Doctor Syntax เริ่มต้นอาชีพการแข่งม้าอันยาวนานของเขาที่สนามแข่งม้า Catterick Bridgeเมื่อวันที่ 13 เมษายน 1814 เขาตกจากหลังม้าในการแข่งขัน แต่ก็ขึ้นขี่ใหม่เพื่อเข้าเส้นชัยในระยะ 10 เฟอร์ลอง โดยได้อันดับสุดท้าย^{[ 4 ​​]}ต่อมาในเดือนเมษายน เขาได้อันดับสองในการแข่งขันที่MiddlehamและDurhamจากนั้นก็ไม่ได้ลงแข่งอีกเลยเป็นเวลากว่าสองเดือน ในเดือนกรกฎาคม Doctor Syntax ข้ามเทือกเขาPenninesไปแข่งขันที่ สนามแข่งม้า Prestonและบันทึกชัยชนะครั้งแรกของเขาในรายการ maiden plate เช่นเดียวกับการแข่งขันหลายรายการในเวลานั้น การแข่งขันถูกกำหนดให้เป็นการแข่งขันแบบรอบคัดเลือก โดยรางวัลจะตกเป็นของม้าตัวแรกที่ชนะสองครั้ง Doctor Syntax แข่งกับคู่แข่งสองตัว และตัดสินผลการแข่งขันโดยการชนะรอบคัดเลือกสองรอบแรก ได้รับรางวัล 70 ปอนด์^{[ 5 ]}ก่อนสิ้นปี ม้าหนุ่มตัวนี้ได้เพิ่มชัยชนะอีกสี่ครั้งจากการลงแข่งสี่ครั้ง ที่Morpethเมื่อวันที่ 17 กันยายน เขาชนะการแข่งขันสองรายการแรกในรายการ Members' Plate และ Sweepstakes โดยเป็นตัวเต็งในทั้งสองครั้ง^{[ 6 ]}เขาปิดฤดูกาลในเดือนตุลาคมที่ริชมอนด์ซึ่งเขาชนะการแข่งขัน Sweepstakes สองรายการ ในรายการที่สองนี้ เขาชนะทั้งสองรอบจาก XYZ เพื่อนร่วมคอกของเขา และ Biddick ม้าที่เคยเอาชนะเขาที่เดอร์แฮมในเดือนเมษายน^{[ 7 ]}

ในปี ค.ศ. 1815 Doctor Syntax ชนะสองครั้งที่ Catterick Bridge ในเดือนมีนาคม จากนั้นก็ชนะการแข่งขันที่มีค่าที่สุดของเขาจนถึงปัจจุบันด้วยการชนะ Gold Cup มูลค่า 100 กินีระยะทางสามไมล์ที่ Middleham ในเดือนเมษายน^{[ 8 ]}ในฤดูร้อนนั้นที่Lancashireม้าหนุ่มตัวนี้ได้เพิ่มสถิติการชนะเป็น 10 ครั้งด้วยการชนะ Corporation Gold Cup ที่ สนามแข่งม้า Lancasterและ Preston Gold Cup ครั้งแรกของเขา^{[ 9 ]}ในเดือนตุลาคม Doctor Syntax แพ้ให้กับFilho da Puta ผู้ชนะ St Leger ในปีนั้น โดยที่ Doctor Syntax ต้องเสียเปรียบ 18 ปอนด์ ในการแข่งขัน Richmond Cup ส่วน Altisidoraผู้ชนะ St Leger ในปี ค.ศ. 1813 ไม่ได้เข้าเส้น ชัยเป็นอันดับสอง ^{[ 10 ]} Doctor Syntax กลับมาลงแข่งอีกครั้งในวันถัดมาและจบฤดูกาลที่สองของเขาด้วยการชนะใน Sweepstakes

เมื่ออายุได้ 5 ขวบ Doctor Syntax ชนะการแข่งขันที่ Catterick สองครั้งในเดือนเมษายน แต่ได้อันดับสามรองจาก Flot ม้าตัวเมียของ Mr Beal ที่ Middleham เขาชนะการแข่งขัน Corporation Gold Cup ครั้งที่สองที่ Lancaster ในเดือนมิถุนายน จากนั้นก็เอาชนะ Filho da Puta ในการแข่งขัน Preston Gold Cup ^{[ 11 ]}ในปี 1817 Doctor Syntax แพ้ Silenus ในการแข่งขัน Lancaster Gold Cup แต่กลับมาเอาชนะ Silenus และThe Duchess ผู้ชนะการแข่งขัน St Leger ปี 1816 ในการแข่งขัน Preston Gold Cup ^{[ 12 ]}ที่ Richmond ในเดือนตุลาคม Doctor Syntax ได้อันดับสองรองจาก The Duchess ในการแข่งขัน Gold Cup และชนะการแข่งขัน Sweepstakes ในวันถัดมา Doctor Syntax ไม่แพ้ใครเลยในการแข่งขันสี่ครั้งเมื่ออายุได้ 7 ขวบในปี 1818 เขาชนะการแข่งขัน Lancaster Gold Cup ครั้งที่สามในเดือนมิถุนายน การแข่งขัน Preston Gold Cup ครั้งที่สี่ (เอาชนะ The Duchess) ในเดือนกรกฎาคม และการแข่งขัน Richmond Cup ในเดือนตุลาคม^{[ 13 ]}การต้อนรับของเขาหลังจากชนะการแข่งขันรายการสุดท้ายเป็นหลักฐานแสดงถึงความนิยมของเขา: ตามที่นิตยสาร Sporting Magazineกล่าวไว้ว่า "เสียงตะโกนและเสียงโห่ร้อง... เกินกว่าจะบรรยายได้" และฉากการเฉลิมฉลอง "ดูเหมือนชัยชนะในการเลือกตั้งที่มีการแข่งขันมากกว่าการแข่งม้า" ^{[ 14 ]}ในปีต่อมา Doctor Syntax ชนะ Gold Cups ที่ Lancaster และ Preston อีกครั้ง ในขณะที่ที่ Richmond เขาเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองรองจาก Otho ใน Cup ก่อนที่จะชนะ Dundas Stakes ในวันถัดไป^{[ 15 ]}

