กรดเฟอรูลิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 E )-3-(4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีฟีนิล)โพรพ-2-อีโนอิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ กรด 2-โพรพีโนอิก, กรด 3-(4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีฟีนิล)- เฟอรูลิก กรด3-(4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีฟีนิล)-2-โพรพีโนอิก กรด 3- (4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีฟีนิล)อะคริลิก กรด 3-เมทอกซี-4-ไฮดรอกซีซินนามิก กรด 4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีซินนามิก(2 E )-3-(4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีฟีนิล)-2-โพรพีโนอิกกรดโคนิเฟอริก กรดทรานส์-เฟอรูลิก( E )-เฟอรูลิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	537-98-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17620 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล32749 วาย
เคมสไปเดอร์	393368 วาย
ดรักแบงค์	DB07767 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.892
PubChem CID	445858
มหาวิทยาลัย	เอวีเอ็ม951ZWST วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70892035 DTXSID5040673, DTXSID70892035
อินชิ InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ วาย คีย์: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N วาย InChI=1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ รหัส: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROBE
รอยยิ้ม COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 10 O 4
มวลโมลาร์	194.186  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงผลึก
จุดหลอมเหลว	168 ถึง 172 องศาเซลเซียส (334 ถึง 342 องศาฟาเรนไฮต์; 441 ถึง 445 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.78 กรัม/ลิตร[ 1 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	4.61 [ 1 ]
อันตราย
มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดเฟอรูลิกเป็นอนุพันธ์ของกรดไฮดรอกซีซินนามิก และ เป็น สารประกอบฟีนอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร (CH ₃ O)HOC ₆ H ₃ CH=CHCO ₂ H ชื่อนี้ได้มาจากสกุลFerulaซึ่งหมายถึงยี่หร่ายักษ์ ( Ferula communis ) จัดเป็นสารเคมีพืชฟีนอลกรดเฟอรูลิกเป็นของแข็งสีอำพัน เอสเทอร์ของกรดเฟอรูลิกพบในผนังเซลล์ พืช โดยยึดติดด้วยพันธะโควาเลนต์กับเฮมิเซลลูโลสเช่นอาราบิโนไซแลน [ ^{2 ] เกลือ} และเอสเทอร์ที่ได้จากกรดเฟอรูลิกเรียกว่าเฟอรูเลต

กรดเฟรูลิกเป็นสารลดแรง พันธะคู่ในโซ่ข้างจะเกิดการ ไอโซเม อไรเซชันแบบซิส-ทรานส์และ อนุมูลฟีนอก ซีที่เสถียรด้วยเรโซแนนซ์ จะทำให้ เกิดศักยภาพใน การลด^{[ 3 ]}

กรดเฟอรูลิกถูกแยกออกมาครั้งแรกในFerula foetidaในปี พ.ศ. 2409 ^[ 4 ^{] พบ} ได้ทั่วไปในอาณาจักรพืช รวมถึงแหล่งพืชผักหลายชนิด โดยทั่วไปจะพบใน ผนังเซลล์ของไม้ หญ้า และเปลือกข้าวโพดมักจะจับกับคาร์โบไฮเดรตอย่างแน่นหนาในรูปของสารประกอบไกลโคไซด์เอสเทอร์หรืออะไมด์ในการสกัด สามารถใช้ด่างเข้มข้นกับเนื้อเยื่อพืชได้^{[ 3 ]}

พืช ยูไดคอตในกลุ่ม Asteridยังสามารถผลิตกรดเฟอรูลิกได้อีกด้วย ชาที่ชงจากใบยาคอน ( Smallanthus sonchifolius ) ซึ่งเป็นพืชที่ปลูกกันมาแต่ดั้งเดิมในเทือกเขาแอนดี สตอนเหนือและตอนกลาง มีกรดเฟอรูลิกอยู่เป็นจำนวนมาก ในพืช ตระกูล ถั่ว ถั่วขาวพันธุ์เนวีบีนเป็นแหล่งของกรดเฟอรูลิกที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดในบรรดาถั่วทั่วไป ( Phaseolus vulgaris ) ^{[ 5 ]}นอกจากนี้ยังพบในถั่วฮอร์สแกรม ( Macrotyloma uniflorum ) อีกด้วย

แม้ว่าจะมีแหล่งที่มาของกรดเฟอรูลิกมากมายในธรรมชาติ แต่การดูดซึม ของมัน ขึ้นอยู่กับรูปแบบที่มีอยู่: กรดเฟอรูลิกอิสระมีความละลายในน้ำจำกัด ดังนั้นจึงดูดซึมได้ไม่ดี ในเมล็ดข้าวสาลี พบว่ากรดเฟอรูลิกจับกับพอลิแซ็กคาไรด์ของผนังเซลล์ ทำให้สามารถปลดปล่อยและดูดซึมได้ในลำไส้เล็ก^{[ 6 ]}

ในธัญพืช กรดเฟอรูลิกจะพบในรำข้าวซึ่งเป็นชั้นนอกที่แข็งของเมล็ดข้าว ในข้าวสาลี สารประกอบฟีนอลส่วนใหญ่พบในรูปของกรดเฟอรูลิกที่จับตัวกันซึ่งไม่ละลายน้ำ และอาจเกี่ยวข้องกับความต้านทานต่อโรคเชื้อราในข้าวสาลี^{[ 7 ]} สามารถสกัดได้จากรำข้าวสาลีและรำข้าวโพดโดยใช้ด่างเข้มข้น^{[ 8 ]}

