ดักแกนได้รับการคัดเลือกโดยทีมซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ ไนเนอร์ ส ในรอบที่เจ็ด (ลำดับที่ 80) ของการดราฟท์ NFL ปี 1957 ในฐานะนักศึกษาปีสาม แต่ไม่ได้เข้าร่วมลีกจนกระทั่งปี 1958แม้ว่าเขาจะได้ลงเล่นในเวลาจำกัดในช่วงสองฤดูกาลแรก แต่เขาก็เป็นที่รู้จักในเรื่องการรับลูกที่น่าทึ่ง

ทีมดัลลัส คาวบอยส์เลือกดักแกนในการดราฟท์ขยายทีม NFL ปี 1960ซึ่งเขาและบิลลี่ ฮาวตัน กลายเป็น ปีกนอกคนแรกที่ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงให้กับแฟรนไชส์ ​​ในปีนั้น เขาเป็นปีกนอกที่ทำผลงานได้ดีเป็นอันดับสองของทีม (รองจากจิม โดแรน ) ขณะเดียวกันก็สร้างชื่อเสียงในเรื่องการรับลูกที่น่าทึ่ง โดยทำสถิติรับลูก 29 ครั้ง ระยะ 461 หลา และทำทัชดาวน์ ได้ 1 ครั้ง

หลังจากขอให้ทีมเทรดเขาไปอยู่ใกล้กับพ่อที่กำลังป่วย เขาจึงถูกส่งตัวไปที่วอชิงตัน เรดสกินส์ในข้อตกลงสามทีมเมื่อวันที่ 5 กรกฎาคมพ.ศ. 2504เรดสกินส์ได้ตัวดู แกน, จอ ห์น อเวนี (ผู้เตะลูก) , เดฟ วิท เซลล์ (กองหลัง) และเจอร์รี แดเนียลส์(ปีกตัวรุก ) นิวยอร์ก ไจแอนท์สได้ตัวโจ วอลตันและจิม โพโดลีย์ (ปีกตัวรุก ) คาวบอยส์ได้ตัวอัลเลน กรีน (ผู้เตะลูก) และสิทธิ์ดราฟต์รอบที่หกของNFL ปี พ.ศ. 2505ซึ่งทีมได้ใช้ดราฟต์จอร์จ แอนดรีใน ภายหลัง ^{[ 2 ] [ 3 ]}

ดักแกนทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมกับทีมเรดสกินส์ในฤดูกาลแรก โดยทำลายสถิติการรับบอลของทีมและทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการรับบอล 53 ครั้ง ทำระยะ 817 หลา และทำทัชดาวน์ 4 ครั้ง ในฤดูกาลที่สองหลังจากที่เรดสกินส์ได้ตัวบ็อบบี้ มิตเชลล์ มาร่วม ทีม เขารับบอลได้ 36 ครั้ง ทำระยะ 466 หลา และทำทัชดาวน์ 5 ครั้ง

เขาเกษียณหลังจากฤดูกาล 1963 หลังจากรับบอลได้ 20 ครั้ง คิดเป็นระยะทาง 288 หลา สถิติรวมตลอดอาชีพของเขาคือการรับบอล 153 ครั้ง คิดเป็นระยะทาง 2,226 หลา และทำทัชดาวน์ได้ 13 ครั้ง ดูกันเสียชีวิตในเดือนมีนาคม 2018 เมื่ออายุ 84 ปี^{[ 4 ]}