ในปี 1985 เชอโรนและเกียรีได้พบกับนูโน เบทเทนคอร์ต มือกีตาร์ และแพท แบดเจอร์ มือเบส ในเหตุการณ์ทะเลาะวิวาทเรื่องห้องแต่งตัว แต่คู่ปรับเหล่านี้ก็กลายเป็นผู้ร่วมงานกันในไม่ช้า และหลังจากนั้นไม่นานทั้งสี่คนก็ใช้ชื่อวงว่าExtremeและเริ่มแต่งเพลงของตัวเอง ชื่อ Extreme มาจากการเล่นคำในคำว่า "Ex-Dream" (อดีตความฝัน) ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 วงดนตรีได้รับความนิยมอย่างมากในระดับภูมิภาค ในปี 1987 วงได้เซ็นสัญญากับA&M Records ซึ่งได้ออก อัลบั้มเดบิวต์ชื่อเดียวกันในปี 1989 อัลบั้มเดบิวต์ขายได้มากกว่า 250,000 ชุด ทำให้วงได้ออกอัลบั้มที่สอง และในปี 1990 วงได้บันทึกอัลบั้มExtreme II: Pornograffiti ซึ่งได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์ เป็นการผสมผสานระหว่างฮาร์ดร็อก ฟังก์ และป็อป โดยมีฝีมือการเล่นกีตาร์ของเบทเทนคอร์ตเป็นแรงขับเคลื่อนสำคัญ เนื้อหาของอัลบั้ม ซึ่งส่วนใหญ่เขียนโดยเชอโรนนั้น อิงจากแนวคิดของเด็กชายสมมติชื่อ "ฟรานซิส" และการสังเกตของเขาเกี่ยวกับสังคมที่เสื่อมโทรม ทุจริต และเกลียดชังผู้หญิง

แม้ว่าจะได้รับการตอบรับที่ดีจากวงการเพลงร็อคในสื่อต่างๆ แต่ยอดขายและความสำเร็จในชาร์ตเพลงในช่วงแรกกลับไม่ค่อยดีนัก จนกระทั่งค่าย A&M ปล่อยเพลงบัลลาดอะคูสติก " More Than Words " ในช่วงต้นฤดูใบไม้ผลิปี 1991 เพลงนี้ได้รับความนิยมจากสถานีวิทยุหลักและกลายเป็นเพลงฮิตอย่างมาก โดยขึ้นอันดับ 1 ในชาร์ต Billboard Hot 100ในช่วงฤดูร้อนนั้นอัลบั้ม Extreme II: Pornograffitiได้รับการรับรองระดับดับเบิ้ลแพลทินัม ในที่สุด นอกจากนี้ ในปี 1991 Extreme ยังได้ออกทัวร์เพื่อสนับสนุน David Lee Roth อีกด้วย

เส้นทางอาชีพของเชอโรนมาถึงจุดสูงสุดในเดือนเมษายน ปี 1992 เมื่อเขาได้แสดงเพลง " Hammer to Fall " บนเวทีร่วมกับสมาชิกที่เหลืออยู่สามคนของวง Queenในคอนเสิร์ต Freddie Mercury Tribute Concertที่สนามกีฬาเวมบลีย์นอกจากนี้ Extreme ยังได้แสดงเมดเลย์เพลงฮิตของ Queen ในช่วงครึ่งแรกของคอนเสิร์ตด้วย ต่อมาในปีเดียวกัน Extreme ได้ปล่อยอัลบั้มคอนเซ็ปต์ชื่อIII Sides To Every Story ออกมา

อัลบั้ม Waiting for the Punchlineที่ Extreme บันทึกไว้ในปี 1995 เป็นอัลบั้มที่เรียบง่ายและประสบความสำเร็จในระดับปานกลาง หลังจากทัวร์คอนเสิร์ตเพื่อโปรโมตอัลบั้ม Bettencourt ก็ไม่พอใจและออกจากวงเพื่อเริ่มต้นอาชีพเดี่ยวExtremeจึงยุบวงอย่างเป็นทางการในเวลาต่อมา

