เทลฟอร์ดเข้าร่วม ทีมเยาวชนของ แบล็คพูลในฐานะนักเรียนทุนปีแรกในเดือนมิถุนายน 2013 และได้ลงเล่นอย่างสม่ำเสมอในปีแรกกับสโมสร^{[ 6 ]}ในเดือนธันวาคม หลังจากวันเกิดครบ 17 ปีของเขาไม่นาน เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลประตูยอดเยี่ยมประจำเดือนพฤศจิกายนของ League Football Education จากประตูที่ยิงใส่เบอร์รี่^{[ 7 ]}ซึ่งตามมาด้วยการเสนอชื่อเข้าชิงครั้งที่สองในเดือนมกราคม 2014 จากประตูที่ยิงใส่ลิเวอร์พูลในเดือนธันวาคม 2013 [ 8 ^{]ลูกยิง}ชิประยะ 35 หลาใส่ลิเวอร์พูลยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลประตูยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลในเดือนมิถุนายน 2014 อีกด้วย^{[ 9 ]}

เทลฟอร์ดลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม โดยลงเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 88 ในเกมเปิดฤดูกาลกับน็อตติงแฮมฟอเรสต์ [ ^{10 ] ใน}การลงเล่นเป็นตัวสำรองครั้งที่สองของเขาให้กับแบล็คพูล เมื่อวันที่ 28 ธันวาคม เขาทำประตูแรกในระดับอาชีพของเขาได้ ซึ่งเป็นประตูตีเสมอในเกมที่เสมอกับโรเธอร์แฮมยูไนเต็ด 1-1 ^{[ 11 ]}

เทลฟอร์ดเข้าร่วมทีมสโต๊ค ซิตี้ในเดือนกรกฎาคม 2015 พร้อมกับมาร์ค แวดดิงตัน เพื่อนร่วมทีมจากแบล็คพูล^{[ 12 ]}ในเดือนสิงหาคม 2017 เทลฟอร์ดได้ย้ายไปร่วมทีมบริสตอล โรเวอร์ส ใน ลีกวันด้วยสัญญายืมตัวสำหรับฤดูกาล2017–18 ^{[ 13 ]}เขาทำประตูแรกให้กับบริสตอล โรเวอร์สได้เมื่อเขายิงสองประตูในการ แข่งขัน อีเอฟแอล โทรฟีกับไวคอมบ์ วันเดอเรอร์สเมื่อวันที่ 29 สิงหาคม 2017 ^{[ 14 ]}เทลฟอร์ดลงเล่นให้โรเวอร์ส 24 นัด ยิงได้ 5 ประตู โดยทีมจบฤดูกาลในอันดับที่ 13 ^{[ 15 ]}

เทลฟอร์ดเข้าร่วมทีมเบอรีด้วยสัญญา 2 ปีในเดือนกรกฎาคม 2018 ^{[ 16 ]}ในขณะที่ส่วนใหญ่ถูกใช้เป็นตัวสำรองในเกมลีก แต่เขากลายเป็นตัวจริงอย่างสม่ำเสมอในรายการเช็คคาเทรดคัพฤดูกาลนี้ ซึ่งทำให้เขาก้าวขึ้นสู่จุดสูงสุดของตารางการทำประตูและได้รับฉายาว่า "มิสเตอร์เช็คคาเทรด" ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 2562 เทลฟอร์ดได้ร่วมงานกับไรอัน โลว์ซึ่งเคยเป็นผู้จัดการของเขาที่เบอรีโดยเซ็นสัญญากับพลีมัธ อาร์ไกล์^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2021 เทลฟอร์ดได้เข้าร่วมทีมนิวพอร์ตเคาน์ตี้ในลีก ทู ด้วยสัญญาถาวร 18 เดือน^{[ 19 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับนิวพอร์ตในเกมที่แพ้ฮาร์โรเกตทาวน์ 2-1 ในลีกทูเมื่อวันที่ 30 มกราคม 2021 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในครึ่งหลัง^{[ 20 ]}เขาทำประตูแรกให้กับนิวพอร์ตในเกมที่เสมอกับเอ็กซิเตอร์ซิตี้ 1-1 ในลีกทูเมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 2021 ^{[ 21 ]}

หลังจากเดือนที่น่าประทับใจซึ่งเขาทำประตูได้ 8 ประตูจากเพียง 6 นัด เทลฟอร์ดได้รับ รางวัล ผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนตุลาคม 2021 ของ ลีกทู ^{[ 22 ]}การทำประตูอีก 4 ประตูจาก 4 นัดทำให้เทลฟอร์ดได้รับรางวัลนี้เป็นเดือนที่สองติดต่อกัน^{[ 23 ]}เมื่อวันที่ 29 มกราคม 2022 เทลฟอร์ดทำประตูได้ทั้งสองประตูในเกมที่นิวพอร์ตเอาชนะบาร์โรว์ 2-1 ^{[ 24 ]}ทำให้จำนวนประตูในลีกของเขาในฤดูกาลนี้เพิ่มขึ้นเป็น 20 ประตู กลายเป็นผู้เล่นนิวพอร์ตคนแรกที่ทำได้ถึงเป้าหมายนี้ใน 4 ดิวิชั่นสูงสุดนับตั้งแต่จอห์น อัลดริดจ์ในฤดูกาล 1983-84 ^{[ 25 ]} ในเดือนเมษายน 2022 เทลฟอร์ดและฟินน์ อาซาซ เพื่อนร่วมทีมของนิวพอร์ตเคาน์ตี้ ได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของลีกทูของลีกทู [ ^{26 ] เท}ลฟอร์ดจบฤดูกาล 2021-22 ในฐานะผู้ทำประตูสูงสุดในลีกทูด้วย 25 ประตูในลีก^{[ 27 ]}ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2565 เทลฟอร์ดได้รับการเสนอชื่อเข้าทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFA [ ^{28 ] นิ}วพอร์ตเสนอสัญญาขยายเวลาให้กับเทลฟอร์ด แต่เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน พ.ศ. 2565 เทลฟอร์ดประกาศการตัดสินใจที่จะออกจากสโมสร^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2022 สโมสรCrawley Town ในลีกทู ได้ประกาศว่า Telford จะเข้าร่วมสโมสรด้วยสัญญา 3 ปี เมื่อสัญญาของเขากับ Newport County หมดลง เขาประเดิมสนามให้กับ Crawley ในเกมที่แพ้ Carlisle United 1-0 นอกบ้าน เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม 2022 เขาทำประตูแรกให้กับ Crawley ในเกมที่ชนะStockport County 3-2 ^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2023 เทลฟอร์ดได้เซ็นสัญญาสองปีกับทีมบาร์โรว์ในลีกทูของเอฟแอลเอฟ^{[ 31 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม พ.ศ. 2568 เขาได้ย้ายไปร่วมทีมบาร์เน็ตในเนชั่นแนลลีกด้วยสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล โดยเขาเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่คว้าแชมป์ลีกได้^{[ 32 ]}

เขาถูกปล่อยตัวโดยแบร์โรว์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2024–25 ^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม พ.ศ. 2568 เทลฟอร์ดได้เข้าร่วมทีมเกตส์เฮด ในเนชั่นแนลลีก ด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 34 ]}