ทวิกก์เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งในปี 2000 กับสโมสรดาร์บี้ เคาน์ตี้ ของอังกฤษ โดยก้าวขึ้นมาจากระบบเยาวชน เขาประเดิมสนามให้กับดาร์บี้เมื่ออายุ 17 ปีในตำแหน่งกองหน้าใน เกม พรีเมียร์ลีกกับซันเดอร์แลนด์ในเดือนพฤษภาคม 2002 ^{[ 1 ]}ซึ่งเป็นการลงเล่นเพียงครั้งเดียวในฤดูกาลนั้น ใน ฤดูกาล 2002–03เขาลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ 8 นัด โดยเป็นตัวสำรอง 7 นัด และยังเล่นในตำแหน่งปีกซ้ายเมื่อจำเป็นอีกด้วย

หลังจากถูกปล่อยตัวจากดาร์บี้ และหลังจากช่วงทดลองเล่นที่ไม่ประสบความสำเร็จกับสโมสรเดอร์รี ซิตี้ ใน ลีกไอร์แลนด์เขาได้ปักหลักที่แอร์เดรีย ยูไนเต็ดในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2548 ^{[ 3 ]}ซึ่งเขาลงเล่นในลีกและถ้วยรวม 65 นัดในสองปี และทำได้ 18 ประตู^{[ 4 ]}เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนธันวาคม พ.ศ. 2549 หลังจากทำได้ 6 ประตูใน 6 เกม ช่วยให้แอร์เดรียแพ้เพียงนัดเดียวจาก 6 เกมในลีก^{[ 5 ]}

ทวิกก์เซ็นสัญญาสองปีกับทีม อ็อกซ์ฟอร์ ด ยูไนเต็ด ใน คอนเฟอเรนซ์ เนชั่นแนล เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2550 นิค เมอร์รีประธานสโมสรอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด กล่าวว่า"เขามีสถิติที่ดีและมีความสามารถรอบด้าน เขาสามารถเล่นได้ทั้งริมเส้นและตรงกลาง และเขาจะเป็นทรัพย์สินที่ดีสำหรับเรา" ^{[ 6 ]}เขาลงสนามในฐานะตัวสำรองในวันเปิดฤดูกาล 2550–08 ที่บ้านพบกับฟอเรสต์ กรีน โรเวอร์สซึ่งเขาเป็นผู้เรียกจุดโทษและยิงประตูในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ ทำให้ทีมอ็อกซ์ฟอร์ดชนะในเกมประเดิมสนามของเขา^{[ 7 ]}อาการบาดเจ็บที่ข้อเท้าที่ต้องผ่าตัดในเดือนตุลาคมทำให้เขาพลาดการลงเล่นไปเจ็ดสัปดาห์ก่อนจะกลับมาลงสนามอีกครั้งในเดือนธันวาคม^{[ 4 ] [ 8 ]}อย่างไรก็ตาม เขาไม่สามารถปรับตัวได้และออกจากทีมไปในปลายเดือนธันวาคมเพื่อย้ายกลับไปสกอตแลนด์^{[ 9 ]}เขาลงเล่นในลีกและถ้วยรวม 11 นัด ยิงได้ 3 ประตู^{[ 4 ]}

ทวิกก์เซ็นสัญญากับแฮมิลตัน อคาเดมิคัลเป็นเวลา 18 เดือนในเดือนมกราคม พ.ศ. 2551 ^{[ 10 ] [ 11 ]}เขาลงเล่นเพียง 4 นัดและถูกขึ้นบัญชีขายเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 12 ]}สัญญาของเขาถูกยกเลิกตามคำขอของทวิกก์ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2551 เนื่องจากเขามีปัญหากับผู้จัดการทีม บิลลี่ รีด^{[ 13 ] [ 14 ]}จากนั้นทวิกก์เซ็นสัญญากับเบรชิน ซิตี้ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2551 ^{[ 15 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2552 เขาติดตามผู้จัดการMichael O'Neillจาก Brechin ไปยังShamrock Rovers [ ^{16 ] โดย}เซ็นสัญญาด้วยค่าตัว 15,000 ยูโร^{[ 17 ]}เขาทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกในเกมกระชับมิตรที่Athlone Town ^{[ 18 ]}

ทวิกก์ลงเล่น นัดแรก ในลีกไอร์แลนด์ในวันเปิด ฤดูกาล 2009 ของลีกไอร์แลนด์ที่เบรย์ วันเดอเรอร์ส^{[ 19 ]}จากนั้นเขายิงประตูแรกในสนามทัลลาห์ทสเตเดียมในเกมที่แชมร็อก โรเวอร์สชนะสลิโก โรเวอร์ส 2-1 ในเดือนมีนาคม 2009 ^{[ 20 ]}ทวิกก์ทำประตูที่ 22 ในลีกในเกมที่ชนะสลิโก โรเวอร์ส 2-1 ^{[ 21 ]}เขาทำประตูที่ 23 ในลีกที่ดันดอล์ก เทียบเท่ากับจำนวนประตูของสตีเฟน จีโอเกแกน จากฤดูกาล 1993/94 ^{[ 22 ]}แกรี่ได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนกันยายน 2009 ของลีกไอร์แลนด์^{[ 23 ]}ทวิกก์จบฤดูกาล 2009 ในฐานะผู้ทำประตูสูงสุดในลีกไอร์แลนด์^{[ 24 ]}ด้วย 24 ประตู เขายังได้รับรางวัลผู้เล่นแห่งปี ของสโมสร จากการโหวตของแฟนบอลโรเวอร์ส^{[ 25 ]} และรางวัล ผู้เล่นแห่งปีของ PFAI จากการโหวตของเพื่อนร่วมทีมทั่วทั้งลีก

