การแข่งขันชกมวยชิงแชมป์แห่งชาติ (รุ่น 147  ปอนด์) เมืองลิตเติลร็อก รัฐอาร์คันซอเดือนมีนาคม ปี 1985:

• 1/4: แพ้ให้กับ รอย ริชชี่ โดยถูกตัดสิทธิ์ 3 ครั้ง

เทศกาลโอลิมปิกของสหรัฐอเมริกา (รุ่น 156  ปอนด์) ฮิวสตัน รัฐเท็กซัส กรกฎาคม 1986:

• รอบชิงชนะเลิศ: แพ้ให้กับโทมัส เทตด้วยคะแนนเสียงไม่เป็นเอกฉันท์ 2–3

การแข่งขันชิงแชมป์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (รุ่น 156  ปอนด์) เมืองบัฟฟาโล รัฐนิวยอร์กเดือนมีนาคม-เมษายน 1987:

• 1/4: เอาชนะ Keith Graves ด้วยคะแนนเอกฉันท์ 5–0
• 1/2: เอาชนะ เควิน แกรนแธม ด้วยคะแนนเอกฉันท์ 5–0
• รอบชิงชนะเลิศ: เอาชนะทิม ลิตเติลส์ด้วยคะแนนเอกฉันท์ 5–0

การแข่งขันกีฬาโอลิมปิกของสหรัฐอเมริกา (รุ่น 156  ปอนด์) เมืองราลี รัฐนอร์ทแคโรไลนาเดือนกรกฎาคม ปี 1987:

• 1/2: แพ้ให้กับ เรย์ แม็คเอลรอย ด้วยคะแนนเสียงไม่เป็นเอกฉันท์ 2–3

| class="col-break col-break-2" | การแข่งขันยกน้ำหนัก Pan Am Box-offs (156  ปอนด์), ศูนย์นานาชาติ Broadmoor , โคโลราโดสปริงส์, โคโลราโด , กรกฎาคม 1987:

• แพ้ให้กับแฟรงค์ ไลล์ส

การแข่งขันชิงแชมป์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (รุ่น 156  ปอนด์) ณศูนย์กีฬาโอลิมปิกโคโลราโดสปริงส์ รัฐโคโลราโดเดือนมีนาคม พ.ศ. 2531:

• 1/8: เอาชนะ Scott Felde ด้วยการน็อกเอาต์ในรอบที่ 2 (2:03)
• 1/4: แพ้ให้กับจอห์นนี่ ทาเปียโดยถูกตัดสิทธิ์ 2

การแข่งขันชกมวยชิงแชมป์แห่งชาติ (รุ่น 156  ปอนด์) ณเมืองโอมาฮา รัฐเนแบรสกาเดือนพฤษภาคม ปี 1988:

• 1/4: เอาชนะ เดวิด แกมเบิล ด้วยการน็อกเอาต์ในยกที่ 2
• 1/2: เอาชนะรอย โจนส์ จูเนียร์ด้วยคะแนนเสียงไม่เป็นเอกฉันท์ 3–2
• รอบชิงชนะเลิศ: แพ้ให้กับ เรย์ แม็คเอลรอย ด้วยคะแนนเสียงไม่เป็นเอกฉันท์ 2–3

เขาฝึกซ้อมกับKronk GymโดยมีEmanuel Stewardเป็น ผู้ฝึกสอน ^{[ 2 ]}หลังจากเปลี่ยนมาเป็นนักมวยอาชีพ เขายังได้ฝึกซ้อมที่ยิม Palmer Park ซึ่งบริหารโดยSugar Ray Leonardอีก ด้วย ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม 1993 แม็คเคลแลนคว้าแชมป์มิดเดิลเวทได้สำเร็จด้วยการน็อกเอาต์จูเลียน แจ็กสันหลังจากชกกันครบ 5 ยก แม็คเคลแลนสามารถเอาตัวรอดจากหมัดหนักๆ ของแจ็กสันได้ในยกที่สองและสาม

แม็คเคลแลนป้องกันตำแหน่งแชมป์ WBC ได้ 3 ครั้ง โดยชนะน็อกในยกแรกทุกครั้ง รวมถึงการรีแมตช์กับแจ็คสันด้วย

ในฤดูใบไม้ร่วงปี 1994 แม็คเคลแลนได้แยกทางกับเอ็มมานูเอล สจ๊วร์ด ผู้ฝึกสอนระยะยาวของเขา

แมคเคลแลนเพิ่มน้ำหนักขึ้นเพื่อท้าชิงตำแหน่งแชมป์ WBC รุ่นซูเปอร์มิดเดิลเวทกับไนเจล เบนน์ที่ลอนดอนในวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2538 การชกครั้งนี้มีผู้ชมทางโทรทัศน์ประมาณ 17 ล้านคน และมีผู้ชมที่จ่ายเงินเข้าชม 10,300 คน^{[ 8 ]}

