หลังจากอยู่กับอะคาเดมี่ของ พอร์ตเวลเป็นเวลาเก้าปีออสบอร์นก็ถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรเมื่ออายุ 18 ปี เขาเข้าร่วมทีมนิวคาสเซิลทาวน์ ในนอร์เทิร์ นพรีเมียร์ลีกดิวิชั่นวันใต้ในเดือนกรกฎาคม 2014 ^{[ 4 ]}หลังจากทำประตูได้ 7 ครั้งจากการลงเล่น 27 นัดให้กับนิวคาสเซิลทาวน์ ออสบอร์นก็ย้ายไปร่วมทีมแนนท์วิชทาวน์ใน นอร์ เทิร์นพรีเมียร์ลีกพรีเมียร์ดิวิชั่นเมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2015 ^{[ 5 ]}ฤดูกาล2015–16ถือเป็นฤดูกาลที่ออสบอร์นแจ้งเกิดในแง่ของผลงานเกมรุกจากตำแหน่งกองกลาง โดยทำประตูได้ 22 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน^{[ 6 ] [ 7 ]}

ผลงานของเขากับแนนท์วิชในฤดูกาลก่อนหน้านั้นทำให้เขาได้รับการจับตามองจากสโมสรใน EFL บางแห่ง ^{[ 7 ]}ออสบอร์นได้รับแจ้งว่าหนึ่งในสโมสรที่สนใจเขาคือฟลีตวูดทาวน์ซึ่งเล่นอยู่ในลีกวัน [ ^{7 ] เขา}ไปเยี่ยมชมสถานที่ฝึกซ้อมของสโมสร ต่อมาเขาได้เซ็นสัญญาเมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 2016 ^{[ 7 ]}หลังจากเซ็นสัญญา ออสบอร์นถูกจัดให้อยู่ในทีมพัฒนา โดยมีโอกาสที่จะก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่^{[ 7 ]}เขาเข้าร่วมสโมสรทรานเมียร์โรเวอร์สในเนชั่นแนลลีก ด้วยสัญญา ยืมตัว 28 วันเมื่อวันที่ 30 กันยายน 2016 ^{[ 8 ]}หนึ่งวันต่อมา ออสบอร์นได้ลงเล่นนัดแรกให้กับทรานเมียร์ โดยลงมาแทนเจมส์ นอร์วูดในนาทีที่ 66 ในเกมที่เสมอกับดาเกนแฮมแอนด์เรดบริดจ์ 0-0 ^{[ 9 ]} ออสบอร์นได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับทรานเมียร์ในเกมที่แพ้ เกตส์เฮดคาบ้าน 1-0 เมื่อวันที่ 4 ตุลาคม โดยลงเล่นครบทั้งเกม^{[ 10 ]}หลังจากกลับมาจากทรานเมียร์ ออสบอร์นได้ลงเล่นนัดแรกให้กับฟลีตวูดทาวน์ในรายการอีเอฟแอลโทรฟีกับคาร์ไลล์ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน 2016 ซึ่งฟลีตวูดพ่ายแพ้ไป 4–2 ^{[ 11 ]}

หลังจากไม่ได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ของฟลีตวูดอีกเลย ออสบอร์นได้ย้ายไปร่วมทีมสต็อกพอร์ต เคาน์ตี้ในเนชั่นแนล ลีก นอร์ทด้วยสัญญายืมตัวสองเดือนเมื่อวันที่ 19 มกราคม 2017 ^{[ 12 ]}สองวันต่อมา ออสบอร์นได้ลงเล่นนัดแรกให้กับสต็อกพอร์ตในเกมที่เสมอกับดาร์ลิงตัน 1883 3-3 ^{[ 13 ]} เขาทำประตูแรกให้กับสต็อกพอร์ตในเกมที่ชนะ เอฟซี ยูไนเต็ด ออฟ แมนเชสเตอร์ 2-1 ที่สนามเอ็ดจ์ลีย์ พาร์คเมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ ซึ่งเป็นนัดสุดท้ายของเขาก่อนที่จะกลับไปฟลีตวูด^{[ 14 ]}ออสบอร์นถูกปล่อยยืมตัวอีกครั้ง คราวนี้ไปร่วม ทีม มอร์แคมบ์สโมสร ใน ลีกทูด้วยสัญญายืมตัวครึ่งฤดูกาลเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม 2017 ^{[ 15 ]}เขาทำได้หนึ่งประตูจากการลงเล่น 13 นัดในช่วงที่ถูกยืมตัว^{[ 16 ]}

ออสบอร์นและเพื่อนร่วมทีมฟลีตวูดอย่างดิออน ชาร์ลส์ถูกขายให้กับสโมสรเซาธ์พอร์ตในเนชั่นแนลลีกนอร์ทเมื่อวันที่ 12 มกราคม 2018 ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 17 ]}ผู้จัดการทีมเควิน เดวีส์กล่าวว่าเขาประทับใจฟอร์มของออสบอร์นที่มอร์แคมบ์ และด้วยเหตุนี้จึงต้องการเซ็นสัญญากับเขา^{[ 18 ]} เขาทำประตูได้ 3 ประตูจาก การลงเล่น 16 นัดให้กับสโมสรในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล 2017–18 ^{[ 3 ]}

