แม็คเคย์-สตีเวน เกิดที่เมืองเธอร์โซเคธเนสส์เขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลเยาวชนกับรอสส์ เคาน์ตี้ ก่อนจะย้ายไป ลิเวอร์พูลทีม ใน พรีเมียร์ลีกอังกฤษในปี 2007 ^{[ 3 ]}หลังจากใช้เวลาสองปีในทีมสำรองและทีมเยาวชน แม็คเคย์-สตีเวนก็ถูกปล่อยตัวหลังจากฤดูกาลที่เต็มไปด้วยอาการบาดเจ็บ^{[ 4 ]}เขาฝึกซ้อมกับฟูแล่มก่อนจะกลับไปสกอตแลนด์ในที่สุด^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 11 มกราคม 2011 แม็คเคย์-สตีเวนเข้าร่วมทีมแอร์เดรีย ยูไนเต็ดในดิวิชั่นสองของสกอตแลนด์^{[ 4 ]}เขาลงเล่นนัดแรกหนึ่งสัปดาห์ต่อมาในรอบที่สี่ของสกอตติช คัพ โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมกับกรีน็อก มอร์ตันที่สนามแคปปิโลว์ พาร์คและทำประตูแรกในเกมที่เสมอกัน 2-2 จากระยะ 25 หลา^{[ 5 ]}หนึ่งสัปดาห์ต่อมา ในเกมรีเพลย์ที่สนามเอ็กเซลซิเออร์ สเตเดียมแม็คเคย์-สตีเวนทำประตูได้อีกครั้ง แม้ว่าทีมจะแพ้ไป 5-2 ก็ตาม^{[ 6 ]}เขาลงเล่นในลีก 19 นัดในช่วงที่เหลือของฤดูกาล แต่ไม่สามารถทำประตูได้

เมื่อวันที่ 13 กรกฎาคม 2011 แม็คเคย์-สตีเวนเซ็นสัญญาสองปีกับสโมสรดันดี ยูไนเต็ด ในส กอตติชพรีเมียร์ลีก [ ^{7 ] เขา} ลงเล่นนัดแรกแปดวันต่อมาใน ฐานะตัวสำรองนาทีที่ 80 แทนจอห์นนี่ รัสเซลล์ในการ แข่งขัน ยูฟ่า ยูโรปา ลีกกับสเลสก์ วรอตสวาฟซึ่งสโมสรของเขาชนะ 3-2 แต่ก็ยังตกรอบด้วยกฎประตูทีมเยือน^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม เขาลงเล่นนัดแรกในลีกให้กับสโมสรในวันเปิดฤดูกาลโดยลงเล่นแทนแบร์รี ดักลาสใน 30 นาทีสุดท้ายของการแข่งขันที่เสมอกับคิลมาร์น็อค 1-1 ที่สนามแทนนาไดซ์ พาร์ค^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม แม็คเคย์-สตีเวนทำประตูแรกให้กับสโมสร (และเป็นประตูแรกในลีกอาชีพของเขา) โดยทำประตูได้ในการแข่งขันที่เสมอกับเซนต์จอห์นสโตน 3-3 ^{[ 10 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2011–12 แม็คเคย์-สตีเวนได้ยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมชุดใหญ่และกลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ อย่างมากเนื่องจากบทบาทสำคัญของเขาในการช่วยพลิกสถานการณ์จากการเริ่มต้นฤดูกาลที่ย่ำแย่ของยูไนเต็ด แม็คเคย์-สตีเวนเซ็นสัญญาขยายเวลากับสโมสรในเดือนมกราคม 2012 ^{[ 11 ]}

มีรายงานว่าแมวมองของ แบล็คเบิร์น โรเวอร์สได้ติดตามดูแม็คเคย์-สตีเวน ในวันที่ 24 สิงหาคม 2013 ในเกมที่ดันดี ยูไนเต็ด ชนะเซนต์ จอห์นสโตน 4-0 ซึ่งเขาทำประตูได้^{[ 12 ]}ในวันที่ 12 เมษายน 2014 เขาทำประตูที่สองของดันดี ยูไนเต็ด ในเกมที่ชนะเรนเจอร์ส 3-1 ใน รอบรองชนะ เลิศสกอตติช คัพ ที่ไอบร็อกซ์ [ ^{13 ] ใน}รอบชิงชนะเลิศในวันที่ 17 พฤษภาคม เขาลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่แพ้เซนต์ จอห์นสโตน 2-0 ที่เซลติก พาร์คโดยถูกเปลี่ยนตัวออกโดยไรอัน กอลด์ในนาทีที่ 64 ^{[ 14 ]}

