เนย์สมิธเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลอาชีพกับฮาร์ทส์โดยย้ายมาจากทีมเยาวชนของไวท์ฮิลล์ ทีมท้องถิ่น เนย์สมิธประเดิมสนามในระดับอาชีพด้วยวัยเพียง 17 ปี ใน เกมลีกคัพกับเซลติก ไม่กี่เดือนต่อมา โอกาสของเขาเกิดขึ้นจากวิกฤตการณ์ผู้เล่นติดโทษแบน โดยฮาร์ทส์มีกองหลังถึง 4 คน ( บรูโน่ , เวียร์ , ริทชี่และพอยน์ตัน ) โดนใบแดงในเกมก่อนหน้ากับเรนเจอร์สแม้ว่าแนวรับของฮาร์ทส์จะดูไม่สมบูรณ์ แต่พวกเขาก็เอาชนะเซลติกไปได้ 1-0 โดยเนย์สมิธได้รับคำชมเชยจากการเล่นที่สุขุมรอบคอบ ภายในหนึ่งปีเขาก็ได้สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะแบ็กซ้ายตัวจริง แทนที่นีล พอยน์ตัน และในปี 1998 ช่วยให้สโมสรไทน์คาสเซิลยุติการรอคอยถ้วยรางวัล 36 ปีด้วยการคว้าแชมป์สกอตติช คัพ ใน ฤดูกาลนั้นเขายังได้รับรางวัลนักฟุตบอลดาวรุ่งยอดเยี่ยมแห่งปีของสมาคมนักฟุตบอลอาชีพแห่งสกอตแลนด์ อีกด้วย

ฤดูกาลแห่งการเปลี่ยนแปลงตามมาเนื่องจากการสูญเสีย Weir, McCann (ทั้งคู่ย้ายทีม) และColin Cameron (บาดเจ็บ) ทำให้ทีมเสียสมดุล Naysmith เองต้องปรับตัวให้เข้ากับการเปลี่ยนแปลงระดับความคาดหวังที่มีต่อเขา โดยไม่สามารถใช้ความไร้เดียงสาแบบวัยเยาว์เป็นข้ออ้างได้อีกต่อไป ในฤดูกาล 1999–2000เขากลับมามีความมั่นใจอีกครั้งและถูกพูดถึงว่าอาจติดทีมชาติ จุดเด่นอย่างหนึ่งของฤดูกาลนั้นคือการแสดงของเขาในการเอาชนะเซลติก 3–2 ที่พาร์คเฮดในเดือนกุมภาพันธ์ 2000 ฮาร์ทส์ตามหลัง 2–0 ก่อนที่จะพลิกกลับมาเอาชนะได้ โดย Naysmith ยิงประตูตีเสมอได้อย่างงดงาม^{[ 7 ]}

ในฐานะที่เป็นหนึ่งในทรัพย์สินที่มีค่าที่สุดของฮาร์ทส์ เนย์สมิธจึงเป็นเป้าหมายของการคาดการณ์เรื่องการย้ายทีม ปัญหาทางการเงินของสโมสรทำให้การคาดการณ์เหล่านี้รุนแรงขึ้น และในเดือนตุลาคมปี 2000 ดูเหมือนว่าเนย์สมิธกำลังจะย้ายไปเวสต์มิดแลนด์เมื่อโคเวนทรีซิตี้เสนอราคาซื้อตัวเขา อย่างไรก็ตาม ข้อเสนอของพวกเขาถูกเอฟเวอร์ตัน เสนอราคาที่ดีกว่า ในนาทีสุดท้าย และเนย์สมิธจึงย้ายไปเมอร์ซีย์ไซด์แทนด้วยค่าตัว 1.7 ล้านปอนด์

