ฟลูออโรฟอร์ม

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ไตรฟลูออโรมีเทน
ชื่ออื่นๆ ฟลูออโรฟอร์ม, คาร์บอนไตรฟลูออไรด์, เมทิลไตรฟลูออไรด์, ฟลูออริล, ฟรีออน 23, อาร์คตัน 1
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	75-46-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	HFC 23, R-23, FE-13 , UN 1984
ชอีบี	เชบี:24073 เอ็น
เคมสไปเดอร์	21106179 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.794
หมายเลข EC	200-872-4
PubChem CID	6373
หมายเลข RTECS	PB6900000
มหาวิทยาลัย	ZJ51L9A260 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0026410
อินชิ InChI=1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H วาย คีย์: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/CHF3/c2-1(3)4/h1H รหัส: XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม FC(F)F
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอชเอฟ3
มวลโมลาร์	70.014  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
ความหนาแน่น	2.946 กก./ลบ.ม. (ก๊าซ, 1 บาร์, 15 °C)
จุดหลอมเหลว	−155.2 °C (−247.4 °F; 118.0 K)
จุดเดือด	−82.1 °C (−115.8 °F; 191.1 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	1 กรัม/ลิตร
ความสามารถ ในการละลาย ในตัวทำละลายอินทรีย์	ละลายได้
ความดันไอ	4.38 MPa ที่ 20 °C
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	0.013 โมล·กก⁻¹ ·บาร์⁻¹
ความ เป็น กรด ( pKa )	25–28
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล	ทรงสี่เหลี่ยมด้านเท่า
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ภาวะซึมเศร้าของระบบประสาท
การติดฉลากGHS : [ 1 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช280
คำเตือน	พี403
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 0 0
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟลูออโรมีเทนCH₃F ได ฟ ลูออโรมีเทนCH₂F₂ เตตระฟลูออโรมีเทนCF 4 คลอโรฟอร์มCHCl 3 โบรโมฟอร์มCHBr 3 ไอโอโดฟอร์มCHI 3 คลอ โรไดฟ ลูออโรมีเทนCHF₂Cl ไดคลอโรฟลูออโรมีเทนCHFCl 2 โบรโมไดคลอโรมีเทนCHCl 2 Br ไดโบรโมคลอโรมีเทนCHClBr 2 โบรโมไดฟลูออโรมีเทนCHF 2 Br ไดโบรโมฟลูออโรมีเทนCHFBr 2 คลอโรฟอร์มดิวเทอเรตCDCl 3
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ฟลูออโรฟอร์มหรือไตรฟลูออโรมีเทนเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรCHF₃ _เป็นไฮโดรฟลูออโรคาร์บอนและเป็นส่วนหนึ่งของฮาโลฟอร์มซึ่งเป็นสารประกอบประเภทหนึ่งที่มีสูตรCHX₃ (X = ฮา _โลเจน ) ที่มีสมมาตร_C₃v ฟ ลูออโรฟอร์มถูกนำไปใช้ในงานสังเคราะห์อินทรีย์ ที่หลากหลาย ไม่ใช่สารทำลายโอโซนแต่เป็นก๊าซเรือนกระจก^{[ 2 ]}

มีการผลิตในระดับอุตสาหกรรมประมาณ 20 ล้านกิโลกรัมต่อปี ทั้งในรูปของผลพลอยได้และสารตั้งต้นในการผลิต^เทฟลอน [ ^{2 ] โดย}ผลิตขึ้นจากปฏิกิริยาของคลอโรฟอร์มกับHF [ ^{3 ]}

CHCl₃ + ₃ HF → CHF₃ ₊ 3 HCl

นอกจากนี้ยังถูกสร้างขึ้นทางชีวภาพในปริมาณเล็กน้อยโดยเห็นได้ชัดว่าเกิดจากการดีคาร์บอกซิเลชันของกรดไตรฟลูออโรอะซิติก^{[ 4 ]}