เขาทำประตูที่ 10 ในลีกฤดูกาล 2010 ในเกมที่เอาชนะโบฮีเมียนส์ 3-0 เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม^{[ 26 ]}คืนนั้นเขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของลีกไอร์แลนด์ประจำปี 2009 ^{[ 27 ]}เขาทำประตูที่ 50 ให้กับสโมสรในเกมที่เสมอกับเบรย์ วันเดอเรอร์ส 2-2 ผลการแข่งขันดังกล่าวทำให้โรเวอร์สคว้า แชมป์ ลีกไอร์แลนด์ประจำปี 2010ซึ่งเป็นแชมป์ลีกครั้งแรกในรอบ 16 ปี^{[ 28 ]}ทวิกก์จบฤดูกาลด้วยการเป็นผู้ทำประตูสูงสุดในลีกไอร์แลนด์อีกครั้งด้วย 20 ประตู

ในปี 2011 เขาเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของโรเวอร์สในลีกอีกครั้งด้วย 15 ประตู ช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์สมัยที่ 17 นอกจากนี้ ทวิกก์ยังเล่นให้กับทีมแชมร็อก โรเวอร์ส ซึ่งเป็นสโมสรแรกจากไอร์แลนด์ที่ผ่านเข้ารอบแบ่งกลุ่มของยูฟ่า ยูโรปา ลีกอีก ด้วย

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2555 เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนของ Airtricity/SWAI เป็นครั้งที่สาม^{[ 29 ]}

ในเดือนตุลาคม 2012 แชมร็อก โรเวอร์ส ประกาศว่าทวิกก์จะไม่เซ็นสัญญาใหม่และจะออกจากทีมเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2012 ^{[ 30 ]}ทวิกก์จบฤดูกาลด้วยการเป็นผู้ทำประตูสูงสุดเป็นครั้งที่สามในสี่ฤดูกาลของเขาในลีกไอร์แลนด์^{[ 31 ]}เขาทำประตูได้ทั้งหมด 88 ประตูจากการลงเล่น 160 นัดให้กับเดอะ ฮูปส์ ซึ่งรวมถึงการลงเล่น 15 นัดใน รอบคัดเลือก ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกและยูโรปาลี ก ประตูในลีก 81 ประตูของเขาทำให้ทวิกก์เป็นผู้ทำประตูสูงสุดอันดับแปดในประวัติศาสตร์ของแชมร็อก โรเวอร์ส และเขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนตุลาคมของ SWAI เป็นครั้งที่สี่^{[ 32 ]}

ทวิกก์เซ็นสัญญากับพอร์ทาดาวน์ทีม ใน พรีเมียร์ชิป NIFLเมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2012 ด้วยสัญญาสามปีครึ่ง^{[ 33 ]}ทวิกก์ทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกให้กับพอร์ทาดาวน์ ในเกมที่พบกับโดเนกัล เซลติก ที่สนามแชมร็อก พาร์ค เมื่อวันที่ 5 มกราคม 2013 และจบฤดูกาลด้วย 6 ประตูจาก 11 เกมลีก

แกรี่ทำแฮตทริกแรกให้กับพอร์ทาดาวน์เมื่อวันที่ 7 กันยายน 2013 ในเกมที่ถล่ม บัลลินามัลลาร์ ดยูไนเต็ด 11–0 ^{[ 34 ]}

ทวิกก์ได้เซ็นสัญญาเบื้องต้นกับบัลลีเมนา ยูไนเต็ดโดยมีเป้าหมายที่จะเข้าร่วมทีมสกายบลูส์ในช่วงเริ่มต้น ฤดูกาล NIFL พรีเมียร์ชิป 2016–17 อย่างไรก็ตาม การเข้ามาของเดวิด เจฟฟรีย์ในฐานะผู้จัดการทีม ทำให้สัญญาเบื้องต้นนี้ถูกยกเลิกในวันที่ 1 เมษายน 2559

เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 2559 มีการประกาศว่าทวิกก์ปฏิเสธข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่จากพอร์ทาดาวน์ และจะเซ็นสัญญากับโคลเรน คู่ปรับร่วมเมืองของบัลลีเม นา

แชมร็อก โรเวอร์ส

• ลีกไอร์แลนด์พรีเมียร์ดิวิชั่น (2): 2010 , 2011
• ถ้วยกีฬาเซตันตา (1): 2011

• ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีจากการโหวตของ PFAI (1): 2009
• ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของแชมร็อก โรเวอร์ส (1): 2009
• ผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนของ NIFL (1): กันยายน 2013