ไรเดอร์ได้รับการเรียกตัวเข้าเป็นทนายความในปี 1981 และได้รับการแต่งตั้งเป็นที่ปรึกษาของพระราชินีในปี 1997 เขาได้เป็นผู้พิพากษา ประจำศาลชั้นต้น ในปี 2000 และเป็นรองผู้พิพากษาศาลสูงในปี 2001 ^{[ 2 ]}ไรเดอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้พิพากษาศาลสูงในปี 2004 ^{[ 3 ]} ได้รับ พระราชทานบรรดาศักดิ์อัศวินตามธรรมเนียมและได้รับมอบหมายให้ประจำแผนกคดีครอบครัวเมื่อวันที่ 9 เมษายน 2013 เขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นผู้พิพากษาศาลอุทธรณ์^{[ 4 ]} และ ได้ สาบาน ตนเข้ารับตำแหน่งในสภาองคมนตรี

ไรเดอร์ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาผู้รับผิดชอบการปรับปรุงกระบวนการยุติธรรมครอบครัวในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2554 ^{[ 5 ]}และภายใต้การดูแลของเขาได้มีการเผยแพร่ข้อเสนอทางตุลาการสำหรับการปรับปรุงกระบวนการยุติธรรมครอบครัวในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 ^{[ 6 ]} ข้อเสนอแนะหลายประการได้รับการนำไปใช้โดยพระราชบัญญัติเด็กและครอบครัว พ.ศ. 2557 รวมถึงกำหนดเวลา 26 สัปดาห์สำหรับการพิจารณาคดีเกี่ยวกับการดูแลและการกำกับดูแล^{[ 7 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2558 มีการประกาศว่าไรเดอร์ได้รับการแต่งตั้งเป็น ประธานอาวุโสของศาลโดยมีผลตั้งแต่วันที่ 18 กันยายน พ.ศ. 2558 ^{[ 8 ]}เขาเกษียณจากตำแหน่งดังกล่าวในวันที่ 19 กันยายน พ.ศ. 2563 ^{[ 9 ]}

ไรเดอร์มีส่วนเกี่ยวข้องในคดีสำคัญหลายคดี เขาเป็นหัวหน้าทนายความให้กับมารดาผู้ถูกกล่าวหาใน คดี คำสั่งติดต่อเด็ก ในคดี ความรุนแรงในครอบครัว ที่สำคัญ Re LVNH (Children) (Contact: Domestic Violence) [2001] ^{[ 10 ]}เขาเป็นที่ปรึกษาของศาลไต่สวนแห่งเวลส์เหนือระหว่างปี 1996–99 ^{[ 11 ]}

เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นกรรมการมูลนิธิ Nuffieldในเดือนกันยายน พ.ศ. 2557 ^{[ 12 ]}

ในเดือนมกราคมปี 2014 เขาได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งอธิการบดีของมหาวิทยาลัยโบลตัน

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2563 เขาได้รับเลือกให้เป็นอาจารย์ใหญ่ คนต่อไป ของวิทยาลัยเพมโบรก มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด [ ^{13 ] เขา}เข้ารับตำแหน่งในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2563 ^{[ 14 ]}ต่อจากเดม ลินน์ บรินด์ลีย์^{[ 15 ]}

ไรเดอร์เคยดำรงตำแหน่งนายทหารกองกำลังสำรอง ในหน่วยDuke of Lancaster's Own Yeomanry (ต่อมาคือRoyal Mercian and Lancastrian Yeomanry ) และได้รับเหรียญTerritorial Decorationในปี 1996