ในช่วงทศวรรษ 2000 โรงเรียนมัธยมเอนฟิลด์ได้ปรับโครงสร้างและปรับปรุงนโยบายด้านความปลอดภัยและระเบียบวินัย หลังจากเหตุการณ์ต่างๆ เช่นการโจมตี 11 กันยายน การสังหารหมู่ ที่โรงเรียนมัธยมโคลัม ไบน์ การยิง ที่เวอร์จิเนียเทคและการยิงที่โรงเรียนประถมแซนดี้ฮุคทางโรงเรียนได้ให้คำมั่นว่าจะทำให้โรงเรียนเป็นสภาพแวดล้อมการเรียนรู้ที่ปลอดภัยและเป็นมิตรสำหรับนักเรียนและบุคลากร โดยผ่านมาตรการรักษาความปลอดภัยที่เพิ่มขึ้น การฝึกฝนขั้นตอน การปิด โรงเรียน การใช้จุดตรวจรักษาความปลอดภัย และหน้าต่างโรงเรียนที่มีระบบป้องกัน รวมถึงการปรับปรุงเทคโนโลยีเพื่อจำกัดและรักษาความปลอดภัยในการเข้าอาคาร^{[ 4 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2550 นักเรียนคนหนึ่งถูกจับกุมในข้อหาข่มขู่เพื่อนร่วมชั้นด้วยความรุนแรง หลังจากมีการร้องเรียนและรายงานหลายครั้ง ตำรวจจึงตรวจสอบบ้านของเขาและพบรายชื่อเป้าหมายมากกว่าสิบรายชื่อ นักเรียนอายุสิบห้าปีถูกจับกุมและถูกตั้งข้อหาละเมิดความสงบเรียบร้อยทันที เห็นได้ชัดว่านักเรียนคนนี้ถูกรังแกและหวังที่จะ "แก้แค้น" ^{[ 5 ]}

หลังช่วงปิดเทอมคริสต์มาสและปีใหม่ 2551 โรงเรียนมัธยมเอนฟิลด์ต้องปิดทำการเพิ่มอีก 5 วันเนื่องจากท่อน้ำประปาใต้โรงเรียนแตก ทำให้น้ำท่วมอาคาร A, B และ C ทั้งหมด รวมถึงชั้นใต้ดินชั้นล่าง หอประชุม และโรงยิม ผลจากความเสียหายดังกล่าว ทำให้โรงยิมและหอประชุมใช้งานไม่ได้ น้ำทำให้พื้นโรงยิมโก่งงอ ขณะที่เกิดเชื้อราขึ้นในหอประชุม ความเสียหายยังทำให้เกิดไฟไหม้ 2 จุดในอาคารหลัก จุดหนึ่งในชั้นใต้ดิน และอีกจุดหนึ่งในโรงยิม^{[ 6 ]}

วันเรียนที่ขาดหายไปเนื่องจากน้ำท่วมและไฟไหม้ที่โรงเรียนมัธยมเอนฟิลด์ได้รับการชดเชยในช่วงวันหยุดเดือนเมษายนตามคำขอของรัฐคอนเนตทิคัตซึ่งกำหนดให้ปีการศึกษาต้องมี 180 วัน ในช่วงฤดูร้อนปี 2008 วิทยาเขตของโรงเรียนอยู่ระหว่างการก่อสร้างอย่างเต็มรูปแบบ สนามกีฬาใหม่แล้วเสร็จในฤดูใบไม้ร่วงปี 2008 พื้นโรงยิมใหม่แล้วเสร็จทันวันเปิดภาคเรียน และห้องบรรยายที่เสียหายแล้วเสร็จในเดือนมกราคม 2009

