เจสซอปเข้าร่วมพรรคเสรีนิยมสาขาพอร์ตออกัสตาในปี พ.ศ. 2498 เขาดำรงตำแหน่งในสภาเมืองพอร์ตออกัสตาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2503 ถึง พ.ศ. 2502 ^{[ 1 ]}

เจสซอปได้รับเลือกเข้าสู่สภาผู้แทนราษฎรในการเลือกตั้งรัฐบาลกลางปี ​​1966โดยเอาชนะแจ็ค มอร์ติ เมอร์ สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจาก พรรคแรงงานออสเตรเลีย (ALP) ที่ดำรงตำแหน่งอยู่ ในเขตเกรย์ [ ^{2 ] เขา}รณรงค์หาเสียงโดยเน้นเรื่องการขนส่งที่ดีขึ้นสำหรับพื้นที่ชนบทและการพัฒนาทรัพยากรแร่ให้มากขึ้น เดินทางไปทั่วเขตเลือกตั้งขนาดใหญ่ของเขา และบางครั้งก็ใช้เครื่องบินที่ผู้สนับสนุนให้ยืมมา เขาพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งหลังจากดำรงตำแหน่งเพียงวาระเดียว เนื่องจากพรรคแรงงานได้รับคะแนนเสียงเพิ่มขึ้นอย่างมากในการเลือกตั้งปี 1969และการจัดสรรเขตเลือกตั้งที่ไม่เอื้ออำนวย^{[ 1 ]}

ในการเลือกตั้งวุฒิสภาครึ่งหนึ่งในปี พ.ศ. 2513เจสซอปได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งวาระ 6 ปี โดยเริ่มตั้งแต่วันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2514 วาระแรกของเขาถูกตัดให้สั้นลงเนื่องจากการยุบสภาสองครั้งและเขาจะได้รับการเลือกตั้งใหม่อีก 5 ครั้ง^{[ 2 ]}

ในการกล่าวสุนทรพจน์ครั้งแรก ของเขา เจสซอปเรียกร้องให้มีการสอบสวนอิสระเกี่ยวกับระบบประกันสังคมในออสเตรเลีย โครงการ บำเหน็จบำนาญแห่งชาติการยกเลิกภาษีมรดกและทรัพย์สิน และการจัดสรรงบประมาณของรัฐบาลกลางที่มากขึ้นสำหรับพื้นที่ห่างไกล เขาเป็นผู้สนับสนุนที่โดดเด่นของพลังงานนิวเคลียร์ด้วยเหตุผลด้านสิ่งแวดล้อม และสนับสนุนให้รัฐบาลกลางเข้ามามีส่วนร่วมในนโยบายด้านสิ่งแวดล้อมมากขึ้น รวมถึงหน่วยงานระดับชาติที่ควบคุมแม่น้ำเมอร์เรย์และนโยบายระดับชาติเกี่ยวกับการใช้ที่ดินและการอนุรักษ์น้ำ^{[ 1 ]}

เจสซอปยังคงเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรธรรมดาตลอดระยะเวลาที่อยู่ในรัฐสภา เขามีบทบาทในคณะกรรมการวุฒิสภาหลายชุดรวมถึงดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการถาวรว่าด้วยสิทธิพิเศษตั้งแต่ปี 1978 ถึง 1983 และประธานคณะกรรมการถาวรว่าด้วยวิทยาศาสตร์และสิ่งแวดล้อมตั้งแต่ปี 1978 ถึง 1983 ^{[ 2 ]}ในปี 1981 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นประธานคณะกรรมการคัดเลือกเกี่ยวกับการจัดสรรบุคลากรและงบประมาณของรัฐสภา ข้อเสนอแนะของคณะกรรมการได้รับการยอมรับจากรัฐบาลเฟรเซอร์และต่อมาเขาก็ได้เป็นประธานคนแรกของคณะกรรมการถาวรว่าด้วยการจัดสรรงบประมาณและบุคลากร เขาเป็นผู้ได้รับการเสนอชื่อจากพรรคร่วมรัฐบาลให้ดำรงตำแหน่งประธานวุฒิสภาในปี 1985 และ 1987 ^{[ 1 ]}

เจสซอปเปลี่ยนข้างถึง 27 ครั้งในระหว่างอาชีพของเขา ซึ่งเป็นจำนวนมากเป็นอันดับเจ็ดของวุฒิสมาชิกในช่วงระหว่างปี 1950 ถึง 2019 เขาเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่ม "เสรีนิยมก้าวหน้า" ที่เกี่ยวข้องกับอลัน มิสเซนซึ่งมักจะเปลี่ยนข้าง^{[ 3 ]}เขายังงดออกเสียงในโอกาสอื่นๆ อีกหลายครั้ง^{[ 1 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2530 หลังจากการยุบสภาสองครั้งเจสซอปไม่ได้รับเลือกเป็นตัวแทนพรรคเสรีนิยมในการเลือกตั้งวุฒิสภาในการเลือกตั้งรัฐบาลกลางปี ​​พ.ศ. 2530 ^{[ 4 ] ในเดือนเดียวกันนั้น เขาประกาศว่าจะลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้งในฐานะผู้สมัครอิสระ [} 5 ^{]โดยรณรงค์}หาเสียงด้วยความ^{ช่วยเหลือจาก}สมาคมธุรกิจขนาดเล็กของออสเตรเลียในฐานะ "เสียงอิสระของคุณในวุฒิสภา" ^{[ 6 ] [ 7 ]}เขาพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งใหม่^{[ 2 ]}