ในปี 1996 วงร็อกVan Halenมีปัญหากับนักร้องนำคนที่สองของวงอย่างSammy Hagarซึ่งอยู่กับวงมาตั้งแต่ปี 1985 หลังจากพยายามกลับมารวมวงกับนักร้องนำคนแรกอย่างDavid Lee Rothซึ่งอยู่กับ Van Halen ตั้งแต่ปี 1974 ถึง 1985 แต่ไม่สำเร็จ Van Halen จึงไม่มีนักร้องนำอีกครั้ง ด้วยการผลักดันของRay Danniels ผู้จัดการวง Van Halen (ซึ่งเป็นผู้จัดการวง Extreme ด้วย) จึงได้เรียก Cherone มาทดสอบเสียงEddie Van Halen มือกีตาร์ของวง ชื่น ชอบ Cherone ทั้งในด้านส่วนตัวและด้านดนตรี และในเดือนพฤศจิกายนปี 1996 เขาจึงกลายเป็นนักร้องนำคนที่สามของ Van Halen พร้อมทั้งพักอาศัยอยู่ในบ้านรับรองแขกของ Eddie เพื่อเขียนและบันทึกอัลบั้มใหม่

อัลบั้ม Van Halen IIIวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 17 มีนาคม พ.ศ. 2541 และเปิดตัวที่อันดับ 4 ใน ชาร์ตอัลบั้ม Billboard 200โดยขายได้ 197,000 ชุดในสัปดาห์แรก จากนั้นขายได้ 500,000 ชุดภายในฤดูร้อน (ได้รับการรับรองระดับทองคำจาก RIAA ในสหรัฐอเมริกา) และมากกว่า 700,000 ชุดในปี พ.ศ. 2554 ^{[ 2 ]}อัลบั้มนี้แตกต่างอย่างเห็นได้ชัดจากแนวเพลงอารีน่าร็อก แบบตรงไปตรงมา ที่ Van Halen เคยเล่นกับ Hagar และตรงกันข้ามกับความโอ้อวดแบบประชดประชันในยุคของ Roth เพลงใน Van Halen III มีเสียงที่ก้าวหน้ากว่า และมักจะยาวกว่าและมีเนื้อเพลงที่ซับซ้อนกว่าเพลงของ Van Halen ในยุคก่อนๆ อัลบั้มนี้มีเพลงฮิตอันดับ 1 ในชาร์ต Billboard Mainstream Rock เพียงเพลงเดียว คือ"Without You" ^{[ 3 ]}

เมื่อพิจารณาจากความสำเร็จของอัลบั้มก่อนหน้าของ Van Halen แล้ว อัลบั้มนี้ถือว่าล้มเหลว ทั้งอัลบั้มและทัวร์สนับสนุนไม่ประสบความสำเร็จตามที่คาดหวังทางการเงิน และVan Halen IIIเป็นอัลบั้มแรกของวงที่ไม่ได้รับสถานะอย่างน้อยดับเบิลแพลตินัม แม้ว่าทัวร์จะได้รับการตอบรับอย่างดีจากแฟนๆ ก็ตาม^{[ 4 ]}ทัวร์นี้รวมถึงเพลงหลายเพลงที่ Van Halen ไม่ได้เล่นมาตั้งแต่ Roth ออกจากวงในปี 1984 ^{[ 5 ]} Van Halen ออกทัวร์นอกทวีปอเมริกาเหนือในปี 1998 โดยเล่นคอนเสิร์ตในญี่ปุ่น ยุโรป และเป็นครั้งแรกในออสเตรเลียและนิวซีแลนด์ คอนเสิร์ตหนึ่งในออสเตรเลียได้รับการบันทึกและออกอากาศทางMTV

