แกมเบิลประสบความสำเร็จในฐานะโค้ชระดับมัธยมปลายทั้งที่โรงเรียน Withrow High Schoolในเมืองซินซินแนติและโรงเรียน Fairfield High Schoolในเมืองแฟร์ฟิลด์ รัฐโอไฮโอเขาทำสถิติชนะ 53 แพ้ 19 ส่งผู้เล่น 120 คนไปเล่นฟุตบอลระดับวิทยาลัย และในปี 2547 ได้รับรางวัล Paul Brown Excellence in Coaching Award ^{[ 1 ]}

แกมเบิลเริ่มต้นอาชีพโค้ชที่มหาวิทยาลัยเทนเนสซีมาร์ติน ซึ่งเป็นสถาบันที่เขาจบการศึกษา แกมเบิลเป็นผู้ช่วยโค้ชที่มหาวิทยาลัยเมาท์เซนต์โจเซฟใช้เวลาเป็นผู้ช่วยบัณฑิตศึกษาขณะช่วยดูแลไลน์แบ็คเกอร์ที่อีสต์แคโรไลนาแกมเบิลยังเป็นผู้ช่วยฝ่ายรุกที่ซินซินเนติแกมเบิลทำหน้าที่หลายอย่างที่มหาวิทยาลัยอัลคอร์นสเตทโดยเขาเป็นโค้ชผู้เล่นตำแหน่งรันนิ่งแบ็คและไทต์เอนด์และเป็นผู้ประสานงานการสรรหา ผู้เล่น ^{[ 2 ]}

แกมเบิลเป็นโค้ชผู้รับลูกกว้างที่มหาวิทยาลัยเคนท์สเตทเป็นเวลาห้าฤดูกาล^{[ 3 ]}เขาเป็นโค้ชให้กับดรี อาร์เชอร์และผู้รับลูกกว้างระดับออลคอนเฟอเรนซ์อีกหลายคนในมหาวิทยาลัยเคนท์สเตท^{[ 4 ]}

แกมเบิลใช้เวลาสองฤดูกาลในตำแหน่งผู้ช่วยหัวหน้าโค้ชและโค้ชควอเตอร์แบ็กที่มหาวิทยาลัยอาร์คันซอ ไพน์บลัฟฟ์ในปี 2019 อาร์คันซอ-ไพน์บลัฟฟ์จบอันดับสองในการแข่งขัน Southwestern Athletic Conference (SWAC) ในด้านระยะการส่งบอล หลังจากที่หัวหน้าโค้ชเซดริก โทมัสย้ายไปเซาเทิร์นมิสซิสซิปปีแกมเบิลได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นหัวหน้าโค้ชชั่วคราว^{[ 5 ] [ 6 ]}เมื่อวันที่ 23 เมษายน 2020 แกมเบิลได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ชฟุตบอลคนที่ 21 ในประวัติศาสตร์ของอาร์คันซอ-ไพน์บลัฟฟ์^{[ 7 ]}แกมเบิลถูกปลดออกจากตำแหน่งกลางฤดูกาล 2022 หลังจากช่วงที่ทีมมีผลงาน 4-14 ^{[ 8 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2566 มีการประกาศว่า ทีมงานของ Willie Simmonsที่Florida A&M ในปี พ.ศ. 2566 ได้รับการสรุปแล้ว และรวมถึง Gamble ในตำแหน่งผู้ประสานงานทีมพิเศษ^{[ 9 ]}

หลังจากอยู่ที่ Florida A&M เป็นเวลาสองปี มีการประกาศว่า Gamble จะเข้าร่วมทีมงานที่Trine Universityในตำแหน่งผู้ประสานงานทีมพิเศษร่วมและโค้ชวิ่งสำหรับฤดูกาล 2025 ^{[ 10 ]}