กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

ไดทิเอเทน

ได ไทอีเทน เป็น สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก อิ่มตัว ที่มี อะตอม ซัลเฟอร์ สอง วาเลนต์ และอะตอมคาร์บอน ไฮบริด sp 3 สองอะตอม [ 1 ] [ 2 ] สารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ ประเภทนี้มี ไอโซเมอร์...

ไดทิเอเทน

โครงสร้างของ 1,3-ไดไทอีเทน (ซ้าย) และ 1,2-ไดไทอีเทน (ขวา) โดยที่ R คือหมู่สารอินทรีย์

ไดไทอีเทนเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก อิ่มตัว ที่มี อะตอม ซัลเฟอร์ สอง วาเลนต์ และอะตอมคาร์บอนไฮบริดsp 3 สองอะตอม [ 1 ] [ 2 ]สารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ประเภทนี้มีไอโซเมอร์ได้สอง แบบ :

1,2-ไดไทเอเทน

1,2-ไดไทเอเทนซึ่งเป็นวงแหวน 4 สมาชิกที่อะตอมซัลเฟอร์สองอะตอมอยู่ติดกันนั้นหายากมาก 1,2-ไดไทเอเทนที่เสถียรตัวแรกที่ได้รับการรายงานคือไดไทอาโทพาซีน ซึ่งเกิดจากการเกิดโฟโตไดเมอไรเซชันภายในโมเลกุลของบิส( ไทโอโนแลคโตน ) : [ 3 ]

โครงสร้างของไดไทอาโทพาซีน
โครงสร้างของไดไทอาโทพาซีน

การให้ความร้อนแก่ไดไทอาโทพาซีนจะทำให้เกิดการกำจัดอะตอมของกำมะถันในรูปของไดซัลเฟอร์ ที่ไม่เสถียร และคาดว่าไดไทเอเทนอื่นๆ จะสลายตัวในลักษณะเดียวกัน[ 4 ]

อนุพันธ์ 1,2-dithietane ที่เสถียรคือtrans -3,4-diethyl-1,2-dithietane 1,1-dioxide:

โครงสร้างของทรานส์-3,4-ไดเอทิล-1,2-ไดไทเอเทน 1,1-ไดออกไซด์ ซึ่งเป็นไดเมอร์ของสารก่อน้ำตาในหัวหอม
โครงสร้างของทรานส์ -3,4-ไดเอทิล-1,2-ไดไทอีเทน 1,1-ไดออกไซด์ ซึ่งเป็นไดเมอร์ของสารก่อน้ำตาในหัวหอม

สารประกอบดังกล่าวเกิดขึ้นจากการเกิดไดเมอไรเซชัน โดยธรรมชาติ ของซิน-โพรพาเนไทอัล-เอส-ออกไซด์ซึ่งเป็นสารที่ทำให้เกิดน้ำตาที่พบในหัวหอม[ 5 ]

อนุพันธ์อีกกลุ่มหนึ่งของ 1,2-ไดไทเอเทน คือ 1,2- ไดไทเอตซึ่งประกอบด้วยอะตอมกำมะถันสองอะตอมที่อยู่ติดกัน และศูนย์กลางคาร์บอน ระนาบสามเหลี่ยม สองแห่ง

1,3-ไดไทเอเทน

ใน1,3-dithietanesอะตอมของกำมะถันไม่ได้อยู่ติดกัน[ 6 ]หมู่ฟังก์ชันนี้ใช้ในอุตสาหกรรมในสารฆ่าเชื้อต่างๆ ตัวอย่างเช่น ยาปฏิชีวนะCefotetanและยาฆ่าแมลงFosthietan [ 7 ]

1,3-ไดไทเอเทนเองเป็นของแข็งไม่มีสี ระเหิดได้ง่าย เป็นผลึก มีกลิ่นไม่พึงประสงค์ มีจุดหลอมเหลว 105-106 °C ถูกเตรียมขึ้นครั้งแรกในปี 1976 โดยปฏิกิริยาของบิส(คลอโรเมทิล)ซัลฟอกไซด์กับโซเดียมซัลไฟด์ตามด้วยการลด 1,3-ไดไทเอเทน 1-ออกไซด์ที่เกิดขึ้นครั้งแรกด้วย THF- โบเรน : [ 8 ] [ 9 ]