ความเข้มข้นสูงสุดของเฟอรูลิกแอซิดกลูโคไซด์ ที่ทราบกัน นั้นพบในเมล็ดแฟลกซ์ (4.1 ± 0.2 กรัม/กก. ) ^{[ 9 ]}นอกจากนี้ยังพบในเมล็ดข้าวบาร์เลย์ ด้วย ^{[ 10 ]}

การปรุงข้าวโพดหวานจะทำให้ระดับของกรดเฟอรูลิกเพิ่มขึ้น^{[ 11 ]} สารประกอบนี้ เป็นเอสเทอร์ ของสเต อรอลจากพืช และพบได้ตามธรรมชาติในน้ำมันรำข้าวซึ่งเป็นน้ำมันปรุงอาหารยอดนิยมในหลายประเทศในเอเชีย^{[ 12 ]}

เฟอรูลิกแอซิดกลูโคไซด์สามารถพบได้ในขนมปัง เชิงพาณิชย์ ที่มี^{เมล็ด}แฟลกซ์ [ ^{13 ]}ขนมปังไรย์มีเฟอรูลิกแอซิดดีไฮโดรไดเมอร์^{[ 14 ]}

พบในความเข้มข้นสูงเป็นพิเศษในข้าวโพดคั่ว (0.31% โดยน้ำหนัก) และหน่อไม้ (0.24%) และกากหัวบีทน้ำตาล (0.8%) ^{[ 15 ] [ 16 ]}

กรดเฟรูลิกถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพในพืชจากกรดคาเฟอิกโดยการทำงานของเอนไซม์คาเฟเอตO-เมทิลทรานสเฟอเรส^{[ 17 ] [ 2 ]}

ในเส้นทางการสังเคราะห์กรดเฟอรูลิกที่เสนอสำหรับEscherichia coliนั้นL-ไทโรซีนจะถูกแปลงเป็นกรด 4-คูมาริกโดยไทโรซีนแอมโมเนียไลเอสซึ่งจะถูกแปลงเป็นกรดคาเฟอิกโดย Sam5 จากนั้นจึงถูกแปลงเป็นกรดเฟอรูลิกโดยคาเฟอิกแอซิดเมทิลทรานสเฟอเรส^{[ 18 ]}

กรดเฟรูลิก ร่วมกับกรดไดไฮโดรเฟรูลิกเป็นส่วนประกอบของลิกโนเซลลูโลสทำหน้าที่เชื่อมโยงลิกนินและพอลิแซ็กคาไรด์เข้าด้วยกัน ทำให้ผนังเซลล์มีความแข็งแรง^{[ 19 ]}

เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์โมโนลิกนอลซึ่ง เป็นโมโนเมอร์ของลิกนินและยังใช้ในการสังเคราะห์ลิกแนน อีกด้วย

เป็นเมตาโบไลต์หลักของกรดคลอโรเจนิคในมนุษย์ร่วมกับกรดคาเฟอิกและกรดไอโซเฟอรูลิกและถูกดูดซึมในลำไส้เล็กในขณะที่เมตาโบไลต์อื่นๆ เช่นกรดไดไฮโดรเฟอรู ลิ กเฟอรูลอยล์ไกลซีนและกรดไดไฮโดรเฟอรูลิก จะถูกผลิตจากกรดคลอโรเจนิคในลำไส้ใหญ่โดยการทำงานของจุลินทรีย์ในลำไส้^{[ 20 ]}

กรดเฟอรูลิกจะถูกแปลงโดยยีสต์บางสายพันธุ์ โดยเฉพาะสายพันธุ์ที่ใช้ในการผลิตเบียร์ข้าวสาลีเช่นSaccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ) ไปเป็น4-vinylguaiacol (2-methoxy-4-vinylphenol) ซึ่งทำให้เบียร์อย่างWeissbierและ Wit มีรสชาติคล้ายกานพลูที่เป็นเอกลักษณ์Saccharomyces cerevisiae (ยีสต์แห้งสำหรับทำขนมปัง) และPseudomonas fluorescensก็สามารถเปลี่ยน กรด ทรานส์-เฟอรูลิกเป็น 4-vinylguaiacol ได้เช่นกัน ^{[ 21 ]}ในP. fluorescensได้มีการแยกเอนไซม์ferulic acid decarboxylase ออกมา ^{[ 22 ]}

กรดเฟรูลิกเป็นหนึ่งในสารประกอบที่เริ่มต้น บริเวณ vir (virulence) ของAgrobacterium tumefaciensทำให้เกิดการติดเชื้อในเซลล์พืช^{[ 23 ]}

ในเครื่องสำอาง กรดเฟอรูลิกใช้ทาภายนอกเพื่อดูดซับรังสีอัลตราไวโอเลต (ครีมกันแดด) รักษาอาการผิวแก่ก่อนวัยจากแสงแดด และรักษาอาการผิวคล้ำ ผิวจะดูดซึมได้ในอัตราเดียวกันทั้งในสภาวะกรดและเป็นกลาง เชื่อกันว่ากรดเฟอรูลิกจะยับยั้ง การสร้าง เมลานินโดยการยับยั้งแบบแข่งขันกับไทโรซีนการออกซิเดชันของไทโรซีนเป็นขั้นตอนที่จำเป็นในการสร้างเมลานิน^{[ 24 ]}

• กรดคาเฟอิก
• กรดคูมาริก
• กรดไดเฟอรูลิก
• ยูจีนอล
• กรดไอโซเฟอรูลิกซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของกรดเฟอรูลิก