ในสมัยเป็นนักเทนนิสเยาวชน เขาเป็นผู้เล่นที่แข็งแกร่งและโดดเด่นที่สุดคือการคว้าตำแหน่งรองชนะเลิศในประเภทคู่ชายร่วมกับมาร์เซโล ริโอสในการแข่งขันยูเอสโอเพ่นปี 1992 เขาชนะการแข่งขันชา เลนเจอร์ครั้งแรกเมื่ออายุ 17 ปี และในปี 1992 ก็คว้าแชมป์ชาเลนเจอร์ในเมืองริเบยเรา

ในปี 1993 เขาเริ่มแข่งขันในระดับอาชีพ และได้เข้าร่วมการแข่งขัน ATP Tour รอบหลักเป็นครั้งแรกในปีถัดมาที่ซานติอาโก เขาเป็นหนึ่งในผู้ผ่านรอบคัดเลือกที่ประสบความสำเร็จในการแข่งขันATP German Open ปี 1995ซึ่งเป็นรายการระดับสูงที่ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อHamburg Mastersในช่วงปลายฤดูกาลปี 1997 เขาขึ้นไปถึงอันดับสูงสุดที่ 131 ของโลก หลังจากปีนั้นเขาสามารถเอาชนะKarol Kučeraที่ St Poelten และCarlos Costaที่ซานติอาโกได้

ซิลเบอร์สไตน์ลงเล่นให้กับ ทีมเดวิสคัพของชิลีทั้งหมด 9 นัดระหว่างปี 1993 ถึง 1997

ในปี 1995 เขาต้องพบกับความผิดหวัง หลังจากเริ่มต้นการแข่งขันกับอาร์เจนตินาด้วยการเอาชนะฟรังโก ดาวินแต่การพ่ายแพ้ให้กับฮาเวียร์ ฟรานาในการแข่งขันเดี่ยวรอบสุดท้ายเป็นตัวตัดสินผลการแข่งขัน โดยซิลแบร์เตนเป็นฝ่ายนำอยู่ 2 เซตต่อ 0

เขาช่วยให้ชิลีผ่านเข้ารอบคัดเลือกเวิลด์กรุ๊ปในเดวิสคัพปี 1997การเอาชนะนิโคลัส ลาเปนติ จากเอกวาดอร์ ในห้าเซตเป็นการเริ่มต้นเส้นทางของชิลี และเขาปิดฉากการแข่งขันด้วยการ เอาชนะหลุยส์ โมเรฆอนในแมตช์ที่ไม่มีผลต่อผลการแข่งขัน ทำให้ชิลีชนะ 4–1 ผลงานที่สำคัญที่สุดของเขาเกิดขึ้นในแมตช์ถัดไปกับอาร์เจนตินาที่สนามกีฬาแห่งชาติในซานติอาโก เมื่อเสมอกันที่ 1-1 ซึ่งรวมถึงการแพ้ของซิลเบอร์สไตน์ให้กับเฮอร์นัน กูมีเขาจับคู่กับริโอสในประเภทคู่เพื่อเอาชนะฮาเวียร์ ฟรานาและหลุยส์ โลโบในห้าเซต จากนั้นริโอสก็ทำให้ชิลีชนะคู่แข่งจากอเมริกาใต้ด้วยชัยชนะในแมตช์เดี่ยวรอบแรก ทำให้ได้สิทธิ์เข้ารอบคัดเลือกกับอินเดีย^{[ 1 ]}ประวัติศาสตร์ซ้ำรอยในแมตช์กับอินเดีย เมื่อซิลเบอร์สไตน์เสียเปรียบสองเซตอีกครั้งในแมตช์ที่ห้าและแมตช์ตัดสิน จนแพ้ให้กับมาเฮช ภูปาธี^{[ 2 ]}เขาจบอาชีพเดวิสคัพด้วยสถิติ 8–6 ในประเภทเดี่ยว และ 11-9 โดยรวม

ในการแข่งขันกีฬาแพนอเมริกันเกมส์ปี 1995เขาได้รับเหรียญทองแดงให้กับชิลีในประเภทคู่ชาย โดยมีเซอร์จิโอ คอร์เตสเป็น คู่หู ^{[ 3 ]}

ซิลเบอร์สไตน์อพยพจากเยอรมนีตะวันตกมายังชิลี เขาเกิดที่ เมือง นอยมุนสเตอร์เมืองในรัฐชเลสวิก-โฮลสไตน์ ทางตอนเหนือของ ชิลี

อัลวาโร น้องชายคนสุดท้องของเขา ได้รับบาดเจ็บสาหัสจากอุบัติเหตุทางรถยนต์ในปี 2547 ซึ่งทำให้เขาเป็นอัมพาตตั้งแต่หน้าอกลงไป^{[ 4 ]}ในปี 2559 อัลวาโรเดินทางไกลในปาตาโกเนียด้วยรถเข็น ซึ่งเป็นการเดินทางที่ได้รับความสนใจจากสื่อและมีทีมงานสารคดีถ่ายทำ^{[ 5 ]}