เอ็นเทอโรซิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (10 S )-2-เบนโซอิล-1,3,8,10-เตตระไฮดรอกซี-9-(4-เมทอกซี-6-ออกโซไพแรน-2-อิล)-5-ออกซาไตรไซโคล[4.3.1.0 3,8 ]เดแคน-4-โอน
ชื่ออื่นๆ วัลกามัยซิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	59678-46-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	19978603
PubChem CID	10478614
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID10975078
อินชิ InChI=1S/C22H20O10/c1-30-11-7-12(31-14(23)8-11)16-20(27)9-13-18(25)21(16,28)17(22(20,29)19(26)32-13)15(24)10-5-3-2-4-6-10/h2-8,13,16-18,25,27-29H,9H2,1H3/t13?,16?,17?,18-,20?,21?,22?/m0/s1 คีย์: CTBBEXWJRAPJIZ-LXJDDUSDSA-N
รอยยิ้ม COC1=CC(=O)OC(=C1)C2C3(CC4C(C2(C(C3(C(=O)O4)O)C(=O)C5=CC=CC=C5)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 22 H 20 O 10
มวลโมลาร์	444.392  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เอนเทอโรซินและอนุพันธ์ของมันเป็นแบคทีริโอซินที่สังเคราะห์โดยแบคทีเรียกรดแลคติก Enterococcusยาปฏิชีวนะโพลีคี ไทด์ กลุ่มนี้มีประสิทธิภาพต่อเชื้อก่อโรคในอาหาร ได้แก่L. monocytogenes , ListeriaและBacillus ^{[ 1 ]}เนื่องจากสามารถย่อยสลายได้ด้วยเอนไซม์โปรตีเอสในระบบทางเดินอาหารเอน เทอโรซิ นจึงถูกนำมาใช้ในการควบคุมเชื้อก่อโรคในอาหารผ่านการบริโภคของมนุษย์^{[ 2 ]}

เอนเทอโรซินถูกค้นพบจาก สายพันธุ์ Streptomyces ในดินและทะเล ^{[ 3 ]}รวมถึงจากสัตว์ทะเลจำพวกเพรียงDidemnum ^{[ 4 ]}และยังพบในสายพันธุ์Streptomyces qinglanensisและSalinispora pacificaใน ป่าชายเลนอีกด้วย ^{[ 5 ]}

มีการรายงานการสังเคราะห์เอ็นเทอโรซินทั้งหมดแล้ว^{[ 6 ]}

เอนเทอโรซินมีแกนไตรไซคลิกแบบกรงที่ไม่มีสารอะโรมาติกและการก่อตัวของมันต้องผ่าน การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Favorskii ที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ฟลาโว (EncM) ของโพลี(เบตา-คาร์บอนิล) ^{[ 7 ]}การศึกษาที่ทำเกี่ยวกับเอนเทอโรซินแสดงให้เห็นว่ามันถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากเส้นทางโพลีคีไทด์ซินเทส (PKS) ประเภท II โดยเริ่มต้นจากโครงสร้างที่ได้มาจากฟีนิลอะลานีนหรือการกระตุ้นกรดเบนโซอิกตามด้วยการจัดเรียงตัวใหม่ที่เร่งปฏิกิริยาโดย EncM

เอนไซม์EncN เร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเบนโซเอตไปยัง EncC ซึ่งเป็นโปรตีนตัวพาอะซิลโดย อาศัย ATP EncC ถ่ายโอนหน่วยอะโรมาติกไปยัง EncA-EncB ซึ่งเป็นคีโตซินเทสเพื่อให้เกิดมาโลเนชันผ่าน FabD ซึ่งเป็นมาโลนิล-CoA :ACP ทรานส์อะซิเลส เกิด การควบแน่นแบบ Claisenระหว่างกลุ่มเบนโซอิลและมาโลนิล และเกิดขึ้นอีกหกครั้ง ตามด้วยปฏิกิริยากับ EncD ซึ่งเป็นคีโตเรดักเทส สารตัวกลางจะเกิดการจัดเรียงตัวใหม่แบบออกซิเดชันที่เร่งปฏิกิริยาโดย EncM เพื่อสร้างแกนไตรไซคลิกของเอนเทอโรซิน ปฏิกิริยาเพิ่มเติมกับO-เมทิลทรานสเฟอเรส EncK และไซโตโครม P450ไฮดรอกซิเลส EncR จะให้เอนเทอโรซิน^{[ 9 ]}