ครอสส์เข้าสู่วงการรักบี้อาชีพเมื่อเขาเข้าร่วมทีมบอร์เดอร์ รีเวอร์สในปี 2003 จากทีมเฮริออตส์ หลังจากที่เคยเล่นให้กับทีมชาติสกอตแลนด์รุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีในปีนั้น โดยรับหน้าที่เป็นไทท์เฮดในทีมที่เอาชนะอังกฤษ 33-22 ที่นิวเบอรีในนัดชิงชนะเลิศของการแข่งขันชิงแชมป์โลกของกลุ่มอายุนั้น

ในเดือนธันวาคม 2006 ครอสย้ายจากบอร์เดอร์ รีเวอร์สไปเอดินบะระด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล และเขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับทีมของเมืองหลวงใน เกม เซลติก ลีกกับกลาสโกว์ วอร์ริเออร์สที่สนามฮิวเจนเดน ในเดือนเดียวกันนั้น การย้ายทีมกลายเป็นการย้ายถาวรหลังจากที่ครอสลงเล่นไป 10 นัดในฤดูกาล 2006–07 เขายังคงมีบทบาทสำคัญมากขึ้นในทีมเอดินบะระ และได้รับเรียกตัวติด ทีม ชาติสกอตแลนด์สำหรับการทัวร์อาร์เจนตินาในปี 2008

ครอสยังคงเล่นให้กับเอดินบะระจนถึงกลางฤดูกาล 2013–14 ก่อนที่จะถูกยืมตัวไปอยู่กับกลาสโกว์ วอร์ริเออร์สคู่แข่งร่วมลีก ตามคำขอฉุกเฉินเนื่องจากผู้เล่นแนวหน้าของวอร์ริเออร์สได้รับบาดเจ็บ การจากไปของครอส ซึ่งเป็นขวัญใจของแฟนบอล ไปอยู่กับคู่แข่งร่วมลีก ในขณะที่เอดินบะระกำลังประสบปัญหาเรื่องฟอร์มการเล่นและผลการแข่งขัน เป็นการย้ายทีมที่ไม่เป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ ที่สนามเมอร์เรย์ฟิลด์

การยืมตัวของครอสไปอยู่กับวอร์ริเออร์สสิ้นสุดลงในฤดูกาลนั้น และเขาได้เซ็นสัญญากับลอนดอน ไอริชทีมในอวิวา พรีเมียร์ชิปเมื่อสัญญาของเขากับเอดินบะระหมดลง

ครอสได้รับเลือกให้ติด ทีมชาติ สกอตแลนด์สำหรับการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์หกชาติปี 2009แมตช์เปิดตัวของเขากับเวลส์จบลงก่อนกำหนดเมื่อเขาถูกใบเหลืองจากการเข้าปะทะกลางอากาศใส่ลี ไบร์น ฟูลแบ็ กของเวลส์ ครอสถูกหามออกจากสนามด้วยอาการบาดเจ็บที่ศีรษะอย่างรุนแรงซึ่งเกิดจากการทำร้ายตัวเอง หลายคนมองว่าเรื่องนี้เป็นเรื่องที่น่าขันเพราะครอสเป็นแพทย์ที่มีคุณสมบัติครบถ้วน เขาไม่ได้ลงเล่นในส่วนที่เหลือของการแข่งขันของสกอตแลนด์ หลังจากนั้นเขากลับมาเล่นให้กับเอดินบะระ แต่ก็ไม่ได้รับเลือกให้ติด ทีมของ แอนดี้ โรบินสัน โค้ชคนใหม่ สำหรับการแข่งขันออทัมเทสต์ปี 2009 แม้จะมีส่วนร่วมในทีมชาติสกอตแลนด์ รวมถึงได้รับเลือกให้ไปทัวร์อาร์เจนตินาที่คว้าชัยชนะในปี 2010 แต่เขาก็ไม่ได้ลงเล่นเพิ่มในช่วงที่เหลือของปี 2010

ครอสได้รับการเรียกตัวติดทีมชาติอีกครั้งสำหรับการแข่งขันรักบี้ชิงแชมป์หกชาติปี 2011โดยได้ลงเล่นในเกมกับอังกฤษ ไอร์แลนด์ และอิตาลี และมีส่วนร่วมอย่างสม่ำเสมอในการแข่งขันครั้งต่อๆ มาของสกอตแลนด์