ในปี ค.ศ. 1820 Doctor Syntax ผู้มีชื่อเสียง^{[ 16 ]}เป็นหัวข้อของภาพวาดโดยศิลปินJames Ward R Aซึ่งปัจจุบันจัดแสดงอยู่ที่Brodsworth Hallใกล้เมืองDoncaster ^{[ 17 ]} Doctor Syntax มีบันทึกการแข่งขันสี่รายการในปีนั้น ในวันที่ 5 กรกฎาคม เขาชนะ Lancaster Gold Cup ครั้งที่ 5 โดยเอาชนะ Sir Walter และAntonio ผู้ชนะ St Leger ปี ค.ศ. 1819 หนึ่งสัปดาห์ต่อมา เขาชนะ Preston Gold Cup ครั้งที่ 6 จาก Comet และ Sir Walter ^{[ 18 ]}ในฤดูใบไม้ร่วง เขาชนะ Richmond Cup ครั้งที่สองและ Dundas Stakes ครั้งที่สอง ในปี ค.ศ. 1821 ม้าอายุสิบปีเริ่มแข่งขันกับ Reveller ผู้ชนะ St Leger ปี ค.ศ. 1818 ในวันที่ 4 กรกฎาคม Doctor Syntax แพ้ Reveller ใน Lancaster Gold Cup แต่พลิกกลับมาชนะ Preston Gold Cup ครั้งที่ 7 ในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา^{[ 19 ]}ที่ริชมอนด์ในเดือนตุลาคม Doctor Syntax ชนะทั้ง Richmond Cup และ Dundas Stakes เป็นครั้งที่สาม

ในปี 1822 Doctor Syntax วัย 11 ปี แพ้ให้กับ Reveller ในการแข่งขัน Lancaster Gold Cup และในเดือนกันยายน ชัยชนะติดต่อกันของเขาในการแข่งขัน Preston Gold Cup ก็สิ้นสุดลงเมื่อเขาเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองรองจากม้าตัวเดียวกัน โดยมีJack Spigot ผู้ชนะการแข่งขัน St Leger ในปี 1821 อยู่ในอันดับ ที่สาม ในเดือนตุลาคม Doctor Syntax ชนะการแข่งขัน Richmond Cup เป็นครั้งที่สามและชนะ Gold Cup ที่Northallerton ^{[ 20 ]} Doctor Syntax เริ่มต้นฤดูกาลสุดท้ายของเขาด้วยการชนะการแข่งขัน Gosforth Stakes ที่สนามแข่งม้า Newcastleในเดือนกรกฎาคม และจากนั้นก็ชนะ Gold Cup ที่Pontefractในเดือนกันยายน ต่อมาในเดือนนั้น เขาปรากฏตัวที่สนามแข่งม้า Doncasterซึ่งเขาเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสามในการแข่งขัน Fitzwilliam Stakes และอันดับสี่ในการแข่งขันDoncaster Cupการแข่งขันหลังนี้ถือเป็นครั้งแรกในรอบเก้าปีที่ Doctor Syntax ไม่สามารถเข้าเส้นชัยในสามอันดับแรกได้ การแข่งขันครั้งสุดท้ายของม้าอาวุโสคือ Richmond Gold Cup ในวันที่ 30 กันยายน เขาออกสตาร์ทเป็นตัวเต็งและชนะจากคู่แข่งสี่ตัว แต่ล้มลงหลังจากผ่านเส้นชัย^{[ 21 ]}เขารอดมาได้โดยไม่ได้รับบาดเจ็บสาหัส แม้ว่าเหตุการณ์ดังกล่าวจะสร้างความวิตกกังวลอย่างมากในหมู่ผู้ชมการแข่งขันที่กังวลเกี่ยวกับความเป็นอยู่ที่ดีของ "คุณหมอผู้ใจดี" ^{[ 22 ]}