ในการชกที่ดุเดือด แม็คเคลแลนน็อคเบนน์ออกไปนอกเวทีในยกแรกและทำคะแนนได้อีกครั้งในยกที่แปด แต่ทุกครั้งเบนน์ก็สามารถกลับมาสู้ต่อได้ ตลอดการชก เจอรัลด์ได้รับหมัดหลายครั้งที่ด้านหลังศีรษะซึ่งเป็นที่รู้กันว่าอันตรายเป็นพิเศษ โดยไม่มีการแทรกแซงจากกรรมการ กรรมการอัลเฟรด อาซาโรยังถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างหนักสำหรับความผิดพลาดในการตัดสิน ซึ่งรวมถึงการขัดขวางความก้าวหน้าของผู้ท้าชิงเมื่อแม็คเคลแลนพยายามจะปิดเกมเบนน์ในยกที่ 1 แม็คเคลแลนกระพริบตาซ้ำๆ อย่างเห็นได้ชัดในช่วงต้นยกที่สิบ ซึ่งหลังจากได้รับหมัดหนักๆ เพียงครั้งเดียวจากเบนน์ที่ดูเหมือนจะเหวี่ยงไหล่เข้าที่ตาของแม็คเคลแลน เขาจึงล้มลงคุกเข่าอีกครั้ง^{[ 9 ]}แม็คเคลแลนถูกนับแปดตามกฎและเริ่มการชกต่อ แต่เขาไม่ได้ชกอีก และไม่กี่นาทีต่อมาเขาก็คุกเข่าเป็นครั้งที่สองและยอมให้อาซาโรนับเขาออก หลังจากการต่อสู้จบลง แม็คเคลแลนลุกขึ้นยืนและเดินไปยังมุมของเขาด้วยตัวเองทันที จากนั้นเขาก็นั่งลงบนพื้นเวทีและพิงขอบเวที แต่ในขณะที่แพทย์ประจำเวทีกำลังปฐมพยาบาล เขาก็ทรุดตัวลงนอนหงายและหมดสติไป ต่อมาแม็คเคลแลนถูกนำตัวขึ้นเปลหามและรีบนำส่งโรงพยาบาล

แมคเคลแลนเข้ารับการผ่าตัดฉุกเฉินเพื่อเอาลิ่มเลือดออกจากสมอง เขาอยู่ในอาการโคม่าเป็นเวลาสิบเอ็ดวัน และพบว่าสมองได้รับความเสียหายอย่างรุนแรง เขาเสียการมองเห็น ไม่สามารถเดินได้ด้วยตนเอง และมีรายงานว่าหูหนวกถึง 80 เปอร์เซ็นต์ นิตยสารSports Illustratedลงบทความเกี่ยวกับการชกและผลการแข่งขันหนึ่งสัปดาห์หลังจากนั้น ครอบครัวของแมคเคลแลนเดินทางไปลอนดอนเพื่ออยู่เคียงข้างเขา และต่อมาเขาก็ถูกส่งตัวกลับประเทศบ้านเกิด เขาเพิ่งฟื้นความสามารถในการเดินได้บ้างโดยใช้ไม้เท้าช่วย แต่สายตาของเขายังไม่กลับมาเป็นปกติ นอกจากจะตาบอดแล้ว ความจำระยะสั้นของเขาก็ได้รับผลกระทบอย่างมากเช่นกัน พี่สาวทั้งสามของเขา โดยเฉพาะลิซ่า แมคเคลแลน รับผิดชอบในการดูแลเขา ในสารคดีปี 2011 ที่ออกอากาศทางITV (ซึ่งเดิมทีถ่ายทอดสดการแข่งขันในสหราชอาณาจักร) ลิซ่ากล่าวว่าเจรัลด์ไม่ได้หูหนวก แต่เขามีปัญหาในการเข้าใจเมื่อมีคนพูดคุยด้วย

ทาริค ซัลมาซีนัก สู้ จากค่ายครอนค์ ยิมกล่าวอ้างในภายหลังในการสัมภาษณ์ว่า เขาเคยซ้อมกับแม็คเคลแลนเมื่อกว่าหนึ่งปีก่อนการชกกับเบนน์ และหลังจากที่แม็คเคลแลนโดนหมัดแย็บของซัลมาซี แม็คเคลแลนก็เริ่มกระพริบตาอย่างแรงจนต้องหยุดการซ้อม แม็คเคลแลนอ้างในตอนแรกว่าเขาโดนนิ้วโป้ง แต่ต่อมายอมรับกับซัลมาซีในห้องแต่งตัวว่าเขาได้รับบาดเจ็บสาหัส ซัลมาซีกล่าวว่าเขารู้สึกแปลกใจที่นักสู้ที่มีคาง แบบแม็คเคลแลนซึ่ง สวมอุปกรณ์ป้องกันศีรษะจะได้รับบาดเจ็บจากหมัดแย็บ และเมื่อเขาเห็นแม็คเคลแลนกระพริบตาในลักษณะเดียวกันระหว่างการชกกับเบนน์ ซัลมาซีก็รู้ทันทีว่าแม็คเคลแลนกำลังอยู่ในสถานการณ์ที่ลำบาก สิ่งที่น่าสังเกตอีกอย่างเมื่อมองย้อนกลับไปคือ แมคเคลแลนบ่นว่าปวดหัวเป็นประจำหลังจากการต่อสู้ครั้งแรกกับจูเลียน แจ็กสันในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2536 ในการต่อสู้ครั้งนั้น คางของแมคเคลแลนต้านทานพลังหมัดอันทรงพลังของแจ็กสันได้ ก่อนที่แมคเคลแลนจะชนะการต่อสู้ในรอบที่ 5 แต่หมัดของแจ็กสันอาจสร้างความเสียหายให้กับสมองของแมคเคลแลน เช่นการกระทบกระเทือนทางสมองซึ่งไม่ได้รับการสังเกตในขณะนั้น^{[ 10 ]}