กรด 3-ออกโซโพรพาโนอิก (หรือ มาโลนิกเซมิอัลดีไฮด์ หรือ กรดฟอร์มิลอะซิติก) เป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ที่มีทั้งหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิกและหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์

ในธรรมชาติ กรด 3-ออกโซโพรพาโนอิกเกิดขึ้นเป็นสารตัวกลางในการเผาผลาญตัวอย่างเช่น เกิดจากการออกซิเดชันแบบผันกลับได้ของ 3-ไฮดรอกซีโพรพิโอนิล-CoA กับนิโคตินาไมด์อะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ (NAD) ^{[ 3 ]}

แบคทีเรียสายพันธุ์หนึ่งชนิดPseudomonas fluorescensเป็นที่ทราบกันว่าสามารถดำรงชีวิตอยู่ได้โดยใช้กรดโพรพิโอลิกเป็นแหล่งคาร์บอนและพลังงานเพียงอย่างเดียว กรด 3-ออกโซโพรพาโนอิกเป็นสารตัวกลางทางเมตาบอลิซึมที่สำคัญ โดยเกิดจากการไฮเดรชั่นของกรดอะเซทิลีนิกและถูกเปลี่ยนเป็นอะเซทิล-CoAโดยการดีคาร์บอกซิเลชั่น^{[ 4 ]}นอกจากนี้ยังพบเป็นสารตัวกลางทางเมตาบอลิซึมในแบคทีเรียEscherichia coli สายพันธุ์หนึ่ง ที่สามารถเจริญเติบโตได้ โดยใช้ ยูราซิลเป็นแหล่งไนโตรเจนเพียงอย่างเดียว^{[ 5 ]}

กรด 3-ออกโซโพรพาโนอิกยังพบในละอองลอย ในบรรยากาศ ร่วมกับกรดอินทรีย์อื่นๆ อีกหลายชนิด (โดยเฉพาะกรดออกซาลิก ) ตรวจพบว่าเป็นส่วนประกอบของละอองลอยในสถานีต่างๆ ระหว่างการเดินทางรอบโลกด้วยเรือ^{[ 6 ]}นอกจากนี้ยังพบสารประกอบนี้ในการวิเคราะห์ละอองลอยในอาร์กติก^{[ 7 ]}มหาสมุทรแปซิฟิกเหนือ^{[ 8 ]}อินเดีย^{[ 9 ]}และโตเกียว^{[ 10 ]}

กรด 3-ออกโซโพรพาโนอิกมีปฏิกิริยาสูง มักถูกสร้างขึ้นในแหล่งกำเนิดโดยการทำปฏิกิริยาของกรดมาลิก กับ กรดซัลฟิวริกเข้มข้นกระบวนการนี้จะปล่อยกรดฟอร์มิกน้ำ และคาร์บอนมอนอกไซด์ออก มา ^{[ 11 ]}

สารตั้งต้นที่เก็บรักษาได้ง่ายของสารประกอบนี้คือ เอทิล 3-ออกโซโพรพิโอเนต ไดเอทิลอะซีทัล ซึ่งสามารถเตรียมได้โดยการควบแน่นของเอทิลอะซีเตตและเอทิลฟอร์เมตตามด้วยปฏิกิริยาอะซีทัลไลเซชันกับไฮโดรเจนคลอไรด์ในเอทานอลบริสุทธิ์กรด 3-ออกโซโพรพาโนอิกยังสามารถได้จากสารนี้โดยการไฮโดรไลซิสด้วยกรดซัลฟิวริกเจือจาง ตามด้วยการทำให้เป็นกลาง

ปฏิกิริยากับฟีนอลจะให้คูมารินรูปแบบเอนอลซึ่งเกิดขึ้นในตอนแรกระหว่างการเตรียมจากกรดมาลิกและกรดซัลฟิวริกสามารถควบแน่นกับยูเรียเพื่อสร้างยูราซิลได้^{[ 11 ]}

ไอโซไซโทซีนถูกเตรียมในลักษณะเดียวกัน โดยใช้กัวนิดีนไฮโดรคลอไรด์แทนยูเรีย^{[ 12 ]}