เขาทำประตูได้สองครั้งในขณะที่ดันดี ยูไนเต็ด ชนะ ดันดี ดาร์บี้ 6–2 เมื่อวันที่ 1 มกราคม 2015 ^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 16 มกราคม 2015 แม็คเคย์-สตีเวนได้ลงนามในข้อตกลงล่วงหน้าเพื่อเข้าร่วมเซลติกเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลหลังจากสัญญาของเขากับดันดี ยูไนเต็ดหมดอายุ^{[ 16 ]}ในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะเดือนมกราคม เขาถูกตามจีบโดยไนเจล คลัฟผู้จัดการทีมเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด สโมสรใน ลีกวัน ของอังกฤษ ซึ่งยื่นข้อเสนอสามครั้งสูงสุดถึง 100,000 ปอนด์ ในขณะที่ดันดี ยูไนเต็ดต้องการอย่างน้อย 250,000 ปอนด์^{[ 16 ]}ในวันสุดท้ายของตลาดซื้อขายนักเตะ วันที่ 2 กุมภาพันธ์ เซลติกได้ยื่นข้อเสนอ 250,000 ปอนด์ และการย้ายทีมก็เสร็จสิ้นทันที โดยสจ๊วต อาร์มสตรอง เพื่อนร่วมทีมของเขาจากดันดี ยูไนเต็ด ก็เข้าร่วมทีมในข้อตกลงแยกต่างหากในเวลาเดียวกัน^{[ 17 ]}ห้าวันต่อมา ทั้งคู่ได้ชมเกมจากอัฒจันทร์ขณะที่เซลติกชนะดันดี 2-0 ในรอบที่ห้าของสกอตติช คัพ^{[ 18 ]}

แม็คเคย์-สตีเวนลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ ในเกมเยือนกับพาร์ทิก ทิสเซิ ล โดยทำประตูได้หลังจากผ่านไป 37 วินาที ในเกมที่ชนะ 3-0 ^{[ 19 ]}ประตูแรกของเขาที่เซลติก พาร์คมาในวันที่ 1 มีนาคม เป็นประตูที่สามในเกมที่ชนะอเบอร์ดีน 4-0 โดยยิงจากระยะ 20 หลา^{[ 20 ]}ในวันที่ 15 มีนาคม เซลติกชนะ ดันดี ยูไนเต็ด ใน รอบชิงชนะเลิศสกอตติช ลีกคัพ แต่แม็คเคย์-สตีเวนไม่สามารถลงเล่นในรายการนี้ได้อีก เนื่องจากเคยลงเล่นให้กับดันดี ยูไนเต็ด ในรายการนี้มาแล้วในฤดูกาลนั้น^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม 2560 Mackay-Steven เซ็นสัญญาสองปีกับAberdeenโดยไม่เปิดเผยค่าตัว^{[ 22 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในวันถัดมาในรอบคัดเลือกรอบสองของ UEFA Europa League นัดแรกที่บ้านพบกับNK Široki Brijegโดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่เสมอกัน 1-1 ในนัดที่สองที่บอสเนียในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา เขาทำประตูได้ ทำให้ทีมชนะ 2-0 และผ่านเข้ารอบ^{[ 23 ]}

แม็คเคย์-สตีเวนทำประตูแรกในลีกให้กับอเบอร์ดีนเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม ซึ่งเป็นประตูเดียวในชัยชนะเหนือฮิเบอร์เนียน [ ^{24 ] เมื่อ}วันที่ 16 ธันวาคม เขาทำแฮตทริกแรกในระดับอาวุโสในเกมที่ชนะฮิเบอร์เนียน 4-1 กับคู่แข่งทีมเดียวกัน^{[ 25 ]}แม็คเคย์-สตีเวนได้รับรางวัลประตูยอดเยี่ยมรอบที่สี่ของสกอตติช คัพ จากประตูที่เขายิงในเกมที่ชนะ เซนต์มิเรน 4-1 ^{[ 26 ]}

