เมื่อสำเร็จการศึกษา ฮัสซีย์ซึ่งอาจถูกล่อลวงด้วยผลประโยชน์อันมากมายของการรับราชการในอาณานิคม ได้สมัครเข้ารับราชการในหน่วยงานการเมืองของซูดานเขาเป็นผู้สมัครต้นแบบสำหรับสิ่งที่ลอร์ดโครเมอร์พยายามพัฒนาในหมู่เจ้าหน้าที่ในซูดาน นั่นคือบุคคลที่มีความสามารถด้านกีฬาและผลการเรียนที่ดี^{[ 5 ]}ฮัสซีย์ได้รับการยอมรับให้เป็นครูสอนพิเศษในหน่วยงานการศึกษาของซูดาน โดยเริ่มทำงานที่วิทยาลัยกอร์ดอนและช่วยในการพัฒนาแผนการศึกษาขั้นพื้นฐาน^{[ 5 ]}ระหว่างปี 1908 ถึง 1920 งานของฮัสซีย์ในซูดานได้รับความสนใจจากเจฟฟรีย์ อาร์เชอร์ผู้บริหารในโซมาลิแลนด์ซึ่งขอคำแนะนำจากฮัสซีย์ในการพัฒนาการศึกษาขั้นพื้นฐานในดินแดน^{[ 5 ]}แต่คำแนะนำหลายอย่างของเขาต้องล่าช้าเนื่องจากปัญหาทางการเงิน ในขณะที่ความพยายามของเขาได้รับการชื่นชมจากอาร์เชอร์ ซึ่งได้ขอให้ฮัสซีย์ช่วยให้คำแนะนำเกี่ยวกับแผนการพัฒนาการศึกษาในยูกันดาอีก ครั้ง ^{[ 5 ]}

แผนของฮัสซีย์สำหรับยูกันดานั้นครอบคลุมกว้างขวาง เป็นความพยายามที่จะปรับโครงสร้างระบบการศึกษาที่ถูกครอบงำโดยโรงเรียนมิชชันนารีซึ่งบางครั้งก็มีข้อพิพาทกันเอง^{[ 5 ]}เขาแนะนำให้สร้างตำแหน่งผู้อำนวยการการศึกษา โครงสร้างเงินช่วยเหลือแบบใหม่ การยกระดับสถาบันมาเคเรเรเพื่อเปิดหลักสูตรฝึกอบรมวิชาชีพ และการยกระดับโรงเรียนมิชชันนารีหลายแห่งที่เปิดสอนระดับประถมศึกษา^{[ 5 ]} โรงเรียนระดับกลางบางแห่งจะเปิดเส้นทางสู่มาเคเรเร ในปี 1925 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้อำนวยการการศึกษาคนแรกในยูกันดา และเขาดำเนินนโยบายการศึกษาเพื่อยกระดับโครงสร้างทางสังคมและวัฒนธรรมของชุมชนยูกันดา^{[ 5 ]}ฮัสซีย์สามารถผลักดันข้อเสนอแนะของเขาได้สำเร็จหลายประการ

ในปี พ.ศ. 2462 ฮัสซีย์รับตำแหน่งผู้อำนวยการการศึกษาคนแรกหลังจากการรวมดินแดนปกครองทางเหนือและทางใต้เข้าด้วยกัน ในปี พ.ศ. 2473 เขาได้สรุปรายงานเกี่ยวกับแผนการศึกษาในไนจีเรีย ซึ่งได้รับอิทธิพลบางส่วนจากรายงานของฮาโดว์ในปี พ.ศ. 2469 เกี่ยวกับการศึกษาของวัยรุ่น ในไนจีเรียเขาพยายามจำกัดโรงเรียนมิชชันนารีให้เปิดสอนระดับอนุบาลและประถมศึกษาจนถึงชั้นประถมศึกษาปีที่ 4 แทนที่จะเป็นชั้นประถมศึกษาปีที่ 6 ^{[ 5 ]}

เขาไม่กระตือรือร้นกับคุณภาพการศึกษาที่มอบให้กับผู้สำเร็จการศึกษาที่มีสิทธิ์ทำงานในเชิงพาณิชย์หรือภาครัฐหลังจากสอบผ่านมาตรฐานที่ 6 ^{[ 5 ]}แผนของเขามีวิสัยทัศน์ที่จะมีโรงเรียนมัธยมต้นระดับกลางตั้งแต่มาตรฐานที่ 5 ถึงมาตรฐานที่ 8 และการศึกษาระดับมัธยมปลายสองปีที่จะเปิดสอนหลักสูตรเกี่ยวกับงานฝีมือ ความสนใจของฮัสซีย์ในการเพิ่มขอบเขตของรัฐบาลในการศึกษาได้รับการต่อต้านจากคณะมิชชันนารีบางส่วน นโยบายของเขาเป็นไปตามทฤษฎีการปรับตัวของการศึกษาเพื่อปลูกฝังส่วนหนึ่งของชีวิตและวัฒนธรรมของชุมชนในการศึกษา^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม ข้อจำกัดทางการเงินส่งผลกระทบต่อการดำเนินการตามแผนการศึกษาของเขาอย่างเต็มที่^{[ 5 ]}

ฮัสซีย์ทุ่มเทความพยายามในการก่อตั้งวิทยาลัยยาบาไฮเออร์และยกระดับสถาบันฝึกอบรมครู วิทยาลัยยาบาเปิดโดยผู้ว่าการคาเมรอนในปี 1934 ฮัสซีย์เกษียณจากราชการอาณานิคมในปี 1936 ^{[ 5 ]}

ฮัสซีย์เข้าร่วมสมาคมแห่งชาติเพื่อส่งเสริมการศึกษาศาสนาในปี พ.ศ. 2479 และดำรงตำแหน่งเลขานุการตั้งแต่ปลายปี พ.ศ. 2479 ถึง พ.ศ. 2485 ในปี พ.ศ. 2483 เขาได้เป็นสมาชิกของคณะกรรมการที่ปรึกษาด้านการศึกษาในอาณานิคม^{[ 5 ]}

ฮัสซีย์เสียชีวิตขณะอาศัยอยู่ในคักฟิลด์ [ ^{2 ] [ 4 ] เขา}ทิ้งมรดกมูลค่ามากกว่า 16,800 ปอนด์^{[ 7 ]}ซึ่งเทียบเท่ากับ 341,069 ปอนด์ในปี 2025