หลังจากลงเล่น 8 นัดและทำประตูได้ 1 ประตูในช่วงเดือนแรกของฤดูกาล 2018–19 [ ^{3 ] ออสบอร์นกลับไป เล่น}ให้สต็อกพอร์ตเคาน์ตี้แบบยืมตัวในวันที่ 21 กันยายน 2018 ข้อตกลงดังกล่าวกลายเป็นข้อตกลงถาวรในวันที่ 6 พฤศจิกายน 2017 โดยเซ็นสัญญา 2 ปีกับสโมสร ผู้จัดการทีมจิม แกนนอนกล่าวว่า "ผมเชื่อมั่นว่าเมื่อเขาเติบโตและพัฒนาขึ้นในฐานะผู้เล่น มันจะช่วยเสริมสร้างการเติบโตของทีมและสโมสรของเรา" ^{[ 19 ]}เขาทำประตูได้ 2 ประตูจากการลงเล่น 37 นัดตลอดฤดูกาล 2018–19 ช่วยให้สต็อกพอร์ตเลื่อนชั้นเป็นแชมป์เนชั่นแนลลีกนอร์ท^{[ 20 ]}เขาทำประตูได้ 9 ประตูจาก 42 เกมในฤดูกาล 2019–20ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกที่สโมสรกลับมาเล่นในเนชั่นแนลลีกรวมถึงแฮตทริก ในเกมที่ชนะ เอฟซี ฮาลิแฟกซ์ ทาวน์ 5–1 ในบ้าน^{[ 21 ]}เขาลงเล่น 79 นัดและทำประตูได้ 11 ครั้งในช่วงสองปีที่เขาอยู่ที่สต็อกพอร์ต^{[ 3 ]}

ออสบอร์นกลับมาเล่นในฟุตบอลลีกอีกครั้งเมื่อเขาเข้าร่วมทีมสตีเวนิจ สโมสรในลีกทู เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2020 ^{[ 22 ]}เมื่อเซ็นสัญญากับออสบอร์น อเล็กซ์ เรเวลล์ ผู้จัดการทีมสตีเวนิจ กล่าวว่า "เขาเพิ่งผ่านฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จอย่างมากมาสองฤดูกาล และจะนำประตู ความคิดสร้างสรรค์ และพลวัตที่เราทุกคนตื่นเต้นที่จะได้ชม" ^{[ 22 ]}เขาทำประตูได้สองประตูจาก 30 เกมใน ฤดูกาล 2020–21รวมถึงประตูเดียวของเกมที่ครอว์ลีย์ ทาวน์เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ หลังจากเกมนั้นเขากล่าวว่า "ผมบาดเจ็บมาหลายเดือนแล้ว [อาการบาดเจ็บที่ข้อเท้าต้องผ่าตัด] และผมแค่อยากทำอะไรสักอย่าง ไม่ว่าจะเป็นวันนี้หรือเมื่อไหร่ก็ตาม เพื่อแสดงให้ผู้จัดการทีมเห็น" ^{[ 3 ] [ 23 ]}เขาหลุดจากทีมชุดใหญ่หลังจากที่พอล ทิสเดล ได้รับการแต่งตั้ง เป็นผู้จัดการทีมในเดือนพฤศจิกายน 2021

เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2022 ออสบอร์นเซ็นสัญญากับทีมอัลทรินแชมใน เนชั่นแนลลีก โดยเขาเคยทำงานภายใต้ผู้จัดการทีมฟิล พาร์กินสันที่แนนท์วิช เขาลงเล่น 23 นัดในช่วงครึ่งหลังของ ฤดูกาล 2021–22และเซ็นสัญญาฉบับใหม่ในเดือนพฤษภาคม 2022 ^{[ 3 ] [ 24 ]}เขาลงเล่น 46 เกมใน ฤดูกาล 2022–23และทำได้ 2 ประตู^{[ 3 ]}เขาลงเล่น 48 นัดใน ฤดูกาล 2023–24รวมถึงในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟที่พ่ายแพ้ให้กับบรอมลีย์ [ ^{3 ] [ 25 ] จาก}นั้นเขาเซ็นสัญญาฉบับใหม่ โดยสโมสรระบุว่า "ความสามารถในการส่งบอล การครองบอล และการทำงานหนักอย่างไม่หยุดยั้ง ทำให้เขาเป็นส่วนสำคัญของทีมอัลทรินแชม" ^{[ 26 ]}เขาลงเล่น 50 นัดในฤดูกาล2024–25 ^{[ 3 ]}เขาลงเล่นอีก 21 ครั้งในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล2025–26 ^{[ 3 ]}ก่อนที่สัญญาของเขาจะถูกยกเลิกด้วยความยินยอมร่วมกันในวันที่ 9 มกราคม^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 12 มกราคม 2026 ออสบอร์นได้เข้าร่วมสโมสรแมคเคิลส์ฟิลด์ ในเนชั่นแนลลีกนอร์ ท^{[ 28 ]}เขาลงเล่นในลีก 24 เกมในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล2025–26 ^{[ 3 ]}และยังลงเล่นในเกมเอฟเอคัพที่พ่ายแพ้ให้กับเบรนท์ฟอร์ดทีมจากพรีเมียร์ลีก อีก ด้วย^{[ 29 ]}