ในรอบชิงชนะเลิศสกอตติชลีกคัพปี 2018กับอดีตสโมสรเซลติก เมื่อวันที่ 2 ธันวาคม 2018 แม็คเคย์-สตีเวนถูกหามออกจากสนามหลังจากหมดสติจากการปะทะศีรษะกับเดดริค โบยาตาก่อนจบครึ่งแรกไม่นาน (อเบอร์ดีนแพ้ 1-0) ^{[ 27 ]}เขาออกจากโรงพยาบาลหลังจากนั้นไม่กี่วัน^{[ 28 ]}และกลับมาเล่นอีกครั้งในช่วงปลายเดือนมกราคม 2019 ^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2019 แม็คเคย์-สตีเวนเข้าร่วมทีมนิวยอร์กซิตี้ ใน เมเจอร์ลีกซอกเกอร์แบบไม่มีค่าตัว โดยมีผลตั้งแต่วันเปิดตลาดซื้อขายนักเตะของลีกในวันที่ 9 กรกฎาคม^{[ 30 ]}เขาลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 14 กรกฎาคมในศึกฮัดสันริเวอร์ดาร์บี้ที่ไปเยือนนิวยอร์กเรดบูลส์โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 84 แทนวาเลนติน คาสเตลลาโนสในเกมที่แพ้ 2-1 ^{[ 31 ]} เขาทำประตูแรกได้ในวันเกิดครบรอบ 29 ปีของเขาเมื่อวันที่ 31 สิงหาคม ในเกมที่ชนะ แวนคูเวอร์ไวท์แคปส์เอฟซี 3-1 หลังจากลงมาแทนเฮเบอร์ ที่ได้รับบาดเจ็บ ^{[ 32 ]}

หลังจากจบฤดูกาล 2020 แม็คเคย์-สตีเวนก็ออกจากสโมสรหลังจากที่นิวยอร์กซิตี้เลือกที่จะไม่ใช้สิทธิ์ต่อสัญญากับแม็คเคย์-สตีเวน^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 8 มกราคม 2021 Mackay-Steven กลับไปสกอตแลนด์เพื่อเซ็นสัญญากับHeart of Midlothianโดยมีสัญญาจนถึงฤดูร้อนปี 2023 ^{[ 34 ]}

แม็คเคย์-สตีเวนลงเล่นให้ฮาร์ทส์เพียง 6 นัดในฤดูกาล 2022–23เนื่องจากได้รับบาดเจ็บที่เท้าในเดือนธันวาคม^{[ 35 ]}ฮาร์ทส์ประกาศในเดือนพฤษภาคมว่าแม็คเคย์-สตีเวนจะออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 36 ]}แม้ว่าเขาจะได้รับอนุญาตให้ใช้สิ่งอำนวยความสะดวกของสโมสรในระหว่างการพักฟื้นจากอาการบาดเจ็บที่เท้าก็ตาม^{[ 35 ]}

แม็คเคย์-สตีเวนเริ่มฝึกซ้อมกับคิลมาร์น็อคในช่วงเดือนตุลาคม พ.ศ. 2566 ^{[ 35 ]}และเขาได้เซ็นสัญญาระยะสั้นกับสโมสรในเดือนธันวาคม^{[ 37 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2569 Mackay-Steven ได้เซ็นสัญญาระยะสั้นกับสโมสรPartick Thistle ใน Scottish Championshipจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 38 ]}

แม็คเคย์-สตีเวนลงเล่นนัดแรกให้กับธิสเซิล โดยลงมาเป็นตัวสำรองในเกมที่ชนะดัน เฟอร์มลินแอธเลติก 2-0 ในบ้านในศึกสกอตติชแชมเปี้ยน ชิพ ^{[ 39 ]}แม็คเคย์-สตีเวนเซ็นสัญญาขยายเวลากับธิสเซิลออกไปอีกหนึ่งปีในเดือนมิถุนายน 2026 ^{[ 40 ]}