โรงเรียนมัธยมเอนฟิลด์ได้รับการรับรองจากสมาคมโรงเรียนและวิทยาลัยแห่งนิวอิงแลนด์ในปี 1995 โรงเรียนถูกจัดให้อยู่ใน "สถานะเตือน" เนื่องจากสิ่งอำนวยความสะดวกไม่เพียงพอ สภาพสนามกีฬาทรุดโทรม ความกังวลด้านความปลอดภัย ขวัญกำลังใจของครูต่ำ และความคลุมเครือของคำแถลงภารกิจของโรงเรียน^{[ 8 ]}ปัญหาที่สมาคมโรงเรียนและวิทยาลัยแห่งนิวอิงแลนด์กังวลได้รับการแก้ไขด้วยการก่อสร้างห้องเรียนที่ได้รับการปรับปรุงใหม่และการขยายห้องสมุดในปี 2005 ^{[ 9 ]} ในปี 2006 แม้ว่าโรงเรียนมัธยมเอนฟิลด์จะผ่านการรับรอง แต่สมาคมโรงเรียนและวิทยาลัยแห่งนิวอิงแลนด์ได้อ้างถึงปัญหาเพิ่มเติมเกี่ยวกับพื้นที่จัดเก็บไม่เพียงพอ ความไม่สมดุลและการระบายอากาศที่ไม่เพียงพอระหว่างห้องต่างๆ ผ่านระบบ HVAC และสภาพห้องปฏิบัติการวิทยาศาสตร์ของโรงเรียนที่ทรุดโทรม หากสถานะ การรับรองของโรงเรียนสูญหาย วิทยาลัยที่ถูกต้องตามกฎหมายโดยทั่วไปจะไม่รับนักเรียนจากโรงเรียนมัธยมที่ไม่ได้รับการรับรอง ความขัดแย้งในหมู่ผู้อยู่อาศัยในเมืองเรียกร้องให้มีการปรับโครงสร้างและรวมโรงเรียนของเมืองครั้งใหญ่ เพื่อปรับปรุงการศึกษาและจัดสรรทรัพยากรของเมืองให้กับโรงเรียนอย่างมีประสิทธิภาพ ในปี 2559 โรงเรียนมัธยมของเมืองได้รวมกันอยู่ในอาคารโรงเรียนมัธยมที่ขยายและปรับปรุงใหม่^{[ 10 ]}

เมื่อเดือนพฤษภาคม 2553 เทศบาลเมืองเอนฟิลด์และคณะกรรมการการศึกษาได้ลงมติให้ปรับเขตการศึกษาของโรงเรียนรัฐบาลเอนฟิลด์และรวมโรงเรียนมัธยมปลายสองแห่งของเมืองเข้าด้วยกัน เนื่องจากจำนวนนักเรียนลดลง ตั้งแต่ทศวรรษ 1970 จนถึงปี 2559 เขตการศึกษาของโรงเรียนรัฐบาลเอนฟิลด์ประกอบด้วยโรงเรียนมัธยมปลายสองแห่ง จากการศึกษาในปี 2555 แนวโน้มจำนวนนักเรียนที่คาดการณ์ไว้จนถึงปี 2564 แสดงให้เห็นถึงการลดลงอย่างมีนัยสำคัญ ข้อมูลการลงทะเบียนจากรายงานล่าสุดของ ดร. พราวดา ซึ่งเผยแพร่เมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ 2555 ระบุว่าจำนวนนักเรียนระดับมัธยมปลายของเมืองเอนฟิลด์ลดลงจาก 2,075 คนในปี 2551 เหลือ 1,812 คนในปีการศึกษา 2554-2554 ที่เพิ่งสิ้นสุดลง การคาดการณ์การลงทะเบียนของ Prowda ในอนาคตแสดงให้เห็นว่าจำนวนนักเรียนจะลดลงอีกเหลือ 1,575 คนในปี 2015 และ 1,334 คนในปี 2020 ^{[ 11 ]}โรงเรียนมัธยม Enrico Fermi เปิดทำการในปี 1971 ไม่นานหลังจากที่โรงเรียนมัธยม Enfield ในปัจจุบันเปิดทำการ เนื่องจากจำนวนนักเรียนที่จบการศึกษาจำนวนมากจากรุ่นเบบี้บูมเมอร์ ซึ่งในขณะนั้นจำเป็นต้องมีการเรียนการสอนสองรอบ และจำนวนนักเรียนที่จบการศึกษาในแต่ละรอบมีมากกว่า 700 คน ปัจจุบันจำนวนนักเรียนที่จบการศึกษาของแต่ละโรงเรียนอยู่ที่ประมาณ 200 คน ในปี 2012 โรงเรียนมัธยม Enfield มีนักเรียนประมาณ 800 คน ในขณะที่โรงเรียนมัธยม Enrico Fermi มีนักเรียนประมาณ 1,000 คน ในปี 2016 โรงเรียนมัธยมทั้งสองแห่งได้รวมกันเป็นโรงเรียนมัธยม Enfield โดยมีนักเรียนประมาณ 1,400 คน

