การทดสอบของเฟห์ลิง

ด้านซ้ายคือสารละลายในกรณีที่ไม่มีน้ำตาลรีดิวซิง ด้านขวาคือออกไซด์ของทองแดง ซึ่งจะปรากฏอยู่ที่ก้นสารละลายหากมีน้ำตาลรีดิวซิงอยู่
การจำแนกประเภท	วิธีการวัดสี
สารวิเคราะห์	โมโนแซ็กคาไรด์

ในเคมีอินทรีย์ สารละลาย เฟห์ลิง ( /'feɪlɪŋ/ , FAY-ling ) เป็นสาร เคมี ที่ใช้ในการแยกความแตกต่างระหว่างคาร์โบไฮเดรต ที่ละลายน้ำได้ และหมู่ฟังก์ชันคีโตน ( >C=O ) และใช้เป็นการทดสอบน้ำตาลรีดิวซิงและน้ำตาลที่ไม่ใช่รีดิวซิง ซึ่งเป็นส่วนเสริมของ การทดสอบด้วย รีเอเจนต์โทลเลนส์การทดสอบนี้ได้รับการพัฒนาโดยนักเคมีชาวเยอรมันเฮอร์มันน์ ฟอน เฟห์ลิงในปี 1849 ^{[ 1 ]}

สารละลายเฟห์ลิงเตรียมได้จากการรวมสารละลายสองชนิดเข้าด้วยกัน ได้แก่ เฟห์ลิงเอ ซึ่งเป็นสารละลายสีน้ำเงินเข้มของคอปเปอร์(II) ซัลเฟตและเฟห์ลิงบี ซึ่งเป็นสารละลายไม่มีสีของโพแทสเซียมโซเดียมทาร์เทรต (หรือที่รู้จักกันในชื่อเกลือโรเชลล์ ) ที่ทำให้เป็นด่างเข้มข้นด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์สารละลายทั้งสองชนิดนี้มีความเสถียรเมื่อแยกกัน แต่จะนำมารวมกันเมื่อต้องการทดสอบ เนื่องจากสารประกอบเชิงซ้อนของคอปเปอร์(II) ที่เกิดขึ้นจากการรวมกันของสารละลายทั้งสองนั้นไม่เสถียร มันจะค่อยๆ สลายตัวเป็นคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ในสภาวะที่เป็นด่าง สารออกฤทธิ์คือสารประกอบเชิงซ้อนทาร์เทรตของ Cu ²⁺ซึ่งทำหน้าที่เป็นสารออกซิไดซ์ทาร์เทรตทำหน้าที่เป็นลิแกนด์ อย่างไรก็ตาม เคมีเชิงการประสานงานมีความซับซ้อน และได้มีการกำหนดชนิดของสารต่างๆ ที่มีอัตราส่วนโลหะต่อลิแกนด์ที่แตกต่างกัน^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

วิธีการอื่นๆ ในการเตรียมสารละลายรีเอเจนต์ทดสอบคิวปริกไอออนที่เทียบเคียงได้นั้นได้รับการพัฒนาขึ้นในช่วงเวลาเดียวกันกับวิธีของเฟห์ลิง ซึ่งรวมถึงสารละลายไวโอเล็ตต์ (ตั้งชื่อตามชาร์ลส์ คลีโอฟิล ไวโอเล็ตต์ (1823–1894)) และสารละลายซอกซ์เลต์ (ตั้งชื่อตามฟรานซ์ ริตเตอร์ ฟอน ซอกซ์เลต์ (1848–1926)) ซึ่งทั้งสองชนิดมีทาร์เทรตเป็นส่วนประกอบ และสารละลายโซลดาอินี (ตั้งชื่อตามอาร์ตูโร โซลดาอินี) ^{[ 7 ]}ซึ่งมีคาร์บอเนตเป็นส่วนประกอบแทน^{[ 8 ]}การทดสอบของบาร์โฟดก็มีความเกี่ยวข้องและคล้ายคลึงกับการทดสอบของเฟห์ลิง (ตั้งชื่อตามคริสเตน ทอมเซน บาร์โฟด (1815–1889))

