ในช่วงปีการศึกษา 1973–74 หัวหน้าของ Andover, Choate, Deerfield, Exeter, Hotchkiss, Lawrenceville และ St. Paul's ตกลงที่จะพบปะกันเป็นประจำทุกปี แม้ว่าจะไม่เป็นทางการก็ตาม^{[ 27 ]}หลังจากการประชุมครั้งแรก Northfield Mount Hermon ได้รับเชิญให้เข้าร่วม^{[ 28 ]}ตามเว็บไซต์ของ Choate วัตถุประสงค์ของ ESA คือ "เพื่อแสดงให้เห็นถึงความเชื่อมโยงระหว่างโรงเรียน [สมาชิก] เหล่านี้ในด้านปรัชญาทางวิชาการ มาตรฐานการรับเข้าเรียน และกิจกรรมกีฬา" ^{[ 29 ]}

ในปี พ.ศ. 2539 ESA ตกลงที่จะเพิ่มการประชุมประจำปีครั้งที่สองลงในปฏิทิน โดยจัดการประชุมครั้งหนึ่งสำหรับหัวหน้าโรงเรียน และอีกครั้งสำหรับตัวแทนของคณะกรรมการบริหารของแต่ละโรงเรียน^{[ 28 ]}

สมาคมต้องได้รับความเห็นชอบเป็นเอกฉันท์ในการรับสมาชิกใหม่ ไม่มีสมาชิกใหม่เพิ่มเข้ามาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2517 ^{[ 30 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2549 โรงเรียน ESA ได้จัดตั้งโครงสร้างการบริหารที่เป็นทางการมากขึ้น โดยแต่งตั้งประธาน รองประธาน และผู้อำนวยการบริหาร^{[ 2 ]}บทบาทเหล่านี้ได้รับการแต่งตั้งโดยผู้บริหารของโรงเรียนสมาชิก (กล่าวคือ ไม่ใช่พนักงานประจำของ ESA) ซึ่งจะหมุนเวียนกันทุกสามปี^{[ 31 ]} ESA ยังได้นำข้อบังคับมาใช้ซึ่งระบุว่าวัตถุประสงค์หลักของ ESA คือ "การแก้ไขปัญหาทางการศึกษาที่สำคัญเพื่อให้แน่ใจว่านักเรียนจะได้รับประสบการณ์และผลลัพธ์ทางการศึกษาที่ดีที่สุด สำรวจงานวิจัยและแนวโน้มใหม่ๆ ในด้านการศึกษา และพัฒนาโปรแกรมความร่วมมือ" ^{[ 2 ]}

หัวหน้า ESA ยังคงประชุมกันเป็นประจำทุกปีตั้งแต่ปี 2006 หัวข้อที่หารือในการประชุม ESA ได้แก่ ปัญหาทางเศรษฐกิจในอุตสาหกรรมโรงเรียนเอกชน วิธีการปรับปรุงความสามารถในการจ่ายค่าเล่าเรียนของโรงเรียนประจำ และความเป็นไปได้ทางเศรษฐกิจของการรับนักเรียนโดยไม่คำนึงถึงความต้องการ^{[ 30 ] [ 32 ]}ผู้ได้รับเชิญและวิทยากรในการประชุมเหล่านี้ก่อนหน้านี้ ได้แก่ศาสตราจารย์ James P. Honan จากHarvard Graduate School of Education ^{[ 32 ]}อดีตอธิการบดีวิทยาลัย Dartmouth James Wright [ ^{30 ]}นักข่าวSteven Brillและผู้เชี่ยวชาญด้านนโยบายการ^{ศึกษา[ 33 ]}