การสังเคราะห์ 1,3-ไดไทเอเทน
การสังเคราะห์ 1,3-ไดไทเอเทน

1,3-ไดไทเอเทนที่ถูกแทนที่ด้วยคาร์บอนเป็นที่รู้จักกันดี โดยมีตัวอย่างแรกๆ ที่ได้รับการอธิบายไว้ตั้งแต่ปี 1872 ตัวอย่างเช่น 2,2,4,4-เตตระคลอโร-1,3-ไดไทเอเทน ไดเมอร์ ของไทโอฟอส จีนที่เกิดขึ้นจาก ปฏิกิริยาเคมีแสงและเตตระคิส(ไตรฟลูออโรเมทิล)-1,3-ไดไทเอเทน [(CF 3 ) 2 CS] 2 [ 10 ] 1,3-ไดไทเอเทนแบบสมมาตรมักสังเคราะห์จากไดเมอไรเซชันของไทโอคาร์ บอนิล [ 11 ] การให้ความร้อนหรือการฉายรังสีไดไทเอเทนส่งผลให้เกิด "การดีไดเมอไรเซชัน" เพื่อให้ได้สารประกอบไทโอคาร์บอนิลที่สอดคล้องกัน[ 12 ]

รูปแบบออกซิไดซ์ของ 1,3-ไดไทเอเทนเป็นที่รู้จักกันดี แม้ว่ามักจะไม่ได้เตรียมจากไดไทเอเทนก็ตาม ตัวอย่างเช่น ซวีเบเลนที่เรียกว่า (2,3-ไดเมทิล-5,6-ไดไทอะไบไซโคล[2.1.1]เฮกเซนเอส-ออกไซด์) จากสารระเหยของหัวหอม[ 13 ]และ 1,3-ไดไทเอเทน 1,1,3,3-เตตระออกไซด์ ซึ่งเรียกว่าซัลฟีนไดเมอร์: [ 14 ]

ซ้าย: ไดเมอร์ ของไทโอฟอสจีน , 2,2,4,4-เตตระคลอโร-1,3-ไดไทเอเทน; กลาง: ซวีเบเลน พบในสารระเหยของหัวหอม; ขวา: ไดเมอร์ของซัลฟีน

พวกมันมีฤทธิ์เป็นกรดมากกว่าไดซัลโฟน แบบอะไซคลิก แต่ถึงกระนั้นก็ยังยากที่จะเติมหมู่แอลคิล[ 15 ]

ในสารกลุ่มเดซอรีนอะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอมจะเชื่อมต่อกับหมู่แทนที่อัลคิลิดีน (เช่น พันธะคู่)

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dithietane&oldid=1352219143 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไดทิเอเทน

ได ไทอีเทน เป็น สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก อิ่มตัว ที่มี อะตอม ซัลเฟอร์ สอง วาเลนต์ และอะตอมคาร์บอน ไฮบริด sp 3 สองอะตอม [ 1 ] [ 2 ] สารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ ประเภทนี้มี ไอโซเมอร์...

1,2-ไดไทเอเทน

1,2-ไดไทเอเทน ซึ่งเป็นวงแหวน 4 สมาชิกที่อะตอมซัลเฟอร์สองอะตอมอยู่ติดกันนั้นหายากมาก 1,2-ไดไทเอเทนที่เสถียรตัวแรกที่ได้รับการรายงานคือไดไทอาโทพาซีน ซึ่งเกิดจากการเกิดโฟโตไดเมอไรเซชันภายในโมเลกุลของบิส( ไทโอโนแลคโตน ) : [ 3 ]

1,3-ไดไทเอเทน

ใน 1,3-dithietanes อะตอม ของกำมะถัน ไม่ได้อยู่ติดกัน [ 6 ] หมู่ฟังก์ชันนี้ใช้ในอุตสาหกรรมในสารฆ่าเชื้อต่างๆ ตัวอย่างเช่น ยาปฏิชีวนะ Cefotetan และยาฆ่าแมลง Fosthietan [ 7 ]