การจัดเรียงแบบE - ZหรือแบบแผนE - Zเป็น วิธีการที่ IUPAC นิยมใช้ในการอธิบายสเตอริโอเคมีสัมบูรณ์ ของพันธะคู่ในเคมีอินทรีย์เป็นการต่อยอดจาก สัญลักษณ์ไอโซเมอร์แบบ ซิส - ทรานส์ (ซึ่งอธิบายเฉพาะสเตอริโอเคมีสัมพัทธ์ ) ที่สามารถใช้อธิบายพันธะคู่ที่มีหมู่แทนที่สอง สาม หรือสี่หมู่สัญลักษณ์ E - Zสามารถใช้ได้เฉพาะเมื่อไม่มีอะตอมใดในพันธะคู่ที่มีอะตอมหรือหมู่แทนที่ที่เหมือนกันสองหมู่ติดอยู่ด้วย

ตามกฎลำดับความสำคัญของ Cahn–Ingold–Prelog (กฎ CIP) หมู่แทนที่แต่ละหมู่บนพันธะคู่จะได้รับลำดับความสำคัญ จากนั้นตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าบนคาร์บอนแต่ละอะตอมจะถูกเปรียบเทียบกัน หากหมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าสองหมู่ อยู่ตรงข้ามกันบนพันธะคู่ ( ทรานส์ต่อกัน) พันธะจะถูกกำหนดให้มีโครงสร้างE (จากentgegenภาษาเยอรมัน: [ɛntˈɡeːɡən]ซึ่งเป็นคำภาษาเยอรมันที่แปลว่า "ตรงข้าม") หากหมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าสองหมู่ อยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ ( ซิสต่อกัน) พันธะจะถูกกำหนดให้มีโครงสร้างZ (จากzusammenภาษาเยอรมัน: [tsuˈzamən]ซึ่งเป็นคำภาษาเยอรมันที่แปลว่า "ด้วยกัน") ^{[ 1 ]}

( E )-บิวต์-2-อีน		( Z )-บิวต์-2-อีน

ตัวอักษรEและZตามธรรมเนียมจะพิมพ์ด้วยตัวเอียงอยู่ภายในวงเล็บและคั่นจากส่วนที่เหลือของชื่อด้วยเครื่องหมายยัติภังค์ ตัวอักษร เหล่านี้จะพิมพ์ด้วยตัวพิมพ์ใหญ่ทั้งหมดเสมอ (ไม่ใช่ ตัวพิมพ์ เล็กหรือตัวพิมพ์เล็กแบบ ย่อ ) แต่จะไม่ถือเป็นตัวอักษรตัวแรกของชื่อตามกฎการใช้ตัวพิมพ์ใหญ่ของภาษาอังกฤษ (ดังตัวอย่างข้างต้น)

อีกตัวอย่างหนึ่ง: กฎของ CIP กำหนดให้โบรมีนมีลำดับความสำคัญสูงกว่าคลอรีน และคลอรีนมีลำดับความสำคัญสูงกว่าไฮโดรเจน ดังนั้นจึงได้ชื่อเรียกดังต่อไปนี้ (ซึ่งอาจดูขัดกับสามัญสำนึก)

( E )-1-โบรโม-1,2-ไดคลอโรอีเทน		( Z )-1-โบรโม-1,2-ไดคลอโรอีเทน

สำหรับโมเลกุลที่มีพันธะคู่หลายพันธะสามารถใส่ตัวระบุตำแหน่ง เพื่อระบุรูปทรงเรขาคณิตของรายละเอียดทางเรขาคณิต EและZ แต่ละ รายการได้ ตัวอย่างเช่น ชื่อทางเคมีของอะลิเทรติโนอินคือ (2 E ,4 E ,6 Z ,8 E )-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid ซึ่งแสดงว่าแอลคีนที่เริ่มต้นที่ตำแหน่ง 2, 4 และ 8 เป็นE ในขณะที่แอลคีน ที่ เริ่มต้นที่ตำแหน่ง 6 เป็นZ

คำนำหน้า ' E / Z -' สามารถใช้เพื่อระบุความไม่แน่นอนในไอโซเมอร์ E หรือ Z สำหรับพันธะอีน สำหรับการแสดงภาพกราฟิก พันธะเดี่ยวที่เป็นคลื่นเป็นวิธีมาตรฐานในการแสดงสเตอริโอเคมีที่ไม่ทราบหรือไม่ระบุ หรือส่วนผสมของไอโซเมอร์ (เช่นเดียวกับสเตอริโอเซ็นเตอร์แบบเตตระเฮดรัล) บางครั้งมีการใช้พันธะคู่แบบไขว้กัน แต่ปัจจุบัน IUPAC ไม่ถือว่าเป็นรูปแบบที่ยอมรับได้สำหรับการใช้งานทั่วไป แต่อาจยังคงจำเป็นสำหรับซอฟต์แวร์คอมพิวเตอร์^{[ 2 ]}

• คำอธิบาย (เคมี)
• ไอโซเมอริซึมเชิงเรขาคณิต
• เรขาคณิตโมเลกุล