เขาได้รับการเซ็นสัญญาโดยทีมชิคาโก ไวท์ ซอกซ์ในฐานะนักกีฬาสมัครเล่นอิสระเมื่อวันที่ 26 ธันวาคม 2001 เขาเล่นในระบบทีมเยาวชนของไวท์ ซอกซ์ จนถึงปี 2005 โดยเล่นให้กับทีมบริสตอล ไวท์ ซอกซ์ , คันนาโพลิส อินทิมิเดเตอร์สและวินสตัน-เซเลม วอร์ธ็อกส์และขึ้นไปถึงระดับสูงสุดคือระดับซิงเกิลเอ

คาสโตรเป็นผู้เล่นคนแรกที่ถูกเลือกในดราฟต์ Rule 5 ปี 2005 โดยทีมแคนซัสซิตี้ รอยัลส์เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2005 จากนั้นเขาถูกเทรดไปยังทีมเท็กซัส เรนเจอร์ ส แลก กับ เอสเต บัน เกอร์ มัน ตำแหน่ง เบสสอง คาสโตรประเดิมสนามในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 6 เมษายน 2006 ให้กับเรนเจอร์ส ในเกมกับดีทรอยต์ ไทเกอร์สโดยลงสนาม3 + 2 ⁄ 3อินนิง และเสีย 1 รัน เขาลงเล่นทั้งหมด 4 เกมให้กับเรนเจอร์ส และมีค่าเฉลี่ย ERA 4.32 ในการ ลงสนาม 8 + 1 ⁄ 3อินนิง

คาสโตรถูกเทรดไปอยู่กับฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2549 โดยแลกเปลี่ยนกับแดเนียล ไฮก์วูด เขาลงเล่นให้ฟิลลีส์ 16 เกมในช่วงที่เหลือของฤดูกาล และทำสถิติ ERA 1.54

ในปี 2007 คาสโตรลงเล่นให้ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ 10 นัด รวมถึงการลงเล่นเป็นตัวจริงในเมเจอร์ลีกครั้งแรกในอาชีพการงาน เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม ในเกมกับลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส เขามีค่าเฉลี่ย ERA 6.00 ในฤดูกาลนั้นให้กับสโมสร นอกจากนี้เขายังลงเล่น 11 เกมให้กับเรดดิ้ง ฟิลลีส์ ใน ระดับดับเบิลเอ และ 21 เกมให้กับ ออตตาวา ลิงซ์ในระดับทริปเปิลเอ

คาสโตรถูกเทรดไปยังทีมโทรอนโต บลูเจย์สเมื่อวันที่ 29 กันยายน 2008 เพื่อแลกกับแมตต์ สแตร์ส ในสังกัดบลูเจย์ส เขาใช้เวลาทั้งฤดูกาลเล่นให้กับทีม ลาสเวกัส 51s ในระดับ ทริปเปิลเอโดยทำสถิติชนะ 7 แพ้ 6 และมีค่าเฉลี่ย ERA 4.49 จากการลงสนามเป็นตัวจริง 25 นัด

คาสโตรเซ็นสัญญากับทีมบอสตัน เรดซอกซ์ ในลีกรอง เมื่อวันที่ 7 ธันวาคม พ.ศ. 2552 ^{[ 1 ]}เขาใช้เวลาทั้งฤดูกาลกับทีมพาวทัคเก็ต เรดซอกซ์ ในระดับทริป เปิลเอ ซึ่งเขาทำผลงานได้ 7–9 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.93 ในการลงสนาม 31 ครั้ง (ลงเล่นเป็นตัวจริง 15 ครั้ง)

คาสโตรถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2553 เพื่อเปิดพื้นที่ในรายชื่อผู้เล่นให้กับเอริค แพตเตอร์สันที่ เพิ่งได้รับมาใหม่ ^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2010 คาสโตรเซ็นสัญญากับทีมระดับไมเนอร์ลีกของซีแอตเติล มาริเนอร์ส^{[ 3 ] [ 4 ]}เขาใช้เวลาในฤดูกาลนั้นกับทีมทาโคมา เรนเนียร์สโดยมีสถิติ 5–4 และ 3.63 ER ในการลงสนาม 24 ครั้ง (ลงเล่นเป็นตัวจริง 12 ครั้ง)

เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2012 คาสโตรเซ็นสัญญากับ ทีม Oakland Athletics ในลีกรอง เขาจบฤดูกาลด้วยค่าเฉลี่ย ERA 5.60 ในขณะที่ลงเล่นให้กับทีมMidland RockHounds ระดับ Double-A และทีม Sacramento River Cats ระดับ Triple - A ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน 2012 มีรายงานว่าคาสโตรเซ็นสัญญากับทีมซานฟรานซิสโก ไจแอนท์สใน ลีกรอง ^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม รายงานดังกล่าวเป็นความผิดพลาด เนื่องจากต่อมาเขาเซ็นสัญญากับทีมลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์สในลีกรองเมื่อวันที่ 19 ธันวาคม^{[ 6 ]}ดอดเจอร์สปล่อยตัวเขาในเดือนมีนาคม 2013

เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2013 คาสโตรเซ็นสัญญากับทีมติเกรส เด กินตานา รูในลีกเม็กซิกันเขาหมดสัญญาและกลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาล 2014

เมื่อวันที่ 3 เมษายน 2558 คาสโตรเซ็นสัญญากับทีมซาราเปโรส เด ซัลติโยในลีกเม็กซิกันแต่ถูกปล่อยตัวออกจากทีมซาราเปโรสในวันที่ 13 เมษายน

เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 2558 คาสโตรเซ็นสัญญากับทีมโตโรส เด ติฮัวนาในลีกเม็กซิกันเขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมติฮัวนาเมื่อวันที่ 20 มกราคม 2559