สารละลายเฟห์ลิงสามารถใช้แยกแยะ หมู่ฟังก์ชัน อัลดีไฮด์และคีโตนได้ โดยนำสารประกอบที่ต้องการทดสอบใส่ลงในสารละลายเฟห์ลิงแล้วให้ความร้อน อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์ ทำให้ได้ผลลัพธ์เป็นบวก แต่คีโตนจะไม่ทำปฏิกิริยา ยกเว้นอัลฟาไฮดรอกซีคีโตน สารเชิงซ้อนไบสตาร์เตรโตคิวเพรต(II) จะออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ให้ กลายเป็นแอนไอออนคาร์ บอกซิเลตและในกระบวนการนี้ ไอออนทองแดง(II) ของสารเชิงซ้อนจะถูกรีดิวซ์เป็นไอออนทองแดง(I) จากนั้นจะเกิดตะกอนออกไซด์ทองแดง(I) สีแดงขึ้นในสารละลาย ซึ่งแสดงว่าเกิดปฏิกิริยารีดอกซ์ขึ้น (ผลลัพธ์เป็นบวกเหมือนกับสารละลายเบเนดิกต์ )

การทดสอบของ Fehling สามารถใช้เป็นการทดสอบทั่วไปสำหรับโมโนแซ็กคาไรด์และน้ำตาลรีดิวซิงอื่นๆ (เช่น มอลโทส) จะให้ผลบวกสำหรับอัลโดสโมโนแซ็กคาไรด์ (เนื่องจากกลุ่มอัลดีไฮด์ที่สามารถออกซิไดซ์ได้) แต่ยังรวมถึงคีโตสโมโนแซ็กคาไรด์ด้วย เนื่องจากจะถูกแปลงเป็นอัลโดสโดยเบสในรีเอเจนต์และจากนั้นจะให้ผลบวก^{[ 9 ]}

การทดสอบของเฟห์ลิงสามารถใช้ตรวจคัดกรองกลูโคสในปัสสาวะเพื่อตรวจหาโรคเบาหวานได้ นอกจากนี้ยังใช้ในการย่อยสลายแป้งเพื่อเปลี่ยนเป็นน้ำเชื่อมกลูโคสและมอลโทเดกซ์ทรินเพื่อวัดปริมาณน้ำตาลรีดิ วซิ ง ซึ่งจะแสดงค่าเทียบเท่าเดกซ์โทรส (DE) ของน้ำตาลในแป้ง

กรดฟอร์มิก (HCO₂H ₎ให้ผลการทดสอบเฟห์ลิงเป็นบวก เช่นเดียวกับ การทดสอบ โทลเลนส์ (ตั้งชื่อตามแบร์นฮาร์ด คริสเตียน ก็อตต์ฟรีด โทลเลนส์ (1841 – 1918)) และสารละลายเบเนดิกต์ ผลการทดสอบที่เป็นบวกสอดคล้องกับข้อเท็จจริงที่ว่ากรดฟอร์มิกสามารถถูกออกซิได ซ์ เป็น คาร์บอนไดออกไซด์ได้ง่าย

สารละลายนี้ไม่สามารถแยกแยะความแตกต่างระหว่างเบนซาลดีไฮด์และอะซิโตนได้

ปฏิกิริยาสุทธิระหว่างอัลดีไฮด์และไอออนทองแดง(II) ในสารละลายเฟห์ลิงสามารถเขียนได้ดังนี้:

${\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}$

หรือรวมถึงสารทาร์เทรตด้วย:

${\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu(C4H4O6)2^2- + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O6^2- + 3 H2O}}}$

• การทดสอบของบาร์โฟด

• "วิธีแก้ปัญหาของเฟห์ลิง" สารานุกรมฉบับใหม่ของคอลลิเออร์ปี 1921