ฟลูโอโรฟอร์มถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยมอริซ เมสลานส์ในปฏิกิริยารุนแรงของไอโอโดฟอร์มกับซิลเวอร์ฟลูออไรด์ แห้ง ในปี พ.ศ. 2437 ^{[ 5 ]}ปฏิกิริยานี้ได้รับการปรับปรุงโดยออตโต รัฟฟ์โดยการแทนที่ซิลเวอร์ฟลูออไรด์ด้วยส่วนผสมของเมอร์คิวรีฟลูออไรด์และแคลเซียมฟลูออไรด์ [ ^{6 ] ปฏิกิริยา}แลกเปลี่ยนเกิดขึ้นกับไอโอโดฟอร์มและโบรโมฟอร์มและการแลกเปลี่ยนอะตอมฮาโลเจน สอง อะตอมแรกด้วยฟลูออรีนนั้นรุนแรงมาก เฮนเนค้นพบวิธีการสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพวิธีแรกโดยการเปลี่ยนกระบวนการเป็นสองขั้นตอน โดยเริ่มจากการสร้างโบรโมไดฟลูออโรมีเทนในปฏิกิริยาของแอนติโมนีไตรฟลูออไรด์กับโบรโมฟอร์ม และจบปฏิกิริยาด้วยเมอร์คิวรีฟลูออไรด์^{[ 6 ]}

CHF3ใช้ในอุตสาหกรรมเซมิคอนดักเตอร์ ในการกัดผิวซิลิคอนออกไซด์และซิลิคอนไนไตรด์_ด้วย พลาสมา รู้จักกันในชื่อ R-23 หรือ HFC-23 นอกจากนี้ยังเป็นสารทำความเย็นที่ มีประโยชน์ บางครั้งใช้แทนคลอโรไตรฟลูออโรมีเทน (CFC-13) และเป็นผลพลอยได้จากการผลิตสารดังกล่าว

เมื่อใช้เป็นสารดับเพลิง ฟลูออโรฟอร์มจะมี ชื่อทางการค้า ของดูปองท์ว่า FE-13 แนะนำให้ _ใช้ CHF3สำหรับการใช้งานนี้เนื่องจากมีความเป็นพิษต่ำ มีปฏิกิริยาต่ำ และมีความหนาแน่นสูง HFC-23 เคยถูกใช้ในอดีตเพื่อทดแทนฮาลอน 1301 (CFC-13B1) ในระบบดับเพลิงในฐานะสาร ดับ เพลิงแบบก๊าซที่ครอบคลุมพื้นที่ทั้งหมด

ฟลูออโรฟอร์มมีฤทธิ์เป็นกรดอ่อน โดยมีค่า pK _a = 25–28 และค่อนข้างเฉื่อย การพยายามกำจัดโปรตอนส่งผลให้เกิดการกำจัดฟลูออรีนเพื่อสร้างF ⁻และไดฟลูออโรคาร์บีน ( CF ₂ ) สารประกอบออร์กาโนคอปเปอร์และออร์กาโนแคดเมียม บางชนิด ได้รับการพัฒนาเป็นรีเอเจนต์สำหรับไตรฟลูออโรเมทิลเลชัน^{[ 7 ]}

ฟลูออโรฟอร์มเป็นสารตั้งต้นของรีเอเจนต์รูเพิร์ต-ปรากาช_{CF₃Si(CH₃)₃}ซึ่งเป็น_{แหล่ง}ของ_นิวคลีโอฟิลิกCF₃−3แอนไอออน^{[ 8 ] [ 9 ]}

CHF ₃เป็นก๊าซเรือนกระจก ที่มีศักยภาพสูง HFC-23 หนึ่งตันในชั้นบรรยากาศมีผลกระทบเทียบเท่ากับคาร์บอนไดออกไซด์ 11,700 ตัน ค่าเทียบเท่านี้เรียกอีกอย่างว่าศักยภาพในการทำให้โลกร้อนใน 100 ปี ซึ่งมีค่ามากกว่าเล็กน้อยที่ 14,800 สำหรับ HFC-23 ^{[ 10 ]} อายุการคงอยู่ในชั้นบรรยากาศคือ 270 ปี^{[ 10 ]}