Naysmith เริ่มเป็นตัวจริงภายใต้การคุม ทีมของ Walter Smithและยังคงเล่นให้กับDavid Moyes ผู้สืบทอดตำแหน่งต่อมา ผลงานในช่วงแรกของเขาทำให้แฟนบอลเอฟเวอร์ตันตั้งฉายาให้เขาว่า "El Blanco Carlos" ^{[ 8 ]}ตามชื่อของRoberto Carlos แบ็กซ้ายชาว บราซิล เขาลงเล่นให้เอฟเวอร์ตัน 152 นัด ยิงได้ 6 ประตู แม้ว่าอาชีพค้าแข้งของเขากับเอฟเวอร์ตันจะถูกขัดจังหวะด้วยอาการบาดเจ็บ ในเดือนธันวาคม 2002 เขาตกเป็นเหยื่อของการเข้าสกัดที่ "รุนแรงและน่าขนลุก" โดยSteven Gerrardของ ลิเวอร์พูล ^{[ 9 ]}อาการบาดเจ็บที่ข้อเท้าเรื้อรังในปี 2005 ทำให้ Naysmith เสียตำแหน่งตัวจริงให้กับAlessandro Pistoneใน ฤดูกาล 2004–05และใน ฤดูกาล 2005–06 Nuno Valenteนักเตะทีมชาติโปรตุเกส ก็ เข้ามายึดตำแหน่งแบ็กซ้ายที่ Goodison Park

เนย์สมิธฟื้นตัวจากการผ่าตัดข้อเท้าทันเวลาสำหรับการเริ่มต้น ฤดูกาล 2006–07และอาการบาดเจ็บของวาเลนเต้ในเกมเปิดฤดูกาลทำให้เขาได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง เขาได้รักษาตำแหน่งตัวจริงไว้หลังจากวาเลนเต้หายดีแล้ว อย่างไรก็ตาม ไม่นานเขาก็ได้รับบาดเจ็บอีกครั้ง เอ็น ยึด ข้อเข่าด้านในฉีกขาดในเกมกับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 24 กันยายน 2006 ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวนานถึงสองเดือน

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2004–05เขาได้เซ็นสัญญาใหม่กับทีมบลูส์เป็นเวลาสามปี^{[ 10 ]}ในวันที่ 5 พฤษภาคม 2007 เนย์สมิธทำประตูที่สามในชัยชนะเหนือพอร์ทสมัธ 3–0 ชัยชนะครั้งนี้แทบจะรับประกันได้ว่าเอฟเวอร์ตันจะได้เล่นในยุโรปในฤดูกาล 2007–08 เนย์สมิธลงเล่นในพรีเมียร์ลีกให้กับทอฟฟี่ส์มากกว่า 130 นัด ก่อนจะย้ายออกจากสโมสรไปร่วม ทีมเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ใน แชมเปี้ยนชิพด้วยค่าตัว 1 ล้านปอนด์ในเดือนกรกฎาคม 2007 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงแลกเปลี่ยนกับฟิล จาเกียลก้า

ในส่วนหนึ่งของข้อตกลงที่ทำให้ฟิล จาเกียลก้าย้ายไปกูดิสันพาร์ค เนย์สมิธได้รับอนุญาตให้พูดคุยกับเชฟฟิลด์ยูไนเต็ดเพื่อหารือเกี่ยวกับการย้ายทีมที่เป็นไปได้ เขาเซ็นสัญญากับเดอะเบลดส์และตกลงเซ็นสัญญาสามปีที่บรามอลล์เลน ซึ่งเป็นการสิ้นสุดการค้าแข้งกับ เอฟเวอร์ตันเป็นเวลาหกปีครึ่ง^{[ 11 ]}

เนย์สมิธลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกในเกมเปิดฤดูกาล 2007–08 ซึ่งเสมอกับโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 2–2 ในบ้าน ^{[ 12 ]}และยึดตำแหน่งตัวจริงในทีมได้อย่างรวดเร็ว โดยกลายเป็นตัวเลือกแรกในตำแหน่งแบ็กซ้ายตลอดฤดูกาลที่เหลือ เนย์สมิธลงเล่นเป็นตัวจริง 42 เกมในฤดูกาลแรกของเขา โดย 38 เกมเป็นการลงเล่นในลีก

เนย์สมิธเริ่มต้นฤดูกาล 2008–09 ในตำแหน่งแบ็กซ้ายตัวจริง โดยลงเล่น 43 นัด จนกระทั่งได้รับบาดเจ็บเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดอย่างรุนแรง ทำให้ต้องพักยาวในช่วงสัปดาห์สุดท้ายของฤดูกาล ส่งผลให้พลาดการแข่งขันเพลย์ออฟที่สโมสรไม่ประสบความสำเร็จ เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกของฤดูกาลในวันเปิดฤดูกาล ซึ่งยูไนเต็ดแพ้เบอร์มิงแฮม ซิตี้ 1-0 เนย์สมิธลงเล่นเป็นตัวจริงในลีก 37 นัด และลงเล่นเป็นตัวสำรองอีก 2 นัด

เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ได้รับในช่วงท้ายฤดูกาล 2008–09 ทำให้เนย์สมิธพลาดการลงเล่นเกือบทั้งฤดูกาล 2009–10 เขาหวนกลับมาลงเล่นอีกครั้งในเดือนธันวาคม 2009 และมีชื่ออยู่ในรายชื่อตัวสำรองที่ไม่ได้ลงสนามถึงสามครั้ง ก่อนที่จะกลับมาลงเล่นได้อย่างประสบความสำเร็จในสองเกมสุดท้ายของฤดูกาล เกมแรกคือเกมที่เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด เอาชนะสวอนซี ซิตี้ 2–0 และเกมที่สองคือเกมสุดท้ายที่เอาชนะ อิปสวิ ชทาวน์ 3–0

เนย์สมิธปฏิเสธข้อเสนอสัญญาใหม่ที่บรามอลล์เลน โดยเลือกที่จะเซ็นสัญญาสองปีกับฮัดเดอร์สฟิลด์ทาวน์ เพื่อนบ้านในยอร์ก เชียร์ เมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2010 แบบไม่มีค่าตัว^{[ 13 ]}เนย์สมิธเปิดเผยว่าเขาปฏิเสธข้อเสนอจากสโมสรในพรีเมียร์ลีก ซึ่งเขาจะมีโอกาสได้เป็นผู้เล่นสำรอง เพื่อย้ายไปที่สนามกัลฟาร์มสเตเดียม^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2553 เนย์สมิธลงเล่นนัดแรกให้กับฮัดเดอร์ สฟิลด์ เทอ ร์เรียร์ส ในเกมที่ชนะ น็อตส์เคาน์ตี้ 3-0 ที่ สนาม เมโดว์ เลน ต่อ มาเมื่อวันที่ 14 สิงหาคม 2553 เนย์สมิธถูกไล่ออกในเกมประเดิมสนามในบ้านของเขาให้กับเทอร์เรียร์ส ในเกม กับ ทรานเมียร์ โรเวอร์ส ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 0-0 และเมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2553 เนย์สมิธได้รับบาดเจ็บที่นิ้วเท้าในเกมลีกคัพรอบสองที่แพ้เอฟเวอร์ตัน อดีตต้นสังกัดของเขา 5-1 ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวนานถึงห้าเดือน ก่อนจะกลับมาลงเล่นได้ในเกมที่ชนะคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 2-0 ในลีก

เนย์สมิธออกจากสโมสรในเดือนมิถุนายน 2012 หลังจากไม่ได้รับการเสนอสัญญาฉบับใหม่จากไซมอน เกรย์สัน ผู้จัดการทีมฮัดเดอร์ส ฟิลด์

เนย์สมิธกลับไปสกอตแลนด์เพื่อฝึกซ้อมกับอเบอร์ดีนในเดือนกรกฎาคม 2012 โดยเข้าร่วมทัวร์ปรีซีซั่นของสโมสรในเยอรมนี^{[ 15 ]}หลังจากการทดสอบที่ประสบความสำเร็จและสร้างความประทับใจในเกมกับแวร์เดอร์ เบรเมนและเอฟซี เซนต์พอลลี เนย์สมิธเซ็นสัญญาหนึ่งปีในวันที่ 1 สิงหาคม^{[ 16 ]}แต่แสดงความปรารถนาที่จะต่อสัญญาออกไปหลังจากช่วงซัมเมอร์^{[ 17 ]}ในวันเปิด ฤดูกาล 2012–13อเบอร์ดีนเผชิญหน้ากับเซลติกแชมป์SPLเนย์สมิธมีชื่ออยู่ในทีมตัวจริงที่พ่ายแพ้ไปอย่างหวุดหวิด 1–0 ที่เซลติกพาร์ค^{[ 18 ]}มีการประกาศเมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2013 ว่าสัญญาของเนย์สมิธพร้อมกับผู้เล่นอีกหกคนจะไม่ได้รับการต่ออายุ^{[ 19 ]}