Gleeson เริ่มต้นอาชีพโค้ชของเธอกับ Ballymun United ในDublin Women's Soccer Leagueและยังเคยร่วมงานกับSt James's Gate อีกด้วย ^{[ 3 ]}

เกลีสันดำรงตำแหน่งผู้จัดการทีมPeamount Unitedระหว่างปี 2006 ถึง 2014 ภายใต้การนำของเกลีสัน ทีม United กลายเป็นหนึ่งในทีมฟุตบอลหญิงที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดในสาธารณรัฐไอร์แลนด์ เธอพาทีม Peamount United คว้าแชมป์สามรายการในปี 2010 ได้แก่ แชมป์Dublin Women's Soccer League , แชมป์DWSL Premier Cupและแชมป์FAI Women's Cup ^{[ 4 ] [ 5 ]}ภายใต้การนำของเกลีสัน ทีม Peamount ยังคว้า แชมป์ Women's National League ครั้งแรกในฤดูกาล 2011–12และแชมป์ WNL Cup ทั้งในปี 2012 และ 2013 เกลีสันยังเป็นผู้จัดการทีม Peamount ในการแข่งขัน UEFA Women's Champions League ฤดูกาล 2011–12และ2012–13 อีกด้วย ^{[ 6 ]}

ในฤดูกาล 2013–14เมื่อสเตฟานี โรช ยิงประตูที่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล FIFA Puskás Award ให้กับพีมอนต์ในการแข่งขันกับเว็ก ซ์ฟอร์ด ยูธส์เกลีสันเป็นผู้ที่อัปโหลดคลิปวิดีโอของประตูนั้นลงบนอินเทอร์เน็ต และต่อมาคลิปนั้นก็กลายเป็นไวรัลบนYouTube ^{[ 7 ] [ 8 ]}

ใน ฤดูกาล 2014–15 ของลีกฟุตบอลหญิงแห่งชาติ Gleeson ได้รับแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมUCD Waves ผู้เล่น Peamount UnitedหลายคนรวมถึงJulie-Ann Russell , Aine O'Gorman , Karen Duggan , Dora Gorman , Chloe Mustakiและ Emily Cahill ต่างก็ย้ายตาม Gleeson ไปยัง UCD Waves ในเวลาต่อมา^{[ 9 ]}เธอลาออกจาก UCD ในเดือนมกราคม 2017 เพื่อมุ่งเน้นไปที่การทำปริญญาเอกเธอได้รับใบอนุญาต UEFA Pro Licenceในปี 2015 ^{[ 10 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2562 Vera Pauwผู้จัดการทีมฟุตบอลหญิงทีมชาติสาธารณรัฐไอร์แลนด์ คนใหม่ ได้แต่งตั้ง Gleeson เป็นผู้ช่วยของเธอ^{[ 11 ]}ทั้งสองสร้างความสัมพันธ์ในการทำงานที่แข็งแกร่งระหว่าง การแข่งขัน รอบคัดเลือกยูโรหญิง 2022 กลุ่ม 1 ของไอร์แลนด์ที่ไม่ประสบความสำเร็จ และ Pauw รู้สึกผิดหวังเมื่อ Gleeson ตอบรับตำแหน่งหัวหน้าโค้ชของ Glasgow City ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2564 ^{[ 12 ]}

กลีสันปิดฉากด้วยชัยชนะนอกบ้านเหนือฟินแลนด์ 2-1 จากนั้นทีมก็ผ่านเข้ารอบสุดท้ายฟุตบอลโลกเป็นครั้งแรกด้วยการเอาชนะสกอตแลนด์ในรอบเพลย์ออฟในเดือนตุลาคม 2022

กลาสโกว์ ซิตี้ประกาศว่ากลีสันจะเข้ารับตำแหน่งหัวหน้าโค้ชคนใหม่ในเดือนพฤศจิกายน 2021 ซึ่งเป็นช่วงกลางฤดูกาลสกอตติช วูเมนส์ พรีเมียร์ลีก 2021–22 ^{[ 13 ]}ทีมเสียแต้มให้กับคู่แข่งอย่างเซลติกและเรนเจอร์ส และรั้งอันดับ 3 ในตารางภายใต้โค้ชชั่วคราว แกรนท์ สก็อตต์ ซิตี้ ซึ่งเคยคว้าแชมป์มาแล้ว 14 สมัยติดต่อกัน ในที่สุดก็พ่ายแพ้ให้กับเรนเจอร์ส ในการชิงแชมป์ – ทีมกลับมาฮึดสู้ภายใต้การนำของกลีสัน โดยทำประตูได้ 55 ประตูจาก 18 เกม ทำให้ได้สิทธิ์เข้าร่วมแชมเปี้ยนส์ลีกเหนือเซลติก พวกเขาแพ้เซลติกในรอบชิงชนะเลิศทั้งสองรายการ