ในปี 2553 โรงเรียนมัธยม Enrico Fermi ได้รับการพิจารณาให้เป็นที่ตั้งของโรงเรียนมัธยมรวม อย่างไรก็ตาม ที่ตั้งของโรงเรียนบนที่ดินหัวมุมทำให้ไม่สามารถขยายเพิ่มเติมได้หากไม่ขยายไปยังสนามที่ได้รับการปรับปรุงใหม่ นอกจากนี้ ดินที่ปนเปื้อนของโรงเรียนได้รับการปิดคลุมไว้ในปี 2550 หากมีการขยายตัวเกิดขึ้น เมืองจะต้องเสียค่าใช้จ่ายหลายล้านดอลลาร์สำหรับการแก้ไขปัญหาดินที่ปนเปื้อนในบริเวณโรงเรียนมัธยม Enrico Fermi วิทยาเขตของโรงเรียนมัธยม Enfield อนุญาตให้ขยายอาคารได้อย่างมาก นอกจากนี้ เมืองยังคงเป็นหนี้พันธบัตรสำหรับการขยายห้องสมุดในปี 2548 ตามมติของคณะกรรมการการศึกษาเมื่อวันที่ 10 มกราคม 2555 เพื่ออนุมัติโรงเรียนมัธยม Enfield เป็นที่ตั้งของโรงเรียนมัธยมรวมในอนาคต^{[ 12 ]}

