ฟุลวาเลน
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ [1,1′-Bi(cyclopentylidene)]-2,2′,4,4′-tetraene | |
| ชื่ออื่นๆ ไบไซโคลเพนทิลิดีน-2,4,2′,4′-เตตราอีน1,1′-ไบ[ไซโคลเพนทาไดอีนิลิดีน] เพนทาฟูลวาลีนไบไซโคลเพนทาไดอี นิลิดีน [5,5′]ไบไซโคลเพนทาไดอีนิลิดีน | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี | |
| เคมสไปเดอร์ | |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| ซีเอช | |
| มวลโมลาร์ | 128.174 กรัม·โมล−1 |
| ความหนาแน่น | 1.129 กรัม/มล. |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
ฟุลวาเลน ( ไบไซโคลเพนทาไดอีนิลิดีนสมาชิกของตระกูลฟุลวาเลนมีสูตรโมเลกุล C10H8 เป็นสารที่น่าสนใจในเชิงทฤษฎีเนื่องจากเป็นหนึ่งในไฮโดรคาร์บอนคอนจู เกต ที่ไม่ใช่เบนซีน ที่ง่ายที่สุด ฟุลวาเลนเป็นไอโซเมอร์ ที่ไม่เสถียร ของสารประกอบอะโรมาติกเบนซีนที่พบได้ทั่วไปอย่างแนฟทาลีนและอะซูลีนฟุลวาเลนประกอบด้วยวงแหวน 5 สมาชิกสองวง แต่ละวงมีพันธะคู่ สองพันธะ เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ที่ห้า มีสมมาตร
ประวัติศาสตร์

ความพยายามก่อนหน้านี้ในการสังเคราะห์ฟุลวาเลนในปี 1951 โดย Pauson และ Kealy ส่งผลให้มีการค้นพบเฟอร์โรซีนโดย บังเอิญ [ 1 ]การสังเคราะห์เฟอร์โรซีนได้รับการรายงานครั้งแรกในปี 1958 โดย EA Matzner ซึ่งทำงานภายใต้William von Eggers Doering [ 2 ] ในวิธีนี้ แอนไอออนไซโคลเพนตาไดอีนิลจะถูกจับคู่กับไอโอดีนเพื่อสร้างไดไฮโดรฟุลวาเลนการกำจัดโปรตอน สองครั้ง ของไดไฮโดรฟุลวาเลนด้วยn-บิวทิลลิเทียมจะให้สารอนุพันธ์ไดลิเทียม ซึ่งจะถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจน ฟุลวาเลนถูก สังเกต ทางสเปก โทรสโก ปีที่−196 °C (77 K)จากการสลายตัวด้วยแสงของไดอะโซไซโคล เพนตาไดอีน ซึ่งทำให้เกิดการรวมตัวกัน ของ คาร์บีนที่ได้จากไซโคลเพนตาไดอีน[ 3 ] สารประกอบนี้ถูกแยกได้ในปี 1986 [ 4 ]และพบว่าไม่มีอะโรมาติก ที่อุณหภูมิสูงกว่า−50 °C (223 K) จะเกิดปฏิกิริยาไดเมอไรเซ ชันโดยปฏิกิริยา Diels–Alder
อนุพันธ์
เพอร์คลอโรฟูลวาเลน (C Cl C) มีความเสถียรค่อนข้างดีเมื่อเทียบกับฟูลวาเลนเอง[ 5 ]
ดูเพิ่มเติม
- ฟูลวีนส์ (CH=CH) C=CH และอนุพันธ์ที่ถูกแทนที่
- ไทฟุลวา , =
- เตตราเมทิลเตตราซีลีนาฟุลวาเลน , C H Se

