โดอิซิโนเอสโทรล

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	ฟีโนไซคลิน, ซูเรสทรีน, ซูเรสทริล
ชื่ออื่นๆ	ไดโอไซเนสโทรล; ฟีโนไซคลิน; ฟีโนไซคลิน; อาร์เอส-2874; กรดดีไฮโดรฟอลลิคูลินิก; ซิส -บิสดีไฮโดรโดไอซิโนลิกแอซิด 7-เมทิลอีเทอร์; บีดีดีเอ เอ็มอี; เอ็นเอสซี-56846; เอ็นเอสซี-122041
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	เอสโตรเจนที่ไม่ใช่สเตียรอยด์
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 1-เอทิล-7-เมทอกซี-2-เมทิล-3,4-ไดไฮโดร-1 H -ฟีนานเทรน-2-คาร์บอกซิลิกแอซิด
หมายเลข CAS	15372-34-6
PubChem CID	97911
เคมสไปเดอร์	88384
มหาวิทยาลัย	2O436BJQ6T
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4022496
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H O
มวลโมลาร์	298.382 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCC1C2=C(CCC1(C)C(=O)O)C3=C(C=C2)C=C(C=C3)OC
อินชิ InChI=1S/C19H22O3/c1-4-17-16-7-5-12-11-13(22-3)6-8-14(12)15(16)9-10-19(17,2)18(20)21/h5-8,11,17H,4,9-10H2,1-3H3,(H,20,21) คีย์: HZZSXUIUESWVSS-UHFFFAOYSA-N

โดอิซิโนเอสโทรล (ชื่อทางการค้าเฟโนไซคลิน , ซูเรสทรีน , ซูเรสทรีล ; ชื่อรหัสการพัฒนาเดิมRS-2874 ) หรือที่รู้จักกันในชื่อเฟโนไซคลินรวมถึงซิส -บิสดีไฮโดรโดอิซิโนลิกแอซิด 7-เมทิลอีเทอร์ ( BDDA ME ) เป็นเอสโตรเจนสังเคราะห์ ที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ ใน กลุ่ม โดอิซิโนลิกแอซิดซึ่งไม่ได้วางจำหน่ายแล้ว^{[ 1 ] [ 2 ]}เป็นเมทิลอีเทอร์ของบิสดีไฮโดรโดอิซิโนลิกแอซิด [ ^{1 ] โด}อิซิโนเอสโทรลได้รับการอธิบายไว้ในเอกสารเมื่อปี พ.ศ. 2488 ^{[ 1 ]}มีความสัมพันธ์ในการจับกับตัวรับเอสโต ร เจน ประมาณ 0.02% ของเอส ตราไดออล ^{[ 3 ]}

เมทิลอีเทอร์มีฤทธิ์เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ทำให้เป็นหนึ่งในเอสโตรเจนชนิดรับประทานที่มีฤทธิ์แรงที่สุดเท่าที่เคยค้นพบ^{[ 4 ]}

การสังเคราะห์ทางเคมีได้รับการอธิบายโดย Johnson & Graber: ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}วิธีการของเยอรมัน: ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}วิธีการที่ไม่มีให้บริการ: ^{[ 11 ]}

การควบแน่นแบบ Stobbeระหว่าง 2-โพรพิโอนิล-6-เมทอกซีแนฟทาลีน ( Promen ) [2700-47-2] ( 1 ) และไดเอทิลซัคซิเนต [123-25-1] ( 2 ) ให้ส่วนผสมของเอสเทอร์ไม่อิ่มตัว ( 3 ) การไฮโดรจิ เนชันแบบเร่งปฏิกิริยาของโอเลฟินและการสลายตัวของเอสเทอร์ด้วยด่างให้ผลผลิต ( 4 ) การเกิดวงแหวนภายในโมเลกุลเกิดขึ้นก่อนโดยปฏิกิริยากับอะเซทิลคลอไรด์ จากนั้นกับอะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ในตัวทำละลายไนโตรมีเทนเพื่อให้ได้ 1-เอทิล-7-เมทอกซี-4-ออกโซ-1,3,4-เตตระไฮโดร-ฟีนันเทรน-2-คาร์บอกซิลิกแอซิด PC287656 ( 5 ) การไฮโดรจีเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาในที่ที่มีกรดเปอร์คลอริกนำไปสู่การกำจัดหมู่คีโตในวงแหวนที่เกิดขึ้นใหม่โดยการรีดิวซ์ ทำให้ได้กรด 1-เอทิล-7-เมทอกซี-1,2,3,4-เตตระไฮโดรฟีนานเทรน-2-คาร์บอกซิลิก PC177705457 ( 6 ) การเอสเทอริฟิเคชันของหมู่กรดที่เหลืออยู่ในที่ที่มีไดอะโซมีเทนทำให้ได้เมทิล 1-เอทิล-7-เมทอกซี-1,2,3,4-เตตระไฮโดรฟีนานเทรน-2-คาร์บอกซิเลต PC151271 ( 7 ) การอัลคิเลชันโดยใช้โซเดียมไตรฟีนิลเมทิลในที่ที่มีไอโอโดมีเทนทำให้ได้เมทิล 1-เอทิล-7-เมทอกซี-2-เมทิล-3,4-ไดไฮโดร-1H-ฟีนานเทรน-2-คาร์บอกซิเลต PC162092603 ( 8 ) สุดท้าย การสะพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์ทำให้การสังเคราะห์กรดบิสดีไฮโดรโดไอซินอลิกเสร็จสมบูรณ์

• กรดอัลเลโนลิก
• คาร์เบสโทรล
• เมธัลเลเนสทริล
• เฟเนสเทรล