ฮัฟฟ์แมน นักกีฬาหลายประเภทจากโรงเรียนมัธยมเอลก์โกรฟในแคลิฟอร์เนีย เริ่มแข่งขันจักรยานครั้งแรกในปี 2007 และลงแข่งให้กับมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียโพลีเทคนิคสเตทในปีถัดมา^{[ 1 ]}เขาเริ่มได้รับความสนใจในระดับนานาชาติจากการคว้าชัยชนะในการแข่งขันไทม์ไทรอัลหลายครั้ง และคว้าแชมป์ระดับชาติรุ่นอายุต่ำกว่า 23 ปีในปี 2012 ขณะลงแข่งให้กับทีมแคล-ไจแอนท์^{[ 1 ]}

ด้วยประสบการณ์ระดับนานาชาติที่เพิ่มมากขึ้น ฮัฟฟ์แมนได้เข้าร่วม ทีม แอสตานาซึ่งเป็นทีมอันดับ 1 ของเวิลด์ทัวร์ในขณะนั้น ในปี 2013 ^{[ 1 ]}การที่เขาได้เข้าร่วมทีมนั้นเป็นผลมาจากความพยายามของSpecialized Bicycle Componentsเป็น อย่างมาก ^{[ 5 ]}การไปแอสตานาในฐานะชาวอเมริกันเพียงคนเดียวและใช้ชีวิตอยู่ในยุโรปโดยอยู่ห่างจากบ้านและครอบครัวเป็นเรื่องยากสำหรับเขา นอกจากนี้ การถูกมองข้ามไปท่ามกลางทีมขนาดใหญ่^{[ 5 ]}ทำให้เขามีโอกาสลงแข่งน้อย มีผลงานที่โดดเด่นน้อย และกลับไปแคลิฟอร์เนียโดยไม่มีสัญญาสำหรับปี 2015 จากนั้นเขาก็เข้าร่วมทีมสมาร์ทสต็อปซึ่งยุบทีมไปในปีเดียวกัน^{[ 5 ]}

ฮัฟฟ์แมนลงแข่งให้กับทีมRally Cyclingในปี 2016 และประสบความสำเร็จอย่างมาก โดยได้ เสื้อ King of the Mountainsในการแข่งขัน Tour of California ปี 2016สำหรับฮัฟฟ์แมน ปี 2017 เป็นฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จอย่างหาที่เปรียบไม่ได้ทั้งสำหรับตัวเขาเองและทีมของเขา^{[ 6 ]}เขาคว้าอันดับหนึ่งโดยรวมใน การแข่งขัน Tour of AlbertaและTour of the Gilaนอกจากนี้ เขายังชนะสเตจที่ 4 และ 7 ในการแข่งขันTour of Californiaและได้รับรางวัลBlue Jerseyซึ่งมอบให้กับนักปั่นที่กล้าหาญที่สุดในแต่ละสเตจ ถึงสองครั้ง ^{[ 7 ]}

หลังจากชนะการแข่งขัน Tour of Alberta ฮัฟฟ์แมนได้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับความสำเร็จของเขาว่า "ผมไม่รู้ว่าอะไรดีกว่ากัน ระหว่างการชนะสองครั้งในแคลิฟอร์เนียหรือการชนะโดยรวมที่นี่ เมื่อต้นปีนี้ Tour of the Gila เป็นรายการที่ใหญ่ที่สุดก่อนหน้านี้ ดังนั้นผมจึงแสดงให้เห็นถึงความก้าวหน้าอย่างมากในช่วงเวลาสั้นๆ ในช่วงสองปีที่ผ่านมากับทีมนี้" ^{[ 8 ]}