อ่าน 2 นาที
เอพิเมอร์
ใน สเตอริโอเคมี อี พิเมอร์ คือหนึ่งในคู่ของ ไดแอสเตอริโอเมอร์ [ 1 ] อี พิเมอร์ทั้งสองมี โครงสร้าง ตรงข้ามกัน ที่ ศูนย์สเตอริโอเจนิก เพียงหนึ่งแห่ง จากอย่างน้อยสองแห่ง [ 2 ]...
เอพิเมอร์
ในสเตอริโอเคมีอีพิเมอร์คือหนึ่งในคู่ของไดแอสเตอริโอเมอร์ [ 1 ] อีพิเมอร์ทั้งสองมีโครงสร้าง ตรงข้ามกัน ที่ศูนย์สเตอริโอเจนิก เพียงหนึ่งแห่ง จากอย่างน้อยสองแห่ง[ 2 ]ศูนย์สเตอริโอเจนิกอื่นๆ ทั้งหมดในโมเลกุลจะเหมือนกันในแต่ละอีพิเมอไรเซชันคือการเปลี่ยนอีพิเมอร์หนึ่งไปเป็นอีพิเมอร์อีกตัวหนึ่ง
ตัวอย่าง
ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอ β- D- กลูโคไพราโนสและ β- D- แมนโนไพราโนสเป็นอีพิเมอร์ เนื่องจากแตกต่างกันเฉพาะในสเตอริโอเคมีที่ตำแหน่ง C-2 เท่านั้น หมู่ไฮดรอกซิลใน β-D-กลูโคไพราโนส อยู่ในตำแหน่งอิเควทอเรียล (อยู่ใน "ระนาบ" ของวงแหวน) ในขณะที่ใน β-D-แมนโนไพราโนส หมู่ไฮดรอกซิลที่ C-2 อยู่ในตำแหน่งแอ็กเซียล (อยู่เหนือ "ระนาบ" ของวงแหวน) โมเลกุลทั้งสองนี้เป็นอีพิเมอร์ แต่เนื่องจากไม่ใช่ภาพสะท้อนของกันและกัน จึงไม่ใช่เอนันติโอเมอร์ (เอนันติโอเมอร์มีชื่อเดียวกัน แต่แตกต่างกันใน ประเภท DและL ) นอกจากนี้ยังไม่ใช่แอนโนเมอร์ของ น้ำตาล เนื่องจากไม่ใช่คาร์บอนแอนโนเมอริกที่เกี่ยวข้องกับสเตอริโอเคมี ในทำนองเดียวกัน β- D-กลูโคไพราโนส และ β- D- กาแลคโตไพราโนสเป็นอีพิเมอร์ที่แตกต่างกันที่ตำแหน่ง C-4 โดยตัวแรกอยู่ในตำแหน่งอิเควทอเรียล และตัวหลังอยู่ในตำแหน่ง แอ็ กเซียล
β- D-กลูโคไพราโนส | β- D -แมนโนไพราโนส |
ในกรณีที่ความแตกต่างอยู่ที่หมู่ -OH บน C-1 ซึ่งเป็นคาร์บอนอะโนเมอริก เช่นในกรณีของ α- D-กลูโคไพราโนสและ β- D-กลูโคไพราโนส โมเลกุลจะเป็นทั้งอีพิเมอร์และอะโนเมอร์ (ตามที่ระบุโดย การกำหนด αและβ ) [ 3 ]
α- D-กลูโคไพราโนส | β- D-กลูโคไพราโนส |
สารประกอบอื่น ๆ ที่มีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิด ได้แก่เอพิ -อิโนซิทอลและอิโนซิทอลรวมถึงลิพอกซินและเอพิลิพอกซิน
อีพี -อิโนซิทอล | อินอซิทอล | ลิโปซิน | อีพิลิพอกซิน |
ด็อกโซรูบิซินและอีพิรูบิซินเป็นไอโซเมอร์สองชนิดที่ใช้เป็นยา
การเปรียบเทียบโดโซรูบิซินกับเอพิรูบิซิน |
การเกิดไอโซเมอร์
อีพิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการทางเคมีที่อีพิเมอร์ถูกแปลงเป็นไดแอสเตอริโอเมอร์คู่ของมัน[ 1 ]มันสามารถเกิดขึ้นได้ใน ปฏิกิริยา การสลายตัวของแทนนินควบแน่นอีพิเมอไรเซชันสามารถเกิดขึ้นเองได้ (โดยทั่วไปเป็นกระบวนการที่ช้า) หรือถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ เช่น อีพิเมอไรเซชันระหว่างน้ำตาลN-อะเซทิลกลูโคซามีนและN-อะเซทิลแมนโนซามี น ซึ่งถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโปรตีนที่จับกับเรนิน
ขั้นตอนก่อนสุดท้ายใน การสังเคราะห์ อีพิบาติ ดีนแบบคลาสสิกของ Zhang & Trudell เป็นตัวอย่างของการเกิดอีพิเม อไรเซชัน [ 4 ]ตัวอย่างทางเภสัชกรรม ได้แก่ การเกิด อีพิเมอไรเซชันของ ไอโซเมอร์อี ริโทร ของเมทิลเฟนิเดต ไปเป็นไอโซเมอร์ทรีโอ ที่เภสัชวิทยาต้องการและมีพลังงานต่ำกว่า และการเกิด อีพิเมอไรเซชันที่ไม่พึงประสงค์ ในร่างกาย ของ เทโซเฟนซีนไปเป็นบราโซเฟนซีน
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ เอพิเมอร์
ใน สเตอริโอเคมี อี พิเมอร์ คือหนึ่งในคู่ของ ไดแอสเตอริโอเมอร์ [ 1 ] อี พิเมอร์ทั้งสองมี โครงสร้าง ตรงข้ามกัน ที่ ศูนย์สเตอริโอเจนิก เพียงหนึ่งแห่ง จากอย่างน้อยสองแห่ง [ 2 ]...
ตัวอย่าง
ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอ β- D- ก ลูโคไพราโนส และ β- D- แมน โนไพราโนส เป็นอีพิเมอร์ เนื่องจากแตกต่างกันเฉพาะในสเตอริโอเคมีที่ตำแหน่ง C-2 เท่านั้น หมู่ไฮดรอกซิลใน β-D-กลูโคไพราโนส อยู่ในตำแหน่งอิเควทอเรียล (อยู่ใน "ระนาบ" ของวงแหวน) ในขณะที่ใน β-D-แมนโนไพราโนส...
การเกิดไอโซเมอร์
อีพิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการทางเคมีที่อีพิเมอร์ถูกแปลงเป็นไดแอสเตอริโอเมอร์คู่ของมัน [ 1 ] มันสามารถเกิดขึ้นได้ใน ปฏิกิริยา การสลายตัวของแทนนินควบแน่น อีพิเมอไรเซชันสามารถเกิดขึ้นเองได้ (โดยทั่วไปเป็นกระบวนการที่ช้า) หรือถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ เช่น...