แผนการสำหรับอัลบั้มภาคต่อมีความคืบหน้า โดยมีข่าวลือว่าจะใช้ชื่อว่าLove Again และจะวางจำหน่ายในช่วงปลายปี 1999 มีรายงานว่าWarner Bros. ซึ่งเป็นบริษัทแผ่นเสียงของ Van Halen ในขณะนั้น ได้ส่งอัลบั้มใหม่คืนถึงสองครั้ง เนื่องจากพวกเขาไม่ได้ยินเพลงป๊อปฮิตในอัลบั้มนี้^{[ 6 ]}ด้วยความผิดหวังจากการถูกปฏิเสธจากค่ายเพลง Cherone จึงออกจาก Van Halen อย่างเป็นมิตร นับตั้งแต่นั้นมา Cherone ได้บันทึกความคิดของเขาหลายครั้งเกี่ยวกับสาเหตุที่การร่วมงานล้มเหลว^{[ 7 ] [ 8 ]}

หลายปีต่อมา เมื่อเชอโรนหวนนึกถึงช่วงเวลาที่เขาอยู่ในวง เขากล่าวว่า "ผมเป็นหนึ่งในนักร้องสามคนของวง Van Halen ที่ยิ่งใหญ่ คุณเอาสิ่งนั้นไปจากผมไม่ได้หรอก" ^{[ 9 ]}

หลังจากออกจากวง Van Halen เชอโรนก็กลับไปบอสตันและก่อตั้งวงใหม่ชื่อTribe of Judahวงได้เล่นคอนเสิร์ตหลายครั้งในบอสตันและออกอัลบั้มซีดีกับค่าย Spitfire Records ในชื่อExit Elvis

เขาเคยร่วมแสดงกับ Sammy Hagar และ Michael Anthony ในบางครั้ง ใน การแสดง The Other Halfรวมถึงโปรเจกต์ล่าสุดของ Nuno Bettencourt และ Boston Rock Opera ด้วย

ในเดือนกุมภาพันธ์ ปี 2003 เพียงหนึ่งสัปดาห์หลังจากเหตุการณ์ไฟไหม้ไนต์คลับเดอะสเตชั่นแกรี่และมาร์คุส น้องชายของเขา ได้แสดงเพลง "More Than Words" ในพิธีรำลึกถึงผู้เสียชีวิต พิธีดังกล่าวถ่ายทอดสดทางสถานีWHJYในเมืองโพรวิเดนซ์ รัฐโรด ไอส์แลนด์

ในปี 2005 เชอโรนได้ออกซีดีรวมเพลงสี่เพลงชื่อNeed I Say Moreซึ่งเขียนและโปรดิวซ์โดยสตีฟ คาติโซนและ ลีโอ เมลเลซ อัลบั้มนี้บันทึกเสียงโดย เจฟฟ์ ยูเร็ก ที่สตูดิโอ Sanctum Sound ในบอสตัน รัฐแมสซาชูเซตส์ และมิกซ์เสียงโดย คาร์ล แนปปา ในนิวยอร์กซิตี้ นอกจากนี้ยังมีนักดนตรีร่วมงานในอัลบั้มนี้ด้วย ได้แก่ เดฟ ดิเซนโซ (กลอง), บารอน บราวน์ (เบส) และสตีฟ ฮันท์ (คีย์บอร์ด)

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2006 เชอโรนได้ร้องเพลงในสามคอนเสิร์ตในฐานะส่วนหนึ่งของวง Amazing Journey ซึ่งเป็นวงดนตรีที่แสดงความเคารพต่อวงThe Whoโดยอดีตมือกลองวง Dream Theater อย่าง ไมค์ พอร์ตโนยโดยมีพอล กิลเบิร์ตเล่นกีตาร์และบิลลี่ ชีแฮนเล่นเบส ไม่นานหลังจากนั้น แกรี่และมาร์คุส เชอโรน น้องชายของเขาก็ได้สร้างวงดนตรีที่แสดงความเคารพต่อวง The Who ในชื่อSlip Kidปัจจุบันวงดนตรีนี้ยังคงแสดงเป็นประจำในเขตบอสตันและบริเวณใกล้เคียง