ผลการจับสลากรอบแบ่งกลุ่มแชมเปี้ยนส์ลีกฤดูกาล 2022/23 ทำให้กลาสโกว์อยู่ในกลุ่มรอบคัดเลือกเดียวกับปารีส เอฟซี, โรม่า และเซอร์เว็ตต์ ซึ่งเคยเอาชนะซิตี้ในฤดูกาลก่อน การแพ้โรม่า 3-1 และการแพ้เซอร์เว็ตต์ 1-0 ทำให้กลาสโกว์ตกรอบก่อนกำหนด

ใน ฤดูกาล 2022–23 ของสกอตติช วูเมนส์ พรีเมียร์ลีก กลาสโกว์ ซิตี้ ออกสตาร์ทได้อย่างยอดเยี่ยมด้วยชัยชนะ 11 นัดและเสมอ 1 นัดจาก 12 เกมแรก พวกเธอขึ้นไปอยู่อันดับหนึ่งของตารางเมื่อสิ้นสุดปี 2022 การประกาศว่าเกลีสันจะลาออกจากตำแหน่งเพื่อกลับไปไอร์แลนด์จึงเป็นเรื่องที่น่าประหลาดใจ “ฉันขอแสดงความขอบคุณอย่างจริงใจต่อทุกคนในสโมสรที่มอบโอกาสให้ฉันได้มีส่วนร่วมกับสโมสรฟุตบอลหญิงระดับตำนานอย่างกลาสโกว์ ซิตี้” เธอกล่าว กลาสโกว์ ซิตี้ คว้าแชมป์กลับคืนมาได้ในที่สุดภายใต้การคุมทีมของลีแอนน์ รอสส์ซึ่งได้รับการเลื่อนตำแหน่งจากผู้ช่วยโค้ชเป็นหัวหน้าโค้ชหลังจากที่เกลีสันลาออก

โดยรวมแล้ว เกลีสันคุมทีมลงแข่งขันในลีก SWPL ทั้งหมด 30 เกม ชนะ 26 เกม และแพ้เพียงเกมเดียว

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2566 Gleeson ได้รับการแต่งตั้งเป็นโค้ชชั่วคราวหลังจากการจากไปของ Pauw ^{[ 14 ]}และในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2566 การแต่งตั้งของเธอได้รับการยืนยันให้เป็นโค้ชถาวร^{[ 15 ]}

สี่เดือนแรกของการดำรงตำแหน่งของเกลีสันประสบความสำเร็จอย่างสมบูรณ์แบบในการแข่งขันยูฟ่า เนชั่นส์ ลีกหญิง ครั้งแรก โดยสาธารณรัฐไอร์แลนด์ชนะการแข่งขันในรอบแบ่งกลุ่มทั้งหกนัด [ ^{16 ] ทำให้}ได้เลื่อนชั้นไปแข่งขันยูฟ่า เนชั่นส์ ลีกหญิง A รอบคัดเลือกยูโร 2025ลีกหญิง A พิสูจน์แล้วว่ามีความท้าทายมากขึ้น เนื่องจากทีมพ่ายแพ้ทั้งในบ้านและนอกบ้านให้กับอังกฤษและสวีเดน และตกชั้นกลับไปแข่งขันเนชั่นส์ ลีก บี แม้ว่าจะสามารถเอาชนะ ฝรั่งเศสได้ 3-1 ในบ้านและได้สิทธิ์เป็นทีมวางในรอบเพลย์ออฟรอบคัดเลือกยูโร 2025 [ 17 ^{]ไอร์แลนด์จับ}ฉลากเจอกับจอร์เจียในรอบแรกของรอบเพลย์ออฟ และชนะด้วยสกอร์รวม 9-0 จากสองนัด ในรอบคัดเลือกรอบที่สอง พวกเขาต้องเผชิญหน้ากับเวลส์ซึ่งพวกเขาแพ้ด้วยสกอร์รวม 3-2 ทำให้พลาดการผ่านเข้ารอบยูโร 2025 ^{[ 18 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2567 วาระการดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชของกลีสันสิ้นสุดลง เนื่องจากสมาคมฟุตบอลไอร์แลนด์ (FAI) เลือกที่จะไม่เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้เธอ^{[ 19 ]}