกัน ในขณะที่อัลไคน์ ที่ถูกแทนที่ เช่น2-บิว ไทน์ มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง โดยมี มุมพันธะ 180° ที่ปลายแต่ละด้านของพันธะสามคาร์บอน-คาร์บอน แต่ สายโซ่ Si−Si≡Si−Si นั้น โค้งงอเป็นมุม 137° ที่ปลายแต่ละด้าน อย่างไรก็ตาม อะตอมซิลิคอนทั้งสี่ในสายโซ่นั้นอยู่ในระนาบเดียวกัน อย่างสมบูรณ์ โดยอะตอมซิลิคอนตัวแรกและตัวที่สี่ อยู่ตรงข้าม กัน ความยาวของพันธะ สามตรงกลาง คือ 206 pm ซึ่งสั้นกว่าความยาวพันธะทั่วไปของพันธะคู่ Si–Si (214 pm) ประมาณ 4% และพันธะเดี่ยว Si–Si มีความยาว 237 pm สีที่เกิดขึ้นนั้นเกิดจากการเปลี่ยนผ่าน π–π ^{* ที่อ่อนแอ}

การคำนวณแสดงให้เห็นลำดับพันธะที่ 2.6 การคำนวณลำดับพันธะทางเลือกโดยกลุ่มอื่นอธิบายพันธะว่าเกิดจากอิเล็กตรอนคู่เพียงสองคู่เป็นหลัก โดยคู่ที่สามอยู่ใน ออร์บิทั ลที่ไม่เกิดพันธะ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}ปฏิกิริยาของสารประกอบนี้กับฟีนิลอะเซทิลีนทำให้เกิด 1,2-ไดซิลาเบนซีน [ ^{8 ] นัก} วิจัยคนอื่นๆ^{[ 9 ]} ยังได้รายงานสารประกอบที่เกี่ยวข้องอีกตัวหนึ่งซึ่งมีโซ่เฮกซาซิลา-3-ไอน์:

R ₃ศรี(SiR ₃ )SiMeSi ₂ SiMe(SiR ₃ )SiR ₃

โดยที่ Me = เมทิล และ R = ที-บิวทิล

ในสารประกอบนี้ ความยาวพันธะสาม Si–Si คำนวณได้เท่ากับ 207 pm

สารประกอบพันธะสามของสมาชิกที่หนักกว่าของกลุ่ม 14ก็ได้รับการเตรียมเช่นกัน ได้แก่ตะกั่ว [ ^{10 ]}และดีบุก^{[ 11 ]}และเจอร์มาเนียม ( ไดเจอร์ไมน์ ) ^{[ 12 ] แกนกลางของไดซิไลน์ ไดเจอร์ไมน์ ไดสแตนนีน และไดพลั ม}ไบน์มีรูปทรงโค้งงอคล้ายกัน ผลการค้นพบเหล่านี้โดยทั่วไปสอดคล้องกับการไม่มีพันธะสามแบบดั้งเดิม

• ไดซิเลน
• ไดซิลีน
• สารประกอบออร์กาโนซิลิคอน