แม้ว่าโรงเรียน ESA จะกระจายตัวทางภูมิศาสตร์ ทำให้การจัดตารางการแข่งขันกีฬาอย่างสม่ำเสมอเป็นไปได้ยาก แต่โรงเรียน ESA หลายแห่งก็พยายามจัดตารางการแข่งขันนอกลีกกันเอง ESA จัดการแข่งขันมวยปล้ำและบาสเกตบอลในปี 2550 และ 2552 ^{[ 2 ] [ 29 ]}ในปี 2558–2559 สมาชิก ESA หกแห่งที่อยู่ใกล้บอสตันมากที่สุด (นั่นคือทั้งหมด ยกเว้น Hotchkiss และ Lawrenceville) ประกาศความตั้งใจที่จะเริ่มต้นการแข่งขันกีฬาใหม่^{[ 43 ]}อย่างไรก็ตาม โรงเรียนเหล่านี้ไม่ได้จดทะเบียนการแข่งขันกับสภาการกีฬาโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งนิวอิงแลนด์^{[ 44 ]}และ^ณปี 2567 โรงเรียนเหล่านี้หลายแห่งยังคงสังกัดกับการแข่งขันอื่น ๆ^{[ 45 ] [ 46 ]}

หลังจากจัดตั้ง ESA อย่างเป็นทางการแล้ว โรงเรียนต่างๆ ได้ระบุแนวคิดที่เป็นไปได้หลายประการสำหรับความร่วมมือในอนาคต เช่น "การเชิญโต้วาที การตีพิมพ์วรรณกรรมร่วมกัน วันเล่นกีฬา [...] งานชุมนุมวงดนตรี" และ "การร่วมมือกันในประเด็นสำคัญ เช่น การเตรียมพร้อมรับมือกับโรคระบาด" ^{[ 47 ]}

ในช่วงหลายปีหลังจากการก่อตั้ง ESA กลุ่มดังกล่าวได้ดำเนินโครงการร่วมกันหลายโครงการ:

• การประชุมคณาจารย์โรงเรียนได้กำหนดการประชุมคณาจารย์เป็นครั้งคราว เช่น การประชุมศิลปะในปี 2007 ^{[ 48 ]}การประชุมวิทยาศาสตร์ในปี 2010 การประชุมภาษา/วัฒนธรรมในปี 2010 ^{[ 2 ] [ 49 ]}และการประชุมเทคโนโลยีการศึกษาในปี 2012 และ 2013 ^{[ 49 ] [ 50 ]}
• สิ่งพิมพ์ของนักเรียนในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2550 Deerfield ได้ตีพิมพ์8 × 8: Writings from the Eight School Association ^{[ 51 ] [ 52 ]}ซึ่งเป็นการรวบรวมงานเขียนของนักเรียนที่คัดสรรโดยครูและบรรณาธิการนักเรียนในโรงเรียน ESA ^{[ 53 ]}ในคำนำ หัวหน้าของ Deerfield เขียนว่าเธอหวังว่าฉบับต่อๆ ไปของชุดสะสมนี้จะ "ส่งเสริมความสัมพันธ์ทางปัญญาในหมู่สมาชิก" ^{[ 52 ]}ในปี พ.ศ. 2562 หนังสือพิมพ์นักเรียนของ Andover พยายามสำรวจกลุ่มนักเรียนของโรงเรียน ESA ทั้งแปดแห่ง แต่ด้วยเหตุผลต่างๆ โรงเรียนสี่แห่งจากแปดแห่งไม่ได้เข้าร่วม^{[ 54 ]}
• เทศกาลศิลปะโรงเรียน ESA ยังได้จัดเทศกาลดนตรีแจ๊ส (เมษายน 2551) ^{[ 55 ]}และเทศกาลละคร (เมษายน 2553) ^{[ 2 ]}
• การเรียนรู้ออนไลน์ ESA ทำหน้าที่เป็นกลุ่มพันธมิตรระดับภูมิภาคสำหรับการเรียนรู้ออนไลน์และการเรียนรู้แบบผสมผสานในหมู่โรงเรียนเอกชน^{[ 56 ]}
• การแข่งขันของนักเรียนตั้งแต่ปี 2010 ผู้บริหาร ESA ได้วางแผนจัดการแข่งขัน "วิทยาเขตสีเขียว" เพื่อส่งเสริมให้นักเรียนมีส่วนร่วมในโครงการด้านสิ่งแวดล้อม^{[ 57 ]}