1,1,2-ไตรคลอโร-1,2,2-ไตรฟลูออโรอีเทน
1,1,2-ไตรคลอโร-1,2,2-ไตรฟลูออโรอีเทนหรือเรียกง่ายๆ ว่าไตรคลอโรไตรฟลูออโรอีเทน (มักย่อว่าTCTFE ) หรือCFC-113เป็น คลอโรฟลู ออโรคาร์บอนมีสูตรเคมีคือCl FC−CClF ของเหลวที่ไม่มีสีและระเหยง่ายนี้เคยเป็นตัวทำละลายอเนกประสงค์[ 5 ]ที่ใช้ในการทำความสะอาดอย่างแม่นยำต่างๆ จนกระทั่งถูกยกเลิกการใช้งานเนื่องจากมีผลกระทบต่อชั้นโอโซน
การผลิต
CFC-113 สามารถเตรียมได้จากเฮกซาคลอโรอีเทนและกรดไฮโดรฟลูออริก : [ 6 ]
- C Cl + 3 HF → CF Cl−CFCl + 3 HCl
ปฏิกิริยานี้อาจต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น แอนติโมนีโครเมียมเหล็กและอะลูมินาที่อุณหภูมิสูง[ 7 ]
วิธีการสังเคราะห์อีกวิธีหนึ่งใช้ HF กับเตตระคลอโรเอทิลีนแทน[ 8 ]การผลิต CFC-113 ในระดับอุตสาหกรรมเริ่มขึ้นในช่วงต้นทศวรรษ 1940 [ 9 ]
การใช้งาน
CFC-113 เป็นหนึ่งในสาม CFC ที่ได้รับความนิยมมากที่สุด ร่วมกับCFC-11และCFC-12 [ 10 ] ในปี 1989 มีการผลิตประมาณ 250,000 ตัน[ 5 ]มันถูกใช้เป็นสารทำความสะอาดสำหรับชิ้นส่วนไฟฟ้าและอิเล็กทรอนิกส์[ 11 ]คุณสมบัติการติดไฟต่ำและความเป็นพิษต่ำของ CFC-113 ทำให้เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการใช้เป็นสารทำความสะอาดสำหรับอุปกรณ์ไฟฟ้าและอิเล็กทรอนิกส์ที่ละเอียดอ่อน เช่นแผงวงจรพิมพ์ผ้า และโลหะ มันจะไม่ทำอันตรายต่อผลิตภัณฑ์ที่กำลังทำความสะอาด ติดไฟด้วยประกายไฟ หรือทำปฏิกิริยากับสารเคมีอื่นๆ[ 12 ]
มีการใช้สารนี้เป็นตัวทำละลายในการซักแห้ง แทนเพอร์คลอโรเอทิลีน ซึ่ง บริษัท DuPont ได้แนะนำ ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2504 ในชื่อ " Valclene " [ 13 ] (ชื่อทางการค้าเดิมคือ "Fasclene" [ 14 ]แต่ต่อมาได้เปลี่ยนเป็นValcleneในปีเดียวกันด้วยเหตุผลทางกฎหมาย) [ 15 ] [ 16 ]และยังวางจำหน่ายในฐานะ "ตัวทำละลายแห่งอนาคต" โดยImperial Chemical Industriesในช่วงทศวรรษ พ.ศ. 2513 ภายใต้ชื่อทางการค้า " Arklone " สารอื่นๆ ในชุดนี้ ได้แก่Perklone ( เตตระคลอโรเอ ทิลีน ), Triklone ( ไตรคลอโรเอ ทิลีน ), Methoklone ( ไดคลอโรมีเทน ) และGenklene ( 1,1,1-ไตรคลอโรอีเทน ) [ 17 ] [ 18 ]การใช้งานในการซักแห้งถึงจุดสูงสุดประมาณปี พ.ศ. 2514 และร้านซักแห้งที่ใช้ CFC-113 เป็นที่รู้จักในภาษาสเปน ว่า Valclenerías [ 19 ]ในปี พ.ศ. 2529 มีร้านซักแห้ง 489 แห่ง (ประมาณ 2.2% ของร้านซักแห้งทั้งหมด 21,787 แห่ง) ในสหรัฐอเมริกาที่ใช้ CFC-113 เป็นตัวทำละลายหลัก[ 20 ]มันถูกมองว่าเป็นตัวทำละลายซักแห้งที่สมบูรณ์แบบ จนกระทั่งมีการค้นพบผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม
CFC-113 ในการวิเคราะห์ในห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรมได้ถูกแทนที่ด้วยตัวทำละลายอื่นแล้ว[ 21 ]
การลด CFC-113 ด้วยสังกะสีจะให้คลอโรไตรฟลูออโรเอทิลีน : [ 5 ]
- CFCl −CClF + Zn → CClF=CF + ZnCl
อันตราย
เมื่อสูดดมเข้าไปในปริมาณมาก ไตรคลอโรไตรฟลูออโรอีเทนอาจทำให้หมดสติได้
CFC-113 เป็นคลอโรฟลูออโรคาร์บอนที่ทำปฏิกิริยาได้น้อยมาก อาจคงอยู่ในชั้นบรรยากาศได้นานถึง 90 ปี[ 22 ]ซึ่งนานพอที่จะหมุนเวียนออกจากชั้นโทรโปสเฟียร์และเข้าสู่ชั้นสตราโตสเฟียร์ในชั้นสตราโตสเฟียร์ CFC-113 สามารถสลายตัวได้ด้วยรังสีอัลตราไวโอเลต (UV, แสงแดดในช่วง 190-225 นาโนเมตร) ทำให้เกิดอนุมูลคลอรีน (Cl•) ซึ่งเริ่มต้นการสลายตัวของโอโซนโดยใช้เวลาเพียงไม่กี่นาที: [ 23 ] [ 24 ]
- CClF CCl F → C F Cl + Cl•
- Cl• + O → ClO• + O
ปฏิกิริยานี้ตามมาด้วย:
- ClO• + O → Cl• + O
กระบวนการนี้จะสร้าง Cl• ขึ้นใหม่เพื่อทำลายO เพิ่มเติม Cl• จะทำลาย โมเลกุล O โดยเฉลี่ย 100,000 โมเลกุลในช่วงอายุการอยู่ในชั้นบรรยากาศ 1–2 ปี[ 11 ]
นอกจากผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมอย่างมหาศาลแล้ว ไตรคลอโรไตรฟลูออโรอีเทน เช่นเดียวกับคลอโรฟลูออโรอัลเคนส่วนใหญ่ ยังก่อให้เกิด ก๊าซ ฟอสจีนเมื่อสัมผัสกับเปลวไฟ[ 25 ]