อีสตันเซ็นสัญญากับลิฟวิงสตันในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2554 ^{[ 1 ]}จากฮัทชิสัน เวล [ ^{2 ] ใน}ฐานะสมาชิกของทีมเยาวชนอายุต่ำกว่า 19 ปี^{[ 3 ]}เขาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกเมื่ออายุ 17 ปีในฐานะตัวสำรองในเกมกับพาร์ทิก ทิสเซิลเมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2555 ^{[ 4 ]}

ในปี 2013 อีสตันได้เซ็นสัญญาเบื้องต้นกับสโมสรเซนต์จอห์นสโตน ในสกอต ติชพรีเมียร์ลีกอีสตันออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันในเดือนสิงหาคม 2015

ในเดือนตุลาคม 2015 อีสตันได้เซ็นสัญญากับสโมสรเซนต์จอห์นสโตนจนถึงฤดูร้อนปี 2016 หลังจากที่เขาออกจากทีมด้วยความยินยอมร่วมกันในเดือนสิงหาคม 2015 สัญชาตญาณในการเล่นเกมรุกของอีสตันทำให้เขาสร้างโอกาสทำประตูได้หลายครั้งในช่วงเวลาสั้นๆ ที่อยู่กับสโมสร เขาเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ ด้วยผลงานที่ยอดเยี่ยมหลายครั้ง และเป็นหนึ่งในผู้เล่นดาวเด่นของฤดูกาล อีสตันช่วยนำพาสโมสรจบอันดับ 2 และผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟเพื่อเลื่อนชั้น นอกจากนี้เขายังได้รับการคัดเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำฤดูกาล 2015–16 ของแลดโบรคส์ สก็อตติช ลีกทู อีกด้วย

เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 2016 มีการประกาศว่าอีสตันได้เซ็นสัญญากับสโมสรไคลด์ในลีกทูของสกอตแลนด์^{[ 6 ]}หลังจากเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับไคลด์ได้อย่างดี อีสตันก็ต้องพักรักษาตัวเป็นเวลานานหลังจากเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดในเกมที่ไคลด์ชนะอาร์โบรธ 3-2 ^{[ 7 ]} อย่างไรก็ตาม อีสตันก็ยังคงคว้ารางวัลประตูยอดเยี่ยมประจำฤดูกาล 2016-17 ของไคลด์ เอฟซีได้สำเร็จ ประตูสุดสวยของมิดฟิลด์รายนี้ที่ยิงใส่ทีมมอนโทรสในเดือนสิงหาคมเป็นประตูที่ได้รับความนิยมมากที่สุดจากผู้เข้าชิง 6 คน ในการโหวตออนไลน์ ประตูนี้ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลประตูยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของ PFA สกอตแลนด์ด้วย เขาออกจากไคลด์ในเดือนมิถุนายน 2017 ^{[ 8 ]}

เขาเซ็นสัญญาสองปีกับForfar Athleticเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2017 ^{[ 9 ]}

อีสตันเข้าร่วมสโมสรเคลตี ฮาร์ทส์ในลีกโลว์แลนด์ในเดือนมิถุนายน 2019 ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 11 มิถุนายน 2021 อีสตันเซ็นสัญญากับทีมแอร์เดรียนเนียนส์ในลีกวันของสกอตแลนด์^{[ 11 ]}

อีสตันช่วยให้ทีมผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟของแชมเปี้ยนชิพ โดยทำไป 8 ประตูและ 12 แอสซิสต์ ทำให้เขากลายเป็นผู้ทำแอสซิสต์สูงสุดในลีกวัน เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลของแอร์เดรียนเนียนส์ และรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของสมาคมนักฟุตบอลอาชีพแห่งสกอตแลนด์ (PFA) ลีกวัน รวมถึงได้รับการคัดเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของสมาคมนักฟุตบอลอาชีพแห่งสกอตแลนด์ (PFA) ลีกวันด้วย

เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคม 2022 อีสตันได้เข้าร่วมทีมRaith Rovers ใน Scottish Championshipด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 12 ]}