แผนการปรับปรุงอาคารเรียนของโรงเรียนมัธยมเอนฟิลด์โดยบริษัท Silver Petrucelli & Associates และบริษัทก่อสร้าง Gilbane นั้น เสนอให้ต่อเติมอาคาร "STEAM" (วิทยาศาสตร์ เทคโนโลยี วิศวกรรม ศิลปะ คณิตศาสตร์) สูง 4 ชั้นทางด้านทิศใต้ของอาคารฝั่ง A ซึ่งจะประกอบด้วยห้องปฏิบัติการวิทยาศาสตร์และห้องเรียนที่ทันสมัย ​​ส่วนอาคาร A จะได้รับการปรับปรุงใหม่ทั้งหมด เช่นเดียวกับส่วนอื่นๆ ของอาคาร โดยจะรื้อโครงสร้างทั้งหมดและสร้างห้องเรียนใหม่ มีการเสนอให้สร้างล็อบบี้ขนาดใหญ่ที่มีโครงสร้างกระจกหลายระดับบริเวณทางเข้าหลัก อาคาร B จะเป็นที่ตั้งของแผนกแนะแนวและสำนักงานบริการด้านอาชีพที่ขยายใหญ่ขึ้น การขยายโรงยิมทางด้านทิศเหนือของอาคารจะส่งผลให้ห้องล็อกเกอร์และห้องเรียนสุขภาพได้รับการปรับปรุงใหม่ รวมถึงห้องออกกำลังกาย ห้องเพื่อสุขภาพ และห้องยกน้ำหนัก การขยายโรงอาหารและหอประชุมจะเพิ่มขนาดเป็นสองเท่า การปรับปรุงอาคาร C ยังรวมถึงล็อบบี้ที่สองสำหรับแผนกดนตรีและการแสดงศิลปะ พร้อมห้องเรียนดนตรี ห้องซ้อม และสำนักงานที่ขยายใหญ่ขึ้น อาคารทั้งหมดจะได้รับการติดตั้งเทคโนโลยีขั้นสูงและระบบปรับอากาศ แผนผังพื้นที่ได้รับการปรับปรุงใหม่ ทั้งภูมิทัศน์ของวิทยาเขต การจราจร และพื้นที่จอดรถสำหรับคณาจารย์และนักเรียน ค่าใช้จ่ายทั้งหมดในการก่อสร้างสำหรับการขยายและปรับปรุงโรงเรียนมัธยม Enfield อยู่ที่ประมาณ 103 ล้านดอลลาร์^{[ 13 ] [ 14 ]}อย่างไรก็ตาม ด้วยอัตราการชดเชยจากรัฐคอนเนตทิคัตที่ประมาณ 73% เมืองจะจ่ายส่วนแบ่งประมาณ 35 ล้านดอลลาร์ โดยออกเป็นพันธบัตรระยะเวลา 20 ปี การปิดโรงเรียนมัธยม Enrico Fermi จะส่งผลให้ประหยัดได้ประมาณ 2 ล้านดอลลาร์ในแต่ละปี แผนระบุว่าเงินที่ประหยัดได้จากการปิดโรงเรียนมัธยมแห่งหนึ่งจะนำไปชำระพันธบัตรระยะเวลา 20 ปี ตามที่คณะกรรมการรวมโรงเรียนมัธยม Enfield ก่อนการลงประชามติระบุไว้ หากการลงประชามติไม่ผ่าน โรงเรียนมัธยมปลายสองแห่งของเอนฟิลด์จะยังคงเปิดทำการต่อไป แต่จะต้องมีการปรับปรุงเล็กน้อยเพื่อปรับปรุงสิ่งอำนวยความสะดวกแต่ละแห่งด้วยค่าใช้จ่าย 50 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ ซึ่งรัฐจะไม่ชดเชยให้ เพื่อให้เป็นไปตามข้อกำหนดด้านการศึกษาใหม่ของรัฐคอนเนตทิคัตที่จะมีผลบังคับใช้ในปี 2017 นอกจากนี้ ยังต้องแก้ไขปัญหาเกี่ยวกับระเบียบข้อบังคับของกฎหมาย Americans with Disabilities Act ในอาคารทั้งสองแห่ง การลงประชามติได้นำเสนอต่อผู้มีสิทธิเลือกตั้งในเมืองในเดือนพฤศจิกายน 2012 และผ่านไปด้วยคะแนนเสียง 2 ต่อ 1 ^{[ 15 ]}

แผนการควบรวมโรงเรียนจะช่วยประหยัดเงินได้ เนื่องจากเมืองจะไม่ต้องมีงบประมาณสำหรับโรงเรียนมัธยมปลายสองแห่งอีกต่อไป ในด้านวิชาการ แผนนี้ถือเป็นสิ่งสำคัญลำดับต้นๆ เพื่อปรับปรุงระบบการศึกษาของเมืองในระดับมัธยมศึกษา เนื่องจากหลักสูตรโรงเรียนมัธยมปลายในปัจจุบันแบ่งออกเป็นสองโรงเรียน หลักสูตรของโรงเรียนมัธยมปลายที่ควบรวมกันจะช่วยให้สามารถขยายการศึกษาด้านอาชีวศึกษาได้มากขึ้น มีตารางเรียนที่ยืดหยุ่น และมีหลักสูตรที่แข่งขันได้พร้อมวิชาเรียนที่หลากหลาย การพูดคุยเกี่ยวกับการควบรวมโรงเรียนดำเนินมาตั้งแต่เดือนพฤษภาคม 2553 มีการลงประชามติผ่านในปี 2555 และเริ่มก่อสร้างในปี 2557 โรงเรียนมัธยมปลาย Enfield และโรงเรียนมัธยมปลาย Fermi ได้ควบรวมกันในปีการศึกษา 2559 ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2553 โรงเรียนเอนฟิลด์ได้ลงมติเห็นชอบแนวคิดเรื่องโรงเรียนมัธยมปลายแห่งเดียวและโรงเรียนมัธยมต้นสำหรับนักเรียนชั้นประถมศึกษาปีที่ 6 ถึง 8 นอกจากนี้ โรงเรียนเอนฟิลด์ยังอนุมัติการปรับโครงสร้างโรงเรียนประถมศึกษาทั้งหมด ซึ่งอาจนำไปสู่การปิดโรงเรียนประถมศึกษา 2 แห่ง^{[ 17 ]}คณะกรรมการวางแผนเชิงกลยุทธ์แนะนำให้กำหนดเขตโรงเรียนใหม่ในปี 2554 โดยให้มีโรงเรียนแยกกันสำหรับนักเรียนระดับก่อนอนุบาลถึงชั้นประถมศึกษาปีที่ 2 และชั้นประถมศึกษาปีที่ 3-5 และเพื่อรองรับโรงเรียนมัธยมต้นและมัธยมปลายแห่งเดียว โรงเรียนประถมศึกษาที่ปิดไปแล้วนั้นถูกปิดและนำไปใช้เพื่อวัตถุประสงค์อื่นของเมือง^{[ 17 ]}