ต่อมาในปีเดียวกันนั้น แวน ฮาเลน ได้รับการยกย่องให้เข้าสู่หอเกียรติยศร็อกแอนด์โรล การที่เชอโรนร่วมงานกับวงเป็นเวลาสามปีนั้น ไม่ได้ทำให้เขามีคุณสมบัติเหมาะสมที่จะได้รับการเสนอชื่อเข้าสู่หอเกียรติยศ อย่างไรก็ตาม ในพิธีมอบรางวัลที่ถ่ายทอดทางโทรทัศน์ไมเคิล แอนโทนี อดีตมือเบสของวง ได้ กล่าวขอบคุณเชอโรนสำหรับผลงานของเขา

นับตั้งแต่ปี 2004 วง Extreme ได้กลับมารวมตัวกับ Cherone หลายครั้งเพื่อแสดงคอนเสิร์ตแบบ "ครั้งเดียวจบ" ในบ้านเกิดและในนิวอิงแลนด์แต่ในเดือนพฤศจิกายนปี 2007 พวกเขาได้ประกาศแผนการที่จะออกทัวร์คอนเสิร์ตรอบโลกอีกครั้งพร้อมกับอัลบั้มใหม่

อัลบั้มSaudades de Rockวางจำหน่ายในเดือนสิงหาคม ปี 2008

ในปี 2016 วงดนตรีได้ปล่อย อัลบั้ม Pornograffitti Live 25: Metal Meltdown ซึ่งเป็นการนำเสนอภาพและเสียงของการแสดงคอนเสิร์ตในปี 2015 ที่ Hard Rock Casino ในลาสเวกัส^{[ 10 ]}

ในปี 2023 วงดนตรีได้ปล่อยอัลบั้มสตูดิโอชุดที่หกชื่อSix ออก มา

เชอโรนเคยออกทัวร์กับวง SlipKid ซึ่งเป็นวงดนตรีที่เล่นเพลงของ The Who โดยมีพอล แมงโกเน อดีตเพื่อนร่วมวง Extreme ของเชอโรน เป็นมือเบส และมาร์คุส เชอโรน น้องชายของเขา เป็นมือกีตาร์

เชอโรนได้ก่อตั้งวงดนตรีใหม่ร่วมกับมาร์คุส น้องชายของเขาในตำแหน่งมือกีตาร์ โจ เพสเซีย ในตำแหน่งมือเบส/แมนโดลิน และดานา สเปลล์แมน ในตำแหน่งมือกลอง พวกเขาได้ออก อัลบั้มเดบิวต์ชื่อเดียวกันเมื่อต้นปี 2011 และได้ออกทัวร์เพื่อโปรโมตอัลบั้มดังกล่าว

อัลบั้มต่อมาของพวกเขา "Retro Grenade" ออกวางจำหน่ายในปี 2014

ในปี 2022 เชอโรนได้รับการชักชวนจาก โจ เพอร์รี มือกีตาร์ วงแอ โรสมิธให้มาร่วมร้องเพลงในโปรเจกต์ The Joe Perry Projectซึ่งนำไปสู่การแสดงคอนเสิร์ตในปีนั้นและปี 2023 จนถึงปัจจุบัน เชอโรนยังไม่เคยบันทึกเสียงร่วมกับวงนี้

• ฉันต้องพูดอะไรอีกไหม (2005) (EP)

• "Perfect World" (2003) (ซิงเกิล)

• สุดขั้ว (1989)
• สุดขีด II: Pornograffitti (1990)
• III แง่มุมของทุกเรื่องราว (1992)
• รอคอยคำเฉลย (1995)
• Saudades de Rock (2008)
• หก (2023)

• แวน ฮาเลน III (1998)

• ออกจากเอลวิส (2002)

• เฮิร์ทสไมล์ (2011)
• ระเบิดเรโทร (2014)