หลังจากเล่นให้กับBohemians , Shelbourne , Ipswich TownและBray Wanderers แล้ว Connolly ก็เซ็นสัญญากับDundalkเป็นเวลา2 ปีครึ่ง ใน เดือนมิถุนายน 2017 ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 3 มกราคม 2019 คอนนอลลีเซ็นสัญญากับเอเอฟซี วิมเบิลดันจากดันดอล์กด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 3 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2019–20 หลังจากสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2020 คอนนอลลีได้เข้าร่วมทีมเซนต์มิเรนในสกอตติชพรีเมียร์ชิป^{[ 8 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2020–21คอนนอลลีได้รับข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่จากสโมสร^{[ 9 ]}

แม้ว่าจะได้รับข้อเสนอสัญญาใหม่ให้อยู่ต่อในสกอตแลนด์ แต่เมื่อวันที่ 15 มิถุนายน 2021 มีการประกาศว่าคอนนอลลีตกลงเซ็นสัญญากับทีมน อร์ทแธมป์ตันทาวน์ใน ลีกทูหลังจากสัญญากับเซนต์มิเรนหมดลง โดยเซ็นสัญญาสองปีที่สนามซิกส์ฟิลด์สสเตเดียม^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2022 คอนนอลลีได้ย้ายไปร่วมทีมมอร์แคมบ์ ในลีก วันด้วยสัญญาจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2022–23 ^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 8 มกราคม 2023 มีการประกาศว่าสัญญาของเขาถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกันหลังจากทำประตูได้ 1 ประตูจากการลงเล่น 43 นัดให้กับสโมสรในทุกรายการแข่งขัน^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 9 มกราคม 2023 มีการประกาศว่าคอนนอลลีได้เซ็นสัญญากับสโมสรอาวุโสแห่งแรกของเขาคือโบฮีเมียนส์ซึ่งกลับมาเล่นในลีกดิวิชั่นพรีเมียร์ของไอร์แลนด์ อีก ครั้ง^{[ 13 ]}

คอนนอลลีเซ็นสัญญากับสโมสรเกลนโทแรนในพรีเมียร์ลีก NIFLด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผยเมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม 2024 ^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม พ.ศ. 2569 คอนนอลลีกลับมาเล่นในลีกไอร์แลนด์ อีกครั้ง โดยเซ็นสัญญากับสโมสรกัลเวย์ ยูไนเต็ดในพรีเมียร์ดิวิชั่น^{[ 15 ]}