โมเดสโตเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับสโมสรโคเซนซาซึ่ง เป็นสโมสรร่วมแคว้นคาลาเบรียเช่นกัน

ในฤดูกาล 2001–02 โมเดสโตย้ายไปร่วมทีมเวนิเซียและถูกปล่อยยืมตัวกลับไปเล่นให้โคเซนซา ต่อมาในเดือนสิงหาคมปี 2002 หลังจากที่เมาริซิโอ ซัมปา รินี เจ้าของทีมเวนิเซีย ซื้อกิจการปาแลร์โมเขาก็ย้ายไปร่วมทีมจากซิซิลีด้วยเช่นกัน

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2547 โมเดสโตได้เซ็นสัญญากับอัสโคลีเป็นการชั่วคราว^{[ 1 ]}สัญญายืมตัวได้รับการต่ออายุในช่วงฤดูร้อน พ.ศ. 2547

ในฤดูร้อนปี 2548 เรจจินาเซ็นสัญญากับโมเดสโตด้วยข้อตกลงร่วมเป็นเจ้าของในราคา 400,000 ยูโร^{[ 2 ]}ในเดือนมิถุนายนปี 2549 เรจจินาเซ็นสัญญากับเขาอย่างถาวรในราคาเพิ่มเติมอีก 500,000 ยูโร^{[ 2 ] [ 3 ]}

เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม พ.ศ. 2551 เจนัวได้เซ็นสัญญากับโมเดสโตด้วยค่าตัว 5 ล้านยูโร^{[ 4 ]}ในวันเดียวกันนั้น เจนัวยังได้เซ็นสัญญากับจิอันโดเมนิโก เมสโตโดยให้เกลสัน ซานโตสย้ายไปอีกทางหนึ่ง

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2553 ปีก ของเจนัว ถูกส่งตัวไปให้โบโลญญายืม ตัวอย่างเป็นทางการ ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 3 มกราคม 2554 สิทธิ์การลงทะเบียนเต็มรูปแบบของโมเดสโตและสิทธิ์การลงทะเบียน 50%ของราฟาเอ เล ปัลลาดิโนที่ เจนัวเป็นเจ้าของ ได้ถูกแลกเปลี่ยนกับสิทธิ์การลงทะเบียน 50% ของลูกา อันโตเนลลีและอัลแบร์โต ปาโลสกี ที่ปาร์มาเป็นเจ้าของ เจนัวยังจ่ายเงินสดให้ปาร์มาอีก 5.85 ล้านยูโร^{[ 6 ]}โมเดสโตเซ็นสัญญาจนถึงปี 2557 และกลายเป็นผู้เล่นตัวจริงในตำแหน่งแบ็กซ้ายในระบบ 4–3–3 ของปาสควาเล มาริโน^{[ 7 ]}หรือในตำแหน่งปีกซ้ายในระบบ 3–4–1–2 ของเขา^{[ 8 ]}

โมเดสโตเซ็นสัญญายืมตัวกับ เปสคารา ทีมน้องใหม่ ในเซเรียอาสำหรับฤดูกาล 2012–13ในวันสุดท้ายของตลาดซื้อขายนักเตะช่วงฤดูร้อนปี 2012 ^{[ 9 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2013 โมเดสโตถูกขายให้กับปาโดวาในราคา 250,000 ยูโร โดยมีบรูโน เลโอนาร์โด บิเซนเต้ย้ายไปอยู่กับโมเดสโตด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย ต่อมาเขาถูกยกเลิกสัญญาจากปาโดวาเนื่องจากล้มละลาย

เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม 2557 โมเดสโตได้เซ็นสัญญากับโครโตเนเป็นเวลาสองปี^{[ 10 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2559 โมเดสโตยังคงอยู่ในแคว้นคาลาเบรียบ้านเกิดของเขาให้กับสโมสรเรนเดในเซเรียดี^{[ 11 ]}

โมเดสโตเริ่มต้นอาชีพโค้ชในปี 2017 ในฐานะโค้ชเยาวชนของเรนเด และได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นหัวหน้าโค้ชใน ฤดูกาล 2018–19 ของเซเรีย ซีซึ่งเขาได้นำพาสโมสรเล็กๆ จากแคว้นคาลาเบรียไปสู่รอบเพลย์ออฟเพื่อเลื่อนชั้น ซึ่งเป็นเหตุการณ์สำคัญทางประวัติศาสตร์

เขาออกจากเรนเดในเดือนมิถุนายน 2019 เพื่อไปเป็น ผู้จัดการทีมคนใหม่ของ เซเซนา ซึ่งอยู่ในเซเรีย ซี อีกครั้ง เซเซนาปลดเขาออกเมื่อวันที่ 27 มกราคม 2020 หลังจากเสมอ 1 นัดและแพ้ 3 นัดจาก 4 เกม^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 17 สิงหาคม พ.ศ. 2563 เขาได้รับการว่าจ้างจากสโมสรโปร เวอร์เชลลีในเซเรีย ซี^{[ 13 ]}เขาพาทีมโปร เวอร์เชลลี คว้าอันดับ 3 ในกลุ่ม A จากนั้นจึงเข้าแข่งขันในรอบเพลย์ออฟเพื่อเลื่อนชั้น

เมื่อวันที่ 9 มิถุนายน 2021 โมเดสโตได้รับการประกาศแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนใหม่ของสโมสรโครโตเน ในบ้านเกิดของเขา ในลีกเซเรีย บี^{[ 14 ]}เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งเมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2021 หลังจากเริ่มต้น ฤดูกาล เซเรีย บี 2021–22 ได้ไม่ดี ทำให้โครโตเนตกไปอยู่ในโซนตกชั้นหลังจากลงเล่นไป 10 นัด^{[ 15 ]}เขากลับมาคุมทีมโครโตเนอีกครั้งเมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2021 หลังจากที่ทีมเก็บได้เพียง 1 คะแนนจาก 7 นัดภายใต้การคุมทีมของปาสควาเล มาริโนผู้ ที่มาแทนที่เขา ^{[ 16 ]}เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งอีกครั้งเมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม 2022 หลังจากที่ไม่สามารถช่วยโครโตเนให้รอดพ้นจากการตกชั้นไปสู่เซเรีย ซี ได้^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 8 พฤศจิกายน 2022 โมเดสโตได้รับการว่าจ้างให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนใหม่ของสโมสรวิเชนซาใน เซเรี ย ซี ^{[ 18 ]}เมื่อวันที่ 16 มีนาคม 2023 เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจากไม่สามารถปรับปรุงผลการแข่งขันของทีมได้^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2023 โมเดสโตได้รับการประกาศให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนแรกของทีมอตาลันตา U-23หลังจากที่สโมสรได้รับการยอมรับให้เข้าร่วมเซเรีย ซี^{[ 20 ]}เขาออกจากทีมเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2024–25 หลังจากนำทีมอตาลันตา U-23 ไปสู่รอบเพลย์ออฟเลื่อนชั้นสองฤดูกาลติดต่อกัน^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 15 ธันวาคม พ.ศ. 2568 โมเดสโตได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนใหม่ของสโมสรแมนโตวาในเซเรีย บีแทนที่ดาวิเด ปอสซานซินี^{[ 22 ]}