แม้ว่าเขาจะเกิดที่Shorehamใน West Sussex แต่ครอบครัวของ Webber ย้ายไปอยู่ที่Hampshireเมื่อเขายังเด็ก และเขาเล่นให้กับ Fareham Senior School ก่อนที่จะเข้าร่วมFareham TownและGosport Boroughเขาได้ทดสอบฝีเท้ากับPortsmouth แต่ไม่ประสบความสำเร็จ ก่อนที่Jim Angellจะแนะนำเขาให้กับTom Parkerผู้จัดการทีมNorwich City [ ^{2 ] ใน}ปี 1937 เขาติดตาม Parker ไปที่Southamptonซึ่งในตอนแรกเขาเป็นสมาชิกของทีมเยาวชนของสโมสร โดยเล่นในHampshire League

เว็บเบอร์ได้รับการเลื่อนขั้นอย่างรวดเร็วสู่ทีมสำรอง ซึ่งความพยายามของเขาได้รับการตอบแทนด้วยสัญญาอาชีพในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2482 เขาลงเล่นในทีมชุดใหญ่หนึ่งครั้งในวันที่ 15 เมษายน พ.ศ. 2482 โดยลงเล่นแทนสแตน คัตติ้งใน ตำแหน่ง ปีกขวาในการแข่งขันกับแบล็คเบิร์น โรเวอร์สซึ่งทีมแพ้ไป 3-0 และเรย์ พาร์กินก็ลงเล่นในตำแหน่งปีกขวาแทนในนัดถัดไป^{[ 3 ]}ก่อนที่เขาจะมีโอกาสได้สร้างชื่อเสียงในทีมชุดใหญ่ ฟุตบอลปกติก็ถูกระงับเนื่องจากการปะทุของสงครามโลกครั้งที่สอง

ในช่วงสงคราม เขารับราชการในกองทัพอากาศอังกฤษแต่ก็ยังสามารถเล่นฟุตบอลในช่วงสงครามให้กับทีมแมนส์ฟิลด์ ทาวน์และดาร์บี้ เคาน์ตี้ได้

เขากลับมายังเดอะเดลล์ในปี 1945 และกลายเป็นกองหลังตัวกลางตัวจริงทันที โดยลงเล่นทุกนัดในฤดูกาล 1948–49 และ 1949–50 เซาแธมป์ตันพลาดโอกาสเลื่อนชั้นอย่างหวุดหวิดใน ฤดูกาล 1947–48 เมื่อจบอันดับที่สาม ซึ่งเป็นความสำเร็จที่ทำซ้ำได้ใน ฤดูกาลถัดมา(แม้จะมีคะแนนนำอยู่ 8 แต้มโดยเหลืออีก 8 นัด) ขณะที่ในฤดูกาล 1949–50เซาแธมป์ตันพลาดโอกาสเลื่อนชั้นไปเพียง 0.06 ประตู แพ้ให้กับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดที่ ได้อันดับสอง

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2491 เว็บเบอร์ได้เผชิญหน้ากับจอร์จ โลว์รีในการแข่งขันติดต่อกันกับสโมสรที่แตกต่างกัน ในวันที่ 6 มีนาคม เซนต์สชนะโคเวนทรี ซิตี้ 1-0 ในช่วงสัปดาห์นั้น โลว์รีได้ย้ายไปนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด (กลายเป็นนักเตะที่แพงที่สุดของสโมสร) และในวันที่ 13 มีนาคม เซนต์สเอาชนะนิวคาสเซิลที่เดอะเดลล์ 4-2 ในทั้งสองเกม เว็บเบอร์ประกบโลว์รีอย่างแน่นหนาจนเล่นไม่ออก อย่างไรก็ตาม โลว์รีก็ได้ "แก้แค้น" ในตอนท้ายฤดูกาล เนื่องจากนิวคาสเซิลได้เลื่อนชั้นเป็นอันดับสองเหนือกว่าเซนต์ส^{[ 4 ]}

ตามหนังสือThe Alphabet of the Saints ของ Holley & Chalk เว็บเบอร์เป็น "ผู้บล็อกที่มีประสิทธิภาพสำหรับทุกสิ่งที่เข้ามาขวางทางเขา" ^{[ 5 ]}เขาได้เป็นกัปตันทีมในปี 1950 ต่อจากบิลล์ รอชฟอร์ดและคุณสมบัติความเป็นผู้นำของเขาก็ได้เป็นประโยชน์อย่างมากเมื่อเขาย้ายไปที่ทอร์คีย์ในฐานะผู้เล่นและผู้จัดการทีม

เขาลงเล่นให้เซาแธมป์ตันในลีก 182 นัด และในเอฟเอคัพอีก 10 นัด

ในเดือนตุลาคมปี 1951 เว็บเบอร์ออกจากเซาแธมป์ตันเพื่อไปเป็นผู้เล่นและผู้จัดการทีมที่ทอร์คีย์ ยูไนเต็ดเขาเล่นต่อจนถึงปี 1955 โดยลงเล่นในลีกให้กับทีม "กัลส์" ไป 149 นัด

ในเดือนมกราคมปี 1955 เว็บเบอร์นำทีมคว้าชัยชนะครั้งประวัติศาสตร์เหนือลีดส์ ยูไนเต็ด 4-0 ในศึกเอฟเอ คัพ

ในฤดูกาล 1956–57เขาเกือบพาทีมทอร์คีย์เลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสาม (ใต้) ได้สำเร็จ ในวันสุดท้ายของฤดูกาล พวกเขาจำเป็นต้องเก็บแต้มเต็มจากเกมกับคริสตัล พาเลซแต่ทำได้เพียงเสมอ ทำให้ทีมอิปสวิช ทาวน์ได้เลื่อนชั้นไปครอง (โดยพิจารณาจากผลต่างประตู) อย่างไรก็ตาม เขาได้พาทีมทอร์คีย์เลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสี่ ได้สำเร็จ ในปี 1960โดยทอร์คีย์จบฤดูกาลในอันดับที่ 3 สองปีต่อมา ทอร์คีย์ตกชั้นอีกครั้งในวันสุดท้ายของฤดูกาล แต่เวบเบอร์ยังคงอยู่กับสโมสรจนกระทั่งถูกปลดออกจากตำแหน่งอย่างไม่คาดคิดในเดือนพฤษภาคม 1965 โดยมีแฟรงค์ โอฟาร์เรลล์ เข้ามาแทนที่ หลังจากที่ทอร์คีย์จบฤดูกาลในอันดับที่ 12 เขาใช้เวลาเกือบ 14 ปีในฐานะผู้จัดการทีมทอร์คีย์ และได้เซ็นสัญญากับผู้เล่นหลายคนที่ต่อมาประสบความสำเร็จมากขึ้น รวมถึงโรบิน สตับส์ซึ่งเขาเซ็นสัญญามาจากเบอร์มิงแฮม ซิตี้ด้วยค่าตัว 6,000 ปอนด์

หลังจากใช้เวลา 14 ปีในฐานะผู้จัดการทีมที่เพลนมัวร์เว็บเบอร์ก็ใช้เวลาอีก 5 ปีในฐานะผู้จัดการทีมที่พูลทาวน์ก่อนจะเกษียณจากวงการฟุตบอลในปี 1970