ฟรอนทาลินเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ เป็นเทอร์พีนอยด์และอะซีทัล ที่ ทำหน้าที่เป็นฟีโรโมนในด้วงเปลือกไม้และช้าง

ฟรอนทาลินทำหน้าที่เป็นฟีโรโมนแมลงในด้วงเปลือกไม้สกุลDendroctonusซึ่งรวมถึงDendroctonus frontalis ( ด้วงสนใต้ ) และDendroctonus brevicomis ( ด้วงสนตะวันตก ) รวมถึงด้วงสนภูเขารูปแบบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพส่วนใหญ่คือ (-)-ฟรอนทาลิน^{[ 1 ]}อย่างไรก็ตาม (+)-ฟรอนทาลินก็เกิดขึ้นในบางกรณี ในDendroctonus frontalisตัวเมียส่วนใหญ่ผลิต (-)-ฟรอนทาลิน ส่วนตัวผู้ส่วนใหญ่ผลิต (+)-ฟรอนทาลิน ในDendroctonus rufipennisการกระจายตัวจะกลับกัน^{[ 2 ]}

นอกจากบทบาทในฟีโรโมนของแมลงแล้ว ฟรอนทาลินยังทำหน้าที่เป็นฟีโรโมนในช้างเอเชีย อีก ด้วย ช้างตัวผู้โตเต็มวัยจะหลั่งสารนี้ออกมาในช่วงฤดูผสมพันธุ์ โดยระดับการหลั่งจะเพิ่มขึ้นตามอายุ สารนี้ส่งสัญญาณความพร้อมในการผสมพันธุ์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งการดึงดูดช้างตัวเมียที่อยู่ในช่วงพร้อมผสมพันธุ์ของ วงจรทางเพศเช่นกัน^{[ 3 ]}

ต่างจาก ฟีโรโมนหลายชนิดในด้วงเปลือกไม้ซึ่งได้มาจากเทอร์พีนที่มีอยู่ในพืชเจ้าบ้าน ฟรอนทาลินไม่ได้ดำเนินตามเส้นทางนี้การสังเคราะห์ทางชีวภาพในDendroctonus jeffreyiและสายพันธุ์อื่น ๆ ในสกุลนี้ได้รับการศึกษาโดยใช้การติดฉลากไอโซโทปเชื่อกันว่าการสังเคราะห์ทางชีวภาพมีต้นกำเนิดมาจากอะซิเตตโดยมีเจรานิลไพโรฟอสเฟตและ6-เมทิล-6-เฮปเทน-2-โอนเป็นสารตัวกลางที่เป็นไปได้^{[ 2 ]}

ไอโซเมอร์ทั้งสองของฟรอนทาลินสามารถสังเคราะห์ได้โดยเริ่มจากเอสเทอร์ของ8-ฟีนิลเมนทอลกับกรดไพรูวิกส่วนประกอบของแอลกอฮอล์ทำหน้าที่เป็นตัวช่วยไครัลในที่ที่มีลิเธียมเปอร์คลอเรตสามารถ เติม เมทิลแมกนีเซียมโบรไมด์ลงในสารตั้งต้นได้ จากนั้น หมู่ไฮดรอกซี ที่ได้ สามารถทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์คอร์นฟอร์ธ (ไพริดิเนียมไดโครเมต) ตามด้วยการเติมสารประกอบกรินยาร์ดที่ได้จาก5-โบรโม-2-เมทิลเพนท์-1-อีนการรีดิวซ์ด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์จะกำจัดตัวช่วยไครัลออกไป ทำให้ได้ไดออลปฏิกิริยาต่อมากับโอโซนและการแยกสารด้วยไดเมทิลซัลไฟด์จะทำให้ได้ (-)-ฟรอนทาลิน โดยการสลับลำดับของรีเอเจนต์กรินยาร์ด กล่าวคือ เติมเมทิลแมกนีเซียมโบรไมด์เป็นอันดับสอง จะได้ (+)-ฟรอนทาลิน^{[ 1 ]}

เส้นทางการสังเคราะห์ทางเลือกเริ่มต้นด้วยปฏิกิริยา Diels-Alderระหว่าง3-buten-2-oneและ เมทิลเอส เตอร์ของกรดเมทาคริลิก เมทิลเอสเตอร์สามารถถูกรีดิวซ์เป็นหมู่ไฮดรอกซีเมทิลโดยใช้ลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ออกซีเมอร์คิวเรชันด้วยเมอร์คิวรี(II) อะซิเตตตามด้วยการบำบัดด้วยโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ / โซเดียมโบโรไฮไดรด์จะทำให้พันธะคู่มีหมู่ไฮดรอกซิล และทำให้เกิดการสร้างวงแหวนโดยตรงเป็นฟรอนทาลิน^{[ 4 ]}