ก่อนการรวมโรงเรียนมัธยมปลายทั้งสองแห่งในปี 2559 ชาวเมืองได้ตั้งคำถามเกี่ยวกับชื่อโรงเรียนใหม่ สี และมาสคอต ความขัดแย้งในอดีตเกี่ยวกับมาสคอต "เรดเดอร์" ที่เลือกปฏิบัติของโรงเรียนมัธยมปลายเอนฟิลด์ ทำให้โรงเรียนมัธยมปลายแห่งใหม่ต้องเลือกว่าจะใช้มาสคอต "ฟอลคอน" ของเอนริโก เฟอร์มีต่อไปหรือจะใช้มาสคอตใหม่ กฎระเบียบของลีกกีฬาต่างๆ ยังมีแนวทางที่เข้มงวดเกี่ยวกับมาสคอตที่กลุ่มชนกลุ่มน้อยต่างๆ มองว่าเป็นการดูหมิ่น^{[ 18 ]}

มาสคอต "ชีฟ วาฮู" ถูกนำออกไปหลังจากครูคนหนึ่งร้องเรียนเกี่ยวกับประเด็นความขัดแย้งในการนำเสนอมาสคอตดังกล่าว นักเรียนแสดงความไม่พอใจอย่างมากและต้องการให้มาสคอตกลับมา ปัจจุบันฝ่ายบริหารโรงเรียนไม่อนุญาตให้ใช้มาสคอตเรดเดอร์ในกิจกรรมสาธารณะ อย่างไรก็ตาม จนถึงปี 2016 โรงเรียนยังคงใช้โลโก้เรดเดอร์ในสนามบาสเก็ตบอล ใบปลิวและประกาศของโรงเรียน และกิจกรรมที่โรงเรียนจัดขึ้น

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2556 คณะกรรมการการศึกษาเมืองเอนฟิลด์ได้ลงมติให้นกอินทรีเป็นมาสคอตใหม่ของโรงเรียนมัธยมที่รวมกัน มีการสำรวจความคิดเห็นจากนักเรียน 1,500 คนจากโรงเรียนมัธยมเอนฟิลด์ โรงเรียนมัธยมเฟอร์มิ และโรงเรียนมัธยมต้นจอห์น เอฟ. เคนเนดี เพื่อใช้เป็นข้อมูลประกอบการตัดสินใจขั้นสุดท้ายของคณะกรรมการ ผลจากการสำรวจพบว่า มาสคอตที่ได้รับความนิยมสูงสุด ได้แก่ เหยี่ยว นกอินทรี และสปาร์ตัน ส่วนสีที่ได้รับความนิยมสูงสุดคือ สีน้ำเงิน/ทอง และสีดำ/เขียว/ทอง ซึ่งคณะกรรมการโรงเรียนชื่นชอบและนำมาใช้ในที่สุด^{[ 19 ]}การตัดสินใจเลือกนกอินทรีได้รับอิทธิพลจากการที่มีนกอินทรีหัวขาวอเมริกันอยู่ในบริเวณโรงเรียน ซึ่งบางครั้งก็ปรากฏตัวให้เห็นในระหว่างการแข่งขันกีฬาและการรวมตัวของโรงเรียน^{[ 20 ]}