ปฏิกิริยาGattermann (หรือที่รู้จักกันในชื่อGattermann formylationและGattermann salicylaldehyde synthesis ) เป็นปฏิกิริยาเคมีที่สารประกอบอะโรมาติกถูกฟอร์มิเลตด้วยส่วนผสมของไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) และไฮโดรเจนคลอไรด์ (HCl) ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส เช่นอะลูมิเนียมคลอไรด์ (AlCl3 [ ^{1 ] ตั้ง}ชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมันLudwig Gattermann ^{[ 2 ]}และคล้ายกับปฏิกิริยา Friedel– Crafts

การดัดแปลงแสดงให้เห็นว่าสามารถใช้โซเดียมไซยาไนด์หรือไซยาโนเจนโบรไมด์แทนไฮโดรเจนไซยาไนด์ได้^{[ 3 ]}

ปฏิกิริยาสามารถทำให้ง่ายขึ้นได้โดยการแทนที่ส่วนผสม HCN/AlCl ด้วยซิงค์ไซยาไนด์ [ ^{4 ] แม้ว่า}จะมีพิษสูงเช่นกัน แต่ Zn(CN) เป็นของแข็ง ทำให้ปลอดภัยกว่า HCN ที่เป็นก๊าซ^{[ 5 ]} Zn(CN) ทำปฏิกิริยากับ HCl เพื่อสร้างสารตั้งต้น HCN ที่สำคัญและ Zn(Cl) ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบกรดลูอิสในแหล่งกำเนิดตัวอย่างของวิธีการใช้ Zn(CN) คือการสังเคราะห์เมซิทัลดีไฮด์จากเมซิติลีน^{[ 6 ]}

ปฏิกิริยาGattermann–Kochซึ่งตั้งชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมัน Ludwig Gattermann และJulius Arnold Koch [ ^{7 ] เป็น}รูปแบบหนึ่งของปฏิกิริยา Gattermann ซึ่ง ใช้ คาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) แทนไฮโดรเจนไซยาไนด์^{[ 8 ]}

ต่างจากปฏิกิริยา Gattermann ปฏิกิริยานี้ไม่สามารถนำไปใช้กับสารตั้งต้นฟีนอลและฟีนอลอีเทอร์ ได้ ^{[ 5 ]}แม้ว่าในตอนแรกจะสันนิษฐานว่าฟอร์มิลคลอไรด์ที่ไม่เสถียรอย่างมากเป็นสารตัวกลาง แต่ปัจจุบันเชื่อกันว่าฟอร์มิลแคตไอออน (เช่น คาร์บอนมอนอกไซด์ที่ถูกโปรตอน) [HCO] ⁺ทำปฏิกิริยาโดยตรงกับอะรีนโดยไม่ต้องมีการก่อตัวของฟอร์มิลคลอไรด์ในขั้นต้น^{[ 9 ]} นอกจากนี้ เมื่อใช้ซิงค์คลอไรด์เป็นกรดลูอิสแทนอะลูมิเนียมคลอไรด์ หรือเมื่อไม่ได้ใช้คาร์บอนมอนอกไซด์ที่ความดันสูง มักจำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมทองแดง(I) คลอไรด์หรือนิกเกล(II) คลอไรด์ในปริมาณเล็กน้อย ตัวเร่งปฏิกิริยาร่วมโลหะทรานซิชันอาจทำหน้าที่เป็น "ตัวพา" โดยทำปฏิกิริยากับ CO ก่อนเพื่อสร้างสารเชิงซ้อนคาร์บอนิล ซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็นอิเล็กโทรไฟล์ที่ออกฤทธิ์^{[ 10 ]}

• ปฏิกิริยา Houben–Hoesch
• การสังเคราะห์อัลดีไฮด์ของสตีเฟน