เฮนเดอร์สันเล่น ฮิวลิ่งระดับสโมสร กับสโมสร เฟเนียนส์ ใน เมืองจอห์นสทาวน์ เขาอายุน้อยเกินไปที่จะเล่นฮิวลิ่งระดับอาวุโสเมื่อสโมสรประสบความสำเร็จในการคว้า แชมป์ ระดับเคาน์ตีในช่วงต้นทศวรรษ 1970 อย่างไรก็ตาม เขาคว้าแชมป์ระดับเคาน์ตีและ แชมป์สโมสร เลนสเตอร์ได้ในปี 1974

ในปี 1972 เฮนเดอร์สันเป็นสมาชิกของ ทีมฮิวลิ่งรุ่นเยาว์ ของคิลเคนนีที่คว้า แชมป์ ออลไอร์แลนด์ได้สำเร็จ ต่อมาเขาได้เข้าร่วมทีมรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีของเคาน์ตี และคว้า แชมป์ ออลไอร์แลนด์ได้สองสมัยติดต่อกันในปี 1974 และ 1975 ในช่วงเวลานี้ เฮนเดอร์สันยังเป็นสมาชิกของทีมฮิวลิ่งชุดใหญ่ของคิลเคนนีด้วย ในปี 1976 เขาประสบความสำเร็จครั้งแรกในระดับอาวุโสเมื่อได้รับเหรียญรางวัลจากการแข่งขันเนชั่นแนลฮิวลิ่งลีกสองปีต่อมา ในปี 1978 เฮนเดอร์สันได้เข้ามาแทนที่แพท พี่ชายของเขาในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กของทีม และเขาคว้า แชมป์ เลนสเตอร์ ได้เป็นครั้งแรก ในปีนั้น ต่อมาคิลเคนนีพ่ายแพ้ให้กับคอร์กในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ อย่างไรก็ตาม ผลงานในแชมป์เปี้ยนชิปของเฮนเดอร์สันทำให้เขาได้รับรางวัลออลสตาร์ เป็นครั้งแรก

ในปี 1979 เฮนเดอร์สันคว้าแชมป์เลนสเตอร์เป็นครั้งที่สอง ก่อนที่จะคว้าแชมป์ออลไอร์แลนด์ ครั้งแรกได้ หลังจากเอาชนะกัลเวย์เขาได้รับรางวัลออลสตาร์อีกครั้ง รวมถึง รางวัล เท็กซาโก ฮิวร์เลอร์แห่งปีด้วย สามปีต่อมา เฮนเดอร์สันคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกเป็นครั้งที่สองและแชมป์เลนสเตอร์เป็นครั้งที่สาม ก่อนที่จะคว้าแชมป์ออลไอร์แลนด์เป็นครั้งที่สอง^{[ 1 ]}หลังจากเอาชนะคอร์ก ผลงานของเขาในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กทำให้เขาได้รับรางวัลออลสตาร์เป็นครั้งที่สามอีกครั้ง ในปี 1983 เฮนเดอร์สันคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีก เลนสเตอร์ ออลไอร์แลนด์^{[ 1 ]}และออลสตาร์ อีกสี่รายการ

ช่วงไม่กี่ปีต่อมา ผลงานของทีมฮิวลิ่งของคิลเคนนีเริ่มตกต่ำลง แม้จะเป็นเช่นนั้น เฮนเดอร์สันก็คว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกสมัยที่สี่ได้ในปี 1986 ก่อนจะคว้าแชมป์เลนสเตอร์สมัยที่ห้าได้ในปี 1987 ต่อมาคิลเคนนีก็พ่ายแพ้ให้กับกัลเวย์ในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์