HFC-23 เคยเป็นสาร HFC ที่มีปริมาณมากที่สุดในชั้นบรรยากาศโลกจนกระทั่งประมาณปี 2001 เมื่อความเข้มข้นเฉลี่ยทั่วโลกของHFC-134a (1,1,1,2-tetrafluoroethane) ซึ่งเป็นสารเคมีที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในเครื่องปรับอากาศรถยนต์ในปัจจุบัน มีปริมาณสูงกว่า HFC-23 การปล่อย HFC-23 ทั่วโลกในอดีตส่วนใหญ่เกิดจากการผลิตและการปล่อยโดยไม่ได้ตั้งใจในระหว่างกระบวนการผลิตสารทำความเย็นHCFC-22 (chlorodifluoromethane)

มีรายงานว่าประเทศพัฒนาแล้วมีการปล่อย HFC-23 ลดลงอย่างมากในช่วงทศวรรษ 1990 ถึง 2000 โดยลดลงจาก 6-8 Gg/ปี ในช่วงทศวรรษ 1990 เหลือ 2.8 Gg/ปี ในปี 2007 ^{[ 11 ]}

อย่างไรก็ตาม การวิจัยในปี 2024 ชี้ให้เห็นอย่างชัดเจนว่าการลดการปล่อย HFC-23 นั้นน้อยกว่าที่รายงานไว้มาก และไม่เป็นไปตามข้อตกลงแก้ไขเพิ่มเติมคิกาลีปี 2020 ที่ตกลงกันในระดับสากล ^{[ 12 ] [ 13 ]}

กลไกการพัฒนาที่สะอาดของ UNFCCC ได้ให้เงินทุนและอำนวยความสะดวกในการทำลาย HFC- 23

ข้อมูลที่รวบรวมโดยสำนักเลขาธิการโอโซนขององค์การอุตุนิยมวิทยาโลกระบุว่า ประเทศกำลังพัฒนากลายเป็นผู้ผลิต HCFC-23 รายใหญ่ที่สุดในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}การปล่อย HFC ทั้งหมดรวมอยู่ในพิธีสารเกียวโตของ UNFCCC เพื่อลดผลกระทบCHF ₃สามารถทำลายได้ด้วยเทคโนโลยีอาร์คพลาสมาไฟฟ้าหรือโดยการเผาที่อุณหภูมิสูง^{[ 17 ]}

• McBee ET (1947). "เคมีฟลูออรีน". เคมีอุตสาหกรรมและวิศวกรรม 39 (3): 236– 237. doi : 10.1021/ie50447a002 .
• Oram DE; Sturges WT; Penkett SA; McCulloch A.; Fraser PJ (1998). "การเติบโตของฟลูออโรฟอร์ม (CHF ₃ , HFC-23) ในบรรยากาศพื้นหลัง" . Geophysical Research Letters . 25 (1): 236– 237. Bibcode : 1998GeoRL..25...35O . doi : 10.1029/97GL03483 .
• McCulloch A. (2003). "ฟลูออโรคาร์บอนในสิ่งแวดล้อมโลก: การทบทวนปฏิสัมพันธ์ที่สำคัญกับเคมีและฟิสิกส์ของบรรยากาศ" วารสาร เคมีฟลูออรีน 123 (1): 21– 29. Bibcode : 2003JFluC.123...21M . doi : 10.1016/S0022-1139(03)00105-2 .

• บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0577
• MSDS ที่มหาวิทยาลัยอ็อกซ์ฟอร์ด
• เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS) อยู่ที่ mathesontrigas.com
• การเชื่อมต่อฟลูออโรฟอร์มกับอัลดีไฮด์โดยใช้เบสที่สร้างขึ้นด้วยไฟฟ้าเก็บถาวรเมื่อ 30 กันยายน